9-propyl-9H-fluoren-9-amine | 1391837-33-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: 9-propyl-9H-fluoren-9-amine
• 英文别名: (9-propylfluoren-9-yl)amine；9-Propylfluoren-9-amine
• CAS: 1391837-33-4
• 化学式: C₁₆H₁₇N
• 分子量: 223.318
• InChiKey: IXGWHRFQRFNWOX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  26
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-propyl-9H-fluoren-9-amine 在 potassium carbonate 、 溶剂黄146 作用下， 反应 19.5h， 生成 trans-[1-(9-propylfluoren-9-yl)-3-(2,6-diisopropylphenyl)imidazol-2-ylidene](pyridine) palladium(II) dibromide
  参考文献：
  名称：

  烷基氟-芴基取代的N-杂环碳烯钯（ii）*的无规相互作用

  摘要：

  通式为反式-[PdX 2（Im）（吡啶）]的两个咪唑基亚烷基（Im）配合物（X = Cl（2），Br（3）），其中N-杂环卡宾配体具有一个氮原子已经制备了由大的9-丙基-9-芴基（Pr F）取代的取代基，并通过光谱法和单晶X射线结构分析进行了充分表征。在固态下，每个配合物的Im环平面和配位平面几乎正交，从而使N-取代基与卤原子之间的空间相互作用减至最小。在这两个结构中，两个亚甲基CH键位于d z 2附近轴指向所述钯原子，导致2.58 / 2.95埃的CH⋯钯分离在2和2.74 / 2.74埃3。NMR测量和DFT计算表明，这些亚甲基与CHsM的相互作用有关，但与H⋯X的键无关。

  DOI：

  10.1071/ch19608
• 作为产物：
  描述：

  1,1-diphenylbutan-1-amine 在 chloro(1,5-cyclooctadiene)rhodium(I) dimer 、 copper(II) acetate monohydrate 作用下， 以 邻二甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以96%的产率得到9-propyl-9H-fluoren-9-amine
  参考文献：
  名称：

  铑催化的脱氢环化反应合成芴衍生物

  摘要：

  加倍：用铑催化剂处理1形成脱氢环化产物2时，有效地发生了两个CH键活化。此外，3通过两个CH键和一个CC键的裂解经历相似的环化和随后的脱羧。两种反应均提供了通往芴骨架的直接途径。

  DOI：

  10.1002/anie.201201526

文献信息

• Rhodium-catalyzed Intramolecular Dehydrogenative Aryl–Aryl Coupling Using Air as Terminal Oxidant
  作者：Hannah Baars、Yuto Unoh、Takeshi Okada、Koji Hirano、Tetsuya Satoh、Ken Tanaka、Carsten Bolm、Masahiro Miura

  DOI：10.1246/cl.140690

  日期：2014.11.5

  Intramolecular dehydrogenative cyclization involving twofold Csp2–H bond cleavages directed by the amino- or carboxy group proceeds smoothly when using a rhodium–copper catalyst system under air as the terminal oxidant. A variety of fluorene derivatives can be prepared by the environmentally benign procedure.

  在氨基或羧基的引导下，使用铑-铜催化体系在空气中作为终极氧化剂，涉及两次Csp2–H键断裂的分子内脱氢环化反应顺利进行。通过这种环保的方式，可以制备多种氟烯衍生物。