5,5'-二溴-4,4'-双十二烷基-2,2'-联噻吩 | 753470-95-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 双噻吩和低聚噻吩
• 中文名称: 5,5'-二溴-4,4'-双十二烷基-2,2'-联噻吩
• 中文别名: 5,5'-二溴-4,4'-二十二烷基-2,2'-联噻吩
• 英文名称: 5,5'-dibromo-4,4'-didodecyl-2,2'-bithiophene
• 英文别名: 5,5'-dibromo-4,4'-bis(dodecyl)-2,2'-bithiophene；2-bromo-5-(5-bromo-4-dodecylthiophen-2-yl)-3-dodecylthiophene
• CAS: 753470-95-0
• 化学式: C₃₂H₅₂Br₂S₂
• 分子量: 660.705
• InChiKey: HTSYYLNTMSXYHZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  56-60°C
• 沸点：
  609.0±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.175±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  17.5
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  23
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  56.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H315,H319,H335
• 储存条件：
  室温和干燥环境

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,5'-二溴-4,4'-双十二烷基-2,2'-联噻吩 在 三氯氧磷 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 96.0h， 生成 3',4''-didodecyl-2,2':5',2'':5'',2'''-quaterthiophene-5-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Small-Molecule Thiophene-C₆₀ Dyads As Compatibilizers in Inverted Polymer Solar Cells

  摘要：

  This study details the synthesis and characterization of thiophene-C-60 derivatives, nT-C-60, as compatibilizers for inverted bulk-heterojunction organic solar cells comprising poly(3-hexylthiophene), P3HT, and [6,6]-phenyl-C-61-butyric acid methyl ester, PCBM. We find that the extent with which these compatibilizers can reduce interfacial energy and prevent domain coarsening and macrophase separation in active layers depends strongly on their molecular architecture. 4T-C-60 is the most effective among the derivatives tested; its incorporation at 5 wt % to P3HT and PCBM effectively suppresses macrophase separation, even upon extended thermal annealing of the active layers. In sharp contrast to 4T-C-60, 8T-C-60 is miscible with P3HT. The addition of 8T-C-60 to active layers of inverted solar cells therefore does not arrest macrophase separation on extended annealing. 2T-C-60 is also ineffective as a compatibilizing agent, presumably because its thiophene segment is too short so its presence at the interface between P3HT and PCBM does not increase interfacial adhesion.

  DOI：

  10.1021/cm102126a
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-3-十二烷基噻吩 在 1,10-邻二氮杂菲-5,6-二酮 、 氧气 、 palladium diacetate 、 copper(II) acetate monohydrate 、 对苯醌 作用下， 以 乙酸环己酯 、 二甲基亚砜 为溶剂， 120.0 ℃ 、111.46 kPa 条件下， 反应 16.0h， 以74%的产率得到5,5'-二溴-4,4'-双十二烷基-2,2'-联噻吩
  参考文献：
  名称：

  Pd催化噻吩的好氧氧化偶联：菲咯啉二酮和铜助催化剂的协同作用

  摘要：

  取代的联噻吩是功能性有机材料中的重要片段，它们理想地通过直接氧化 CH/CH 偶联制备。在这里，我们报告了一种新型 PdII 催化剂体系，采用 1,10-phenanthroline-5,6-dione (phd) 作为辅助配体，能够实现 2-溴噻吩和其他相关杂环的有氧氧化同系偶联。这些观察结果代表了首次使用 phd 来支持 Pd 催化的有氧氧化。该反应还得益于 Cu(OAc)2 助催化剂，机理研究表明，Cu 促进了 CC 偶联，这表明 CuII 的作用不同于其对 Pd 催化剂再氧化的传统贡献。

  DOI：

  10.1021/jacs.0c09962

文献信息

• The influence of electron deficient unit and interdigitated packing shape of new polythiophene derivatives on organic thin-film transistors and photovoltaic cells
  作者：Hoyoul Kong、Shinuk Cho、Dong Hoon Lee、Nam Sung Cho、Moo-Jin Park、In Hwan Jung、Jong-Hwa Park、Chan Eon Park、Hong-Ku Shim

  DOI：10.1002/pola.24724

  日期：2011.7.1

  series of new polythiophene derivatives containing a thiazole ring as an electron deficient unit were successfully synthesized via Stille coupling reactions. Synthesized polymers were classified into two types (H‐shape packing and A‐shape packing) based on their interdigitated packing structure induced by different side chain configurations. The thiophene derivatives that contained a thiazole unit (PT50Tz50

