alizarin red S | 130-22-3

• 物质功能分类: 生物化工 - 生化试剂 - 生物染料
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: alizarin red S
• 英文别名: ARS；alizarin red；alizarine red S；3,4-dihydroxy-9,10-dioxo-2-anthracenesulfonic acid sodium salt；9,10-dihydro-3,4-dihydroxy-9,10-dioxo-2-anthracenesulfonic acid sodium salt；1,2-dihydroxy-9,10-anthraquinone-3-sulfonic acid sodium salt；Allizarin Red S；alizarin S；Sodium;1-hydroxy-9,10-dioxo-3-sulfoanthracen-2-olate；sodium;1-hydroxy-9,10-dioxo-3-sulfoanthracen-2-olate
• CAS: 130-22-3
• 化学式: C₁₄H₇O₇S*Na
• 分子量: 342.261
• InChiKey: HFVAFDPGUJEFBQ-UHFFFAOYSA-M

物化性质

• 熔点：
  >250°C
• 沸点：
  287-289°C
• 溶解度：
  水中的溶解度为1mg/mL
• 最大波长(λmax)：
  556nm, 596nm, 423nm, 546nm
• 稳定性/保质期：
  1. 水溶液呈浅黄褐色，加酸后变为黄色，加碱后则呈现蓝紫色。与铝、钴、铍、锆、钍等多种金属离子反应会形成红紫或红橙色的配合物。适量的氟化物可以导致锆和钍等元素形成的配合物褪色。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.22
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  140
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

安全信息

• TSCA：
  Yes
• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S26,S36
• 危险类别码：
  R36/37/38
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2914400090
• 危险品运输编号：
  NONH for all modes of transport
• RTECS号：
  CB1095300
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H315,H319,H335
• 储存条件：
  密封保存。

SDS

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模块 1. 化学品
1.1 产品标识符
: 茜素红 S
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
Alizarin sulfonatesodium
3,4-Dihydroxy-9,10-dioxo-2-anthracenesulfonic acidsodium salt
Alizarin Red, water soluble
Alizarin Carmine
Alizarin sodium monosulfonate
Alizarinsulfonic acidsodium salt
Sodium alizarinsulfonate
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅用于研发。不作为药品、家庭或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS-分类
皮肤刺激 (类别 2)
眼睛刺激 (类别 2A)
特异性靶器官系统毒性（一次接触） (类别 3)
2.2 GHS 标记要素，包括预防性的陈述
象形图
警示词 警告
危险申明
H315 造成皮肤刺激。
H319 造成严重眼刺激。
H335 可能引起呼吸道刺激。
警告申明
预防措施
P261 避免吸入粉尘/烟/气体/烟雾/蒸气/喷雾.
P264 操作后彻底清洁皮肤。
P271 只能在室外或通风良好之处使用。
P280 穿戴防护手套/ 眼保护罩/ 面部保护罩。
事故响应
P302 + P352 如果皮肤接触：用大量肥皂和水清洗。
P304 + P340 如吸入: 将患者移到新鲜空气处休息，并保持呼吸舒畅的姿势。
P305 + P351 + P338 如与眼睛接触，用水缓慢温和地冲洗几分钟。如戴隐形眼镜并可方便地取
出，取出隐形眼镜，然后继续冲洗.
P312 如感觉不适，呼救中毒控制中心或医生.
P321 具体处置（见本标签上提供的急救指导）。
P332 + P313 如觉皮肤刺激：求医/就诊。
P337 + P313 如仍觉眼睛刺激：求医/就诊。
P362 脱掉沾污的衣服，清洗后方可再用。
安全储存
P403 + P233 存放于通风良的地方。 保持容器密闭。
P405 存放处须加锁。
废弃处置
P501 将内容物/ 容器处理到得到批准的废物处理厂。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: Alizarin sulfonatesodium
别名
3,4-Dihydroxy-9,10-dioxo-2-anthracenesulfonic acidsodium salt
Alizarin Red, water soluble
Alizarin Carmine
Alizarin sodium monosulfonate
Alizarinsulfonic acidsodium salt
Sodium alizarinsulfonate
: C14H7NaO7S
分子式
: 342.26 g/mol
分子量
组分 浓度或浓度范围
Sodium 9,10-dihydro-3,4-dihydroxy-9,10-dioxoanthracene-2-sulphonate monohydrate
<=100%
化学文摘登记号(CAS 130-22-3
No.) 204-981-8
EC-编号

