(1R,2R,4R)-2-(6-bromopyridin-2-yl)-1,7,7-trimethylbicyclo-[2.2.1]heptan-2-ol | 253783-08-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (1R,2R,4R)-2-(6-bromopyridin-2-yl)-1,7,7-trimethylbicyclo-[2.2.1]heptan-2-ol
• 英文别名: (1R,2R,4R)-2-(6-bromopyridin-2-yl)-1,7,7-trimethylbicyclo[2.2.1]heptan-2-ol
• CAS: 253783-08-3
• 化学式: C₁₅H₂₀BrNO
• 分子量: 310.234
• InChiKey: LMJFQRWFXXGKBA-KMUNFCNLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  33.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2R,4R)-2-(6-bromopyridin-2-yl)-1,7,7-trimethylbicyclo-[2.2.1]heptan-2-ol 在 四(三苯基膦)钯 盐酸 、 sodium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 (R)-3-{6-[(1R,2R,4R)-2-hydroxy-1,7,7-trimethylbicyclo[2.2.1]heptan-2-yl]pyridin-2-yl}-1,1'-bi-2-naphthol
  参考文献：
  名称：

  3-[6-(羟甲基)吡啶-2-基]-1,1'-双-2-萘酚或3,3'-双[6-(羟甲基)吡啶-2-基]-1的合成及应用,1'-bi-2-萘酚

  摘要：

  一系列新的 1,1'-bi-2-naphthol (BINOL) 衍生配体，3-[6-(羟甲基)pyridin-2-yl]-BINOLs 或 3,3'-bis[6(hydroxymethyl)pyridin-已经使用 Suzuki 交叉偶联反应合成了 2-基]-BINOL，其带有一个或两个与联萘骨架相连的手性吡啶基金属醇。所得化合物已用作二乙基锌与醛的对映选择性加成的配体；获得的产品具有高达 96% 的 ee。

  DOI：

  10.1055/s-2007-983787
• 作为产物：
  描述：

  2,6-二溴吡啶 、 白樟油 在 正丁基锂 作用下， 反应 4.0h， 以30%的产率得到(1R,2R,4R)-2-(6-bromopyridin-2-yl)-1,7,7-trimethylbicyclo-[2.2.1]heptan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  吡啶基N，N，O-金（III）配合物的研究：合成，表征和应用

  摘要：

  报道了一系列新型手性多齿（X，）N，O-吡啶基配体的金（III）配位研究。成功的配位提供了新型手性N，N，O-三齿Au（III）配合物与2-吡啶基-6-[（1 S，2 S，5 R）-新薄荷醇-1-基]吡啶配体（1 H，13 C，15 N NMR，HRMS，IR，XRD）。手性2-芳基-6-烷基吡啶醇配体是由2,6-二溴吡啶，（-）薄荷酮或（+）樟脑和芳基硼酸制备的。新的N，N，O连接的金（III）络合物具有高催化活性，在环丙烷化测试反应中的性能优于AuCl 3。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202001138

文献信息

• New chiral 2,2′-bipyridine diols as catalysts for enantioselective addition of diethylzinc to benzaldehyde
  作者：Hoi-Lun Kwong、Wing-Sze Lee

  DOI：10.1016/s0957-4166(99)00399-7

  日期：1999.9

  New C-2-symmetric chiral 2,2'-bipyridine diols were prepared from readily available homochiral materials such as menthone and camphor. Their catalytic activities in the reaction of diethylzinc with benzaldehyde to give 1-phenyl-1-propanol were studied. In all cases, the yields were good and enantioselectivities up to 95% were observed. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Enantiomerically pure pyridine and 2,2′-bipyridine thioethers: new N–S chiral ligands for asymmetric catalysis. Palladium-catalyzed allylic alkylation
  作者：Giorgio Chelucci、Nicola Culeddu、Antonio Saba、Raffaela Valenti

  DOI：10.1016/s0957-4166(99)00352-3

  日期：1999.9

  Diastereomeric pure pyridine and 2,2'-bipyridine thioethers, derived from (+)-camphor, were prepared and assessed in the enantioselective palladium-catalyzed allylic substitution of 1,3-diphenylprop-2-enyl acetate with dimethyl malonate. Enantioselectivities of up to 76% were obtained. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Studies towards Pyridine‐Based <i>N,N,O</i> ‐Gold(III) Complexes: Synthesis, Characterization and Application
  作者：Thomas Nordbø Solvi、Ann Christin Reiersølmoen、Andreas Orthaber、Anne Fiksdahl

  DOI：10.1002/ejoc.202001138

  日期：2020.12.7

  Studies on gold(III) coordination of a series of new chiral polydentate (X,)N,O‐pyridine based ligands are reported. Successful coordination afforded novel chiral N,N,O‐tridentate Au(III) complexes with the 2‐pyridyl‐6‐[(1S,2S,5R)‐neomenthol‐1‐yl]pyridine ligand (1H, 13C, 15N NMR, HRMS, IR, XRD). The chiral 2‐aryl‐6‐alkylpyridine alcohol ligands were prepared from 2,6‐dibromopyridine, (–)‐menthone

  报道了一系列新型手性多齿（X，）N，O-吡啶基配体的金（III）配位研究。成功的配位提供了新型手性N，N，O-三齿Au（III）配合物与2-吡啶基-6-[（1 S，2 S，5 R）-新薄荷醇-1-基]吡啶配体（1 H，13 C，15 N NMR，HRMS，IR，XRD）。手性2-芳基-6-烷基吡啶醇配体是由2,6-二溴吡啶，（-）薄荷酮或（+）樟脑和芳基硼酸制备的。新的N，N，O连接的金（III）络合物具有高催化活性，在环丙烷化测试反应中的性能优于AuCl 3。
• Synthesis and Applications of 3-[6-(Hydroxymethyl)pyridin-2-yl]-1,1′-bi-2-naphthols or 3,3′-Bis[6-(hydroxymethyl)pyridin-2-yl]-1,1′-bi-2-naphthols
  作者：Lian-Xun Gao、Li Ma、Rin-Zhe Jin、Guang-Hua Lü、Zhen Bian、Meng-Xian Ding

  DOI：10.1055/s-2007-983787

  日期：2007.8

  A series of new 1,1'-bi-2-naphthol (BINOL) derived ligands, 3-[6-(hydroxymethyl)pyridin-2-yl]-BINOLs or 3,3'-bis[6(hydroxymethyl)pyridin-2-yl]-BINOLs, bearing one or two chiral pyridinylmetlianols attached to a binaphthyl skeleton, have been synthesized using the Suzuki cross-coupling reaction. The resulting compounds have been used as ligands in the enantioselective addition of diethylzinc to aldehydes;

  一系列新的 1,1'-bi-2-naphthol (BINOL) 衍生配体，3-[6-(羟甲基)pyridin-2-yl]-BINOLs 或 3,3'-bis[6(hydroxymethyl)pyridin-已经使用 Suzuki 交叉偶联反应合成了 2-基]-BINOL，其带有一个或两个与联萘骨架相连的手性吡啶基金属醇。所得化合物已用作二乙基锌与醛的对映选择性加成的配体；获得的产品具有高达 96% 的 ee。