3-ethynyl-3β-hydroxy-20(29)-lupen-28-oic acid | 1262836-52-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 3-ethynyl-3β-hydroxy-20(29)-lupen-28-oic acid
• 英文别名: (1R,3aS,5aR,5bR,7aR,9R,11aR,11bR,13aR,13bR)-9-ethynyl-9-hydroxy-5a,5b,8,8,11a-pentamethyl-1-prop-1-en-2-yl-2,3,4,5,6,7,7a,10,11,11b,12,13,13a,13b-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]chrysene-3a-carboxylic acid
• CAS: 1262836-52-1
• 化学式: C₃₂H₄₈O₃
• 分子量: 480.731
• InChiKey: HQZDGVPMHMODLN-WJXFRCEPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.1
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.84
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(tert-butoxycarbonyl)-L-isoleucyl-N1-[(1S)-2-azido-1-methylethyl]-N2-(2,4-dimethoxybenzyl)-2-methylalaninamide 、 3-ethynyl-3β-hydroxy-20(29)-lupen-28-oic acid 在 copper(l) chloride 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以88%的产率得到N-[(1,1-dimethylethoxy)carbonyl]-L-isoleucyl-N¹-[(1S)-2-[4-[3,28-dihydroxy-28-oxolup-20(29)-en-3-yl]-1H-1,2,3-triazol-1-yl]-1-methylethyl]-N²-[(2,4-dimethoxyphenyl)methyl]-2-methyl-alaninamide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of new betulinic acid–peptide conjugates and in vivo and in silico studies of the influence of peptide moieties on the triterpenoid core activity

  摘要：

  白桦酸-肽共轭物表现出很高的抗炎活性。

  DOI：

  10.1039/c4md00236a
• 作为产物：
  描述：

  白桦脂酸 、 乙炔基溴化镁 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 以77%的产率得到3-ethynyl-3β-hydroxy-20(29)-lupen-28-oic acid
  参考文献：
  名称：

  铜-催化剂曼尼希反应合成抗肿瘤活性桦木酸衍生的羟基炔丙胺

  摘要：

  使用曼尼希反应作为关键步骤制备了几种新型桦木脑衍生物。从 3-乙炔基-3-羟基-lup-20(29)-烯衍生物开始，铜催化的曼尼希反应生成羟基炔丙基铵盐酸盐或其相应的甲硫醚。使用一组 9 个人类癌细胞系，在磺基罗丹明 B 试验中筛选所有化合物的抗肿瘤活性。其中一些化合物显示出显着的细胞毒性；它们通过触发细胞凋亡起作用，如额外的吖啶橙/碘化丙啶测定、台盼蓝测试、DNA 阶梯实验和细胞周期研究所示。

  DOI：

  10.1002/ardp.201200428

文献信息

• Synthesis of Antitumor-Active Betulinic Acid-Derived Hydroxypropargylamines by Copper-Catalyzend Mannich Reactions
  作者：René Csuk、Christoph Nitsche、Ronny Sczepek、Stefan Schwarz、Bianka Siewert

  DOI：10.1002/ardp.201200428

  日期：2013.3

  Several novel betulin derivates were prepared using Mannich reactions as a key step. Starting from 3‐ethynyl‐3‐hydroxy‐lup‐20(29)‐ene derivatives, copper‐catalyzed Mannich reactions yielded hydroxypropargyl ammonium hydrochlorides or their corresponding methiodides. All compounds were screened in a sulforhodamine B assay for their antitumor activity using a panel of 9 human cancer cell lines. Some

  使用曼尼希反应作为关键步骤制备了几种新型桦木脑衍生物。从 3-乙炔基-3-羟基-lup-20(29)-烯衍生物开始，铜催化的曼尼希反应生成羟基炔丙基铵盐酸盐或其相应的甲硫醚。使用一组 9 个人类癌细胞系，在磺基罗丹明 B 试验中筛选所有化合物的抗肿瘤活性。其中一些化合物显示出显着的细胞毒性；它们通过触发细胞凋亡起作用，如额外的吖啶橙/碘化丙啶测定、台盼蓝测试、DNA 阶梯实验和细胞周期研究所示。
• Synthesis of new betulinic acid–peptide conjugates and in vivo and in silico studies of the influence of peptide moieties on the triterpenoid core activity
  作者：Anastasiya I. Govdi、Nadezda V. Sokolova、Irina V. Sorokina、Dmitry S. Baev、Tatyana G. Tolstikova、Victor I. Mamatyuk、Dmitry S. Fadeev、Sergey F. Vasilevsky、Valentine G. Nenajdenko

  DOI：10.1039/c4md00236a

  日期：——

  Betulinic acid–peptide conjugates exhibit high anti-inflammatory activity.

  白桦酸-肽共轭物表现出很高的抗炎活性。