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
一般的建议
请教医生。 向到现场的医生出示此安全技术说明书。
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如呼吸停止,进行人工呼吸。 请教医生。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。 请教医生。
眼睛接触
用大量水彻底冲洗至少15分钟并请教医生。
食入
切勿给失去知觉者通过口喂任何东西。 用水漱口。 请教医生。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,抗乙醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 硫氧化物, 氧化钠
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 作业人员防护措施、防护装备和应急处置程序
使用个人防护用品。 避免粉尘生成。 避免吸入蒸气、烟雾或气体。 保证充分的通风。
人员疏散到安全区域。 避免吸入粉尘。
6.2 环境保护措施
不要让产品进入下水道。
6.3 泄漏化学品的收容、清除方法及所使用的处置材料
收集和处置时不要产生粉尘。 扫掉和铲掉。 放入合适的封闭的容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
避免接触皮肤和眼睛。 避免形成粉尘和气溶胶。
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。一般性的防火保护措施。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 使容器保持密闭，储存在干燥通风处。
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
根据良好的工业卫生和安全规范进行操作。 休息前和工作结束时洗手。
个体防护设备
眼/面保护
带有防护边罩的安全眼镜符合 EN166要求请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟)
检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
完全接触
物料: 丁腈橡胶
最小的层厚度 0.11 mm
溶剂渗透时间: 480 min
测试过的物质Dermatril® (KCL 740 / Z677272, 规格 M)
飞溅保护
物料: 丁腈橡胶
最小的层厚度 0.11 mm
溶剂渗透时间: 480 min
测试过的物质Dermatril® (KCL 740 / Z677272, 规格 M)
, 测试方法 EN374
如果以溶剂形式应用或与其它物质混合应用，或在不同于EN
374规定的条件下应用，请与EC批准的手套的供应商联系。
这个推荐只是建议性的,并且务必让熟悉我们客户计划使用的特定情况的工业卫生学专家评估确认才可.
这不应该解释为在提供对任何特定使用情况方法的批准.
身体保护
防渗透的衣服, 防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和数量来选择。
呼吸系统防护
如须暴露于有害环境中,请使用P95型(美国)或P1型(欧盟 英国
143)防微粒呼吸器。如需更高级别防护,请使用OV/AG/P99型(美国)或ABEK-P2型 (欧盟 英国 143)
防毒罐。
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 粉末
颜色: 深红
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
无数据资料
f) 沸点、初沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸气压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 密度/相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不相容的物质
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
吸入: 无数据资料
半数致死剂量 (LD50) 静脉内的 - 小鼠 - 70 mg/kg
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞致突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
吸入 - 可能引起呼吸道刺激。
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 通过皮肤吸收可能有害。 造成皮肤刺激。
眼睛 造成严重眼刺激。
接触后的征兆和症状
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: CB1095300

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模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物累积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不良影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和不可回收的溶液交给有许可证的公司处理。
联系专业的拥有废弃物处理执照的机构来处理此物质。
与易燃溶剂相溶或者相混合，在备有燃烧后处理和洗刷作用的化学焚化炉中燃烧
受污染的容器和包装
按未用产品处置。

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模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国运输名称
欧洲陆运危规: 非危险货物
国际海运危规: 非危险货物
国际空运危规: 非危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 国际空运危规: 否
海洋污染物（是/否）: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

使用历史

1869年，德国化学家卡尔·格雷贝和卡尔·里伯曼从煤焦油中提炼出了蒽，并通过氧化和碱熔合制成了茜素红。这一过程使茜素红成为首个被人工合成的天然染料，极大地冲击了传统的植物染料行业。茜素红不仅能够大规模生产，而且价格便宜，迅速满足了日益增长的商业需求，导致天然茜素红的需求大幅下降，欧洲大片的茜草田被迫改种其他作物。

如今，茜素红仍然被用作织物染料，但在众多人工染料的竞争下，它的地位已经大不如前。从欧洲茜草根部提取的茜素红曾被用作食品添加剂着色剂，但因研究发现其存在致癌风险，已被日本和欧美国家禁止使用。目前，商用茜素红主要用于织物染色、制作“深茜红”（madder lake）绘画颜料以及进行成骨细胞茜素红染色实验。

制备

一种水溶性茜素红S的制备方法如下：

1. 在10000毫升三口烧瓶中加入2500克发烟硫酸（20% SO3重量百分比），在常温下边搅拌边加入1000克茜素粉末，约需30分钟加完。将反应温度升至42℃并在110℃加热4-5小时。

2. 反应完毕后，将产物加入10升水中，过滤沉淀物（微量），将滤液在40℃下加入氯化钠进行盐析。冷却并放置过夜后，再进行过滤，并用1000毫升10%氯化钠水溶液洗涤，最终得到约4050克糊状物。

