3-O-angeloyl-20-deoxyingenol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 3-O-angeloyl-20-deoxyingenol
• 英文别名: 20-deoxy-ingenol-3-angelate；20-deoxyingenol-3-angelate；3-angeloyl-20-deoxyingenol；20-Deoxyingenol 3-angelate；[(1S,4S,5S,6R,9S,10R,12R,14R)-5,6-dihydroxy-3,7,11,11,14-pentamethyl-15-oxo-4-tetracyclo[7.5.1.01,5.010,12]pentadeca-2,7-dienyl] (Z)-2-methylbut-2-enoate
• 化学式: C₂₅H₃₄O₅
• 分子量: 414.542
• InChiKey: UQOWJJGOQJONCI-MZRDIQIISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  83.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-O-angeloyl-20-deoxyingenol 在 selenium(IV) oxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 6.0h， 以19 mg的产率得到ingenol mebutate
  参考文献：
  名称：

  [EN] PROCESS FOR THE PREPARATION OF INGENOL-3-ANGELATE FROM 20-DEOXY-INGENOL
  [FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION D'INGÉNOL-3-ANGÉLATE À PARTIR DE 20-DÉSOXY-INGÉNOL

  摘要：

  本发明提供了一种制备3-安吉酯英吉醇的方法。

  公开号：

  WO2014012836A1
• 作为产物：
  描述：

  5-O-benzoyl-20-deoxyingenol 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 3-tigloyl-20-deoxyingenol 、 3-O-angeloyl-20-deoxyingenol
  参考文献：
  名称：

  鉴定，结构修饰和对人类免疫缺陷病毒1型（HIV-1）复制甘蓝大戟内酯的影响。

  摘要：

  甘蓝大戟（Euphorbia kansui）在筛选由大戟科和百里香科的植物提取物组成的文库时显示出强大的抗HIV-1活性。生物测定指导下的分离导致鉴定了in烷酸酯作为活性化合物。进一步的化学修饰产生了3-（2-萘甲酰基）ingenol（23），表现出最有效的抗HIV-1活性。在潜在感染的U1细胞模型和T细胞潜在HIV-1模型JLat-A2中，化合物23在激活HIV-1复制时还充当HIV-1潜伏期逆转剂。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2018.07.020

文献信息

• On the Active Principles of the Euphorbiaceae, IX^a Ingenane Type Diterpene Esters from Five Euphorbia Species
  作者：H. Gotta、W. Adolf、H. J. Opferkuch、E. Hecker

  DOI：10.1515/znb-1984-0525

  日期：1984.5.1

  Investigations of E. antiquorum, E. helioscopia, E. palustris, E. peplus and E. quadrialata for irritant and tumor promoting constituents afforded several new ingenane type diterpene esters derived from the parent alcohols ingenol and 20-deoxyingenol and from the hitherto unknown 20- deoxy-16-hydroxyingenol and 20-deoxy-13.16-dihydroxyingenol. The irritant activities of the natural compounds are reported together with some aspects on structure activity relationships

  对 E. antiquorum、E. helioscopia、E. palustris、E. peplus 和 E. quadrialata 进行的刺激和肿瘤促进成分的研究发现了几种新的因格诺醇和 20-去氧因格诺醇的二萜酯衍生物，以及迄今为止未知的 20-去氧-16-羟基因格诺醇和 20-去氧-13,16-二羟基因格诺醇。报道了这些天然化合物的刺激活性，以及一些关于结构活性关系的方面。
• Methods of cancer treatment
  申请人：K-Gen, Inc.

  公开号：US10722484B2

  公开（公告）日：2020-07-28

  This present disclosure is directed to a method of treating a subject with cancer with a combination of a protein kinase C (PKC) activator and a second therapeutic agent.

  本公开涉及一种用蛋白激酶 C (PKC) 激活剂和第二种治疗剂组合治疗癌症患者的方法。
• PROCESS FOR THE PREPARATION OF INGENOL-3-ANGELATE FROM 20-DEOXY-INGENOL
  申请人：LEO Laboratories Limited

  公开号：US20150329463A1

  公开（公告）日：2015-11-19

  The present invention provides a method for preparing ingenol-3-angelate.
• METHOD FOR WOUND HEALING
  申请人：LEO Laboratories Limited

  公开号：US20160317486A1

  公开（公告）日：2016-11-03

  The present invention relates generally to methods and compositions for promoting wound healing in a subject. In particular, the invention relates to the use of ingenol compounds, particularly ingenol angelates, in wound healing and compositions thereof which contain such compounds.
• METHODS OF CANCER TREATMENT
  申请人：K-Gen, Inc.

  公开号：US20190298679A1

  公开（公告）日：2019-10-03

  This present disclosure is directed to a method of treating a subject with cancer with a combination of a protein kinase C (PKC) activator and a second therapeutic agent.