3. 最后去除其中的食盐等杂质，并用乙醇和乙醚洗涤、干燥，得到茜素红S。

毒性

茜素红S在浓度为400 mg/L时96小时死亡率为零；当浓度达到900 mg/L时，在72小时内所有扁吻鱼幼鱼全部死亡。另外，茜素红S对扁吻鱼幼鱼的半致死浓度分别为：24小时788 mg/L、48小时718 mg/L、72小时651 mg/L、96小时618 mg/L；其安全质量浓度为179 mg/L。这表明茜素红S对扁吻鱼幼鱼的毒性较低，适合作为其标记放流使用。实际操作中建议选用浓度在179-400 mg/L之间作为标记物，以确保存活率的同时取得较好的标记效果。

用途

茜素红S主要用于粗纺、精纺、地毯和毛毯中的拼色染料；也用于生化研究领域；此外还作为一种酸碱指示剂，pH值3.7～5.2时呈黄色，在加盐酸后变为橙黄色，加入氢氧化钠后变成蓝色。其溶液在氨水中呈紫色，主要用于测定氟化物、显微染色和神经组织的活体染色等实验中。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  alizarin red S 在 氯磺酸 作用下， 反应 5.0h， 以35%的产率得到3,4-dihydroxy-9,10-dioxo-2-anthracenesulfonyl chloride
  参考文献：
  名称：

  PGAM1 INHIBITORS AND METHODS RELATED THERETO

  摘要：

  在某些实施例中，本发明涉及用于治疗或预防PGAM1介导的疾病，如癌症或肿瘤生长的方法，包括向需要该治疗的受试者施用有效量的PGAM1抑制剂，例如蒽醌-9,10-二酮衍生物。在某些实施例中，本发明涉及用于治疗或预防癌症，例如肺癌、头颈癌和白血病的方法，包括向需要该治疗的受试者施用包含本文所述化合物或药学上可接受的盐的治疗有效量的药物组合物。

  公开号：

  US20140294818A1
• 作为产物：
  描述：

  以 乙腈 为溶剂， 生成 alizarin red S 、 2-(羟甲基)苯硼酸环状单酯
  参考文献：
  名称：

  Examination of the Reactivity of Benzoxaboroles and Related Compounds with a cis-Diol

  摘要：

  Benzoxaboroles have been emerging as an interesting and useful scaffold in drug discovery due to their apparently unique reactivity toward diols under physiological conditions. In this work, the reaction of benzoxaborole with the diol-containing, fluorescent dye Alizarin Red S is probed. Steady-state and presteady-state experiments have been conducted for the characterization of the reactions over a wide range of pH. Results indicate that Alizarin Red S reacts with both the boronic (neutral, trigonal) form as well as the boronate (anionic, tetrahedral) form of benzoxaborole in a reaction largely analogous to that previously determined for the simple phenylboronic acid. However, in certain key aspects, the reactivity of the benzoxaborole was found to differ from that of simple phenylboronic acid. The structural origin of these differences has been explored by examination of compounds related to both benzoxaborole and phenylboronic acid. These results may be applied to rational drug discovery efforts aimed at expanding the use of benzoxaboroles in medicine.

  DOI：

  10.1021/jo302264g
• 作为试剂：
  描述：

  异戊烯醇 在 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 氧气 、 alizarin red S 、 dioxide titanium 作用下， 以 benzotrifluoride 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 3-甲基-2-丁烯醛
  参考文献：
  名称：

  染料敏化的TiO2和TEMPO耦合光催化体系中的可见光诱导的酒精好氧氧化。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200803630

文献信息

• Benzoxaborole Catalyst for Site-Selective Modification of Polyols
  作者：Shuhei Kusano、Shoto Miyamoto、Aki Matsuoka、Yuji Yamada、Ryuta Ishikawa、Osamu Hayashida

  DOI：10.1002/ejoc.201901749

  日期：2020.3.22

  Novel benzoxaborole derivatives were designed as efficient catalysts for the highly site‐selective and protecting‐group‐free modification of polyols, such as carbohydrate. Additionally, the benzoxaborole catalyst could tolerate diverse modifications of polyols, including acylation, sulfonylation, alkylation, and glycosylation.

  新型苯并氧杂硼杂环戊烷衍生物被设计为多元醇（例如碳水化合物）的高度位点选择性和无保护基团修饰的有效催化剂。另外，苯并氧杂硼烷催化剂可耐受多元醇的多种改性，包括酰化，磺酰化，烷基化和糖基化。
• Reversible covalent interactions of β-aminoboronic acids with carbohydrate derivatives
  作者：Graham E. Garrett、Diego B. Diaz、Andrei K. Yudin、Mark S. Taylor

  DOI：10.1039/c6cc09640a

  日期：——

  β-Aminoalkylboronic acids bind reversibly to diol groups, a phenomenon that can be exploited in carbohydrate recognition and in catalysis.

  β-氨基烷基硼酸可逆地与二醇基团结合，这一现象可用于碳水化合物识别和催化作用。
• Aromatic ethers and process for producing aromatic ethers
  申请人：——

  公开号：US20040181099A1

  公开（公告）日：2004-09-16

  According to a production process, aromatic ethers are producible by reacting phenols with an oxirane compound with use of an anion exchange resin as a catalyst. According to another production process, aromatic ethers having an alcoholic hydroxyl group are producible by a crystallization-purification step of using a solvent having a solubility parameter ranging from 7.5 to 12.5 for purification by crystallization. Further, according to still another production process, producible are aromatic ethers having an alcoholic hydroxyl group, wherein the content of a metal in the aromatic ethers is less than 100 ppm by mass, and the content of a halogen element in the aromatic ethers is less than 100 ppm by mass.

  根据一个生产过程，芳香醚可通过将酚与环氧化合物反应，并使用阴离子交换树脂作为催化剂来生产。根据另一个生产过程，具有醇羟基的芳香醚可通过结晶纯化步骤，使用溶剂进行结晶纯化，其溶解度参数范围为7.5至12.5进行生产。此外，根据另一个生产过程，可生产具有醇羟基的芳香醚，其中芳香醚中金属的含量小于100ppm，卤素元素的含量小于100ppm。
• Electron paramagnetic resonance, ENDOR and TRIPLE resonance of some 9,10-anthraquinone radicals in solution. Part 3.—Hydroxyanthraquinones
  作者：Reijo Mäkelä、Mikko Vuolle

  DOI：10.1039/ft9908602569

  日期：——

  EPR, ENDOR and TRIPLE resonance spectra have been recorded for 1,4-dihydroxy-9,10-anthraquinone, 1,5-dihydroxy-9,10-anthraquinone, 1,8-dihydroxy-9,10-anthraquinone, 2,6-dihydroxy-9,10-anthraquinone, 1,2-dihydroxy-9,10-anthraquinone, 1,2-dihydroxy-9,10-anthraquinone-3-sodium sulphonate and 1,2,5,8-tetrahydroxy-9,10-anthraquinone anion radicals. The hyperfine coupling constants and g factors are given

  已经记录了1,4-二羟基-9,10-蒽醌，1,5-二羟基-9,10-蒽醌，1,8-二羟基-9,10-蒽醌，2,6的EPR，ENDOR和TRIPLE共振光谱。 -二羟基-9,10-蒽醌，1,2-二羟基-9,10-蒽醌，1,2-二羟基-9,10-蒽醌-3-磺酸钠和1,2,5,8-四羟基-9， 10-蒽醌阴离子自由基。给出了超精细耦合常数和g因子。使用修改的加性关系可以分配常数。讨论了氘代自由基的光谱。
• A multinuclear NMR perspective on the complexation between bisboronic acids and bisbenzoxaboroles with <i>cis</i>-diols
  作者：Adèle Larcher、Aurélien Lebrun、Michael Smietana、Danielle Laurencin

  DOI：10.1039/c7nj04143h

  日期：——

  multiple binding sites. In this work, a multinuclear (1H, 11B, 19F) NMR spectroscopy approach has been used to investigate for the first time the equilibria between bisboronic acids and bisbenzoxaboroles (as well as their monofunctional counterparts) with representative cis-diols, including catechol derivatives. The developed method is shown to provide valuable and straightforward insight into the

  硼酸和顺式二醇之间的相互作用是研究的热点领域，在传感，分离，药物输送和材料科学中有许多应用。在过去的20年中，已经提出了几种分析工具来探讨这些相互作用，但是它们中的大多数都受到诸如高浓度要求和/或缺乏明确证据证明溶液中所存在物种的性质之类的缺点的限制。在带有多个结合位点的化合物的情况下，这些缺点更加成问题。在这项工作中，多核（1 H，11 B，19F）NMR光谱法已首次用于研究双硼酸和双苯并硼硼烷（以及它们的单官能对等物）与代表性的顺式二醇（包括邻苯二酚衍生物）之间的平衡。所开发的方法显示出可以对溶液中物质的性质以及络合介质可影响平衡的方式提供有价值而直接的见解。特别地，强调了在顺式二醇上使用19 F-标签的兴趣。

表征谱图