  通过斯蒂勒偶联反应成功地合成了一系列新的以噻唑环为电子缺陷单元的聚噻吩衍生物。根据由不同侧链构型引起的相互交叉的堆积结构，将合成的聚合物分为两类（H形堆积和A形堆积）。含有噻唑单元的噻吩衍生物（PT50Tz50，PTz100和PTTz）比完整的噻吩聚合物（PT100和PTT）表现出更好的热稳定性。包含噻唑单元的聚合物（PTz100和PTTz）显示出红移的吸收光谱，具有清晰的振子结构。此外，X射线衍射和原子力显微镜的结果表明，含有噻唑单元和相互交叉的H形的聚合物表现出比其他聚合物更好的有序和连接的分子间结构。改善的分子间有序性和表面形态直接促进了薄膜晶体管（TFT）器件中电荷载流子的传输，而没有引入电荷陷阱，并产生了更高的太阳能电池性能。在这些聚合物中，PTTz共聚物表现出最佳的TFT性能（μ= 0.050 cm 2 V -1 s -1，开/关比= 10 6，并且V th= -2 V）和太阳能电池性能（PCE
• Synthesis and characterization of soluble low-bandgap oligothiophene-[all]-<i>S,S</i> -dioxides-based conjugated oligomers and polymers
  作者：Elizabeth Amir、Kulandaivelu Sivanandan、Justin E. Cochran、John J. Cowart、Sung-Yu Ku、Jung Hwa Seo、Michael L. Chabinyc、Craig J. Hawker

  DOI：10.1002/pola.24641

  日期：2011.5.1

  The synthesis and characterization of a new family of soluble oligothiophene‐S,S‐dioxides and their use as building blocks to form polythiophene‐S,S‐dioxides via microwave‐assisted Stille coupling polymerization are described. Incorporation of the sulfone group into the polythiophene backbone leads to narrowing of the polymer bandgap, and while the energies of both Frontier orbitals in polythiophene‐S

  可溶性oligothiophene-的一个新家族的合成和表征小号，小号-dioxides以及它们作为积木形成polythiophene-使用小号，小号通过微波辅助Stille偶联聚合描述-dioxides。将砜基团并入聚噻吩主链中会导致聚合物带隙变窄，同时聚噻吩S，S和相对于聚噻吩，二氧化物的含量更低，这种趋势对于最低的未占据分子轨道要比最高的占据分子轨道强得多，从而导致更大的电子接受能力。©2011 Wiley Periodicals，Inc. J Polym Sci A部分：Polym Chem，2011年
• [EN] THIENO, FURO AND SELENOPHENO-[3,4-C]PYRROLE-4,6-DIONE COPOLYMERS<br/>[FR] COPOLYMÈRES DE THIÉNO, FURO ET SÉLÉNOPHÉNO-[3,4-C]PYRROLE-4,6-DIONE
  申请人：UNIV LAVAL

  公开号：WO2014029014A1

  公开（公告）日：2014-02-27

  Novel photoactive copolymers based on thieno, furo or selenopheno-[3,4- c]pyrrole-4,6-dione-derivative are described herein. More specifically, the photoactive copolymers comprise repeating units of Formula I -[A1-A2]- I wherein A1 is an electron donating unit such as a mono or polycyclic heteroaryl that is unsubstitued or substituted with one or more C1-20-alkyl or C1-20-alkoxy; and A2 is an alkylfuro or alkylselenopheno-[3,4-c]pyrrole-4,6-dione-derivative. The photoactive copolymers are suitable for use in BHJ solar cells.

  本文描述了基于噻吩、呋喃或硒噻吩-[3,4-c]吡咯烷-4,6-二酮衍生物的新型光活性共聚物。更具体地说，这些光活性共聚物包括式I-[A1-A2]-I中的重复单元，其中A1是一个电子给体单元，比如一个未取代或取代一个或多个C1-20烷基或C1-20烷氧基的单环或多环杂环烯基；A2是一个烷基呋喃或烷基硒噻吩-[3,4-c]吡咯烷-4,6-二酮衍生物。这些光活性共聚物适用于BHJ太阳能电池的使用。
• Method for Aerobic Oxidative Coupling of Thiophenes with a Ligand-Supported Palladium Catalyst
  申请人：Wisconsin Alumni Research Foundation

  公开号：US20190210993A1

  公开（公告）日：2019-07-11

  An oxidative homocoupling method of synthesizing certain 2,2′-bithiophenes from thiophenes using oxygen as the terminal oxidant is disclosed. In non-limiting examples, the method uses oxygen along with a catalytic system that includes palladium, an assistive ligand, and a non-palladium metal additive to catalyze one of the following reactions: Associated catalytic systems and compositions are also disclosed.

  披露了一种利用氧气作为末端氧化剂，从噻吩合成特定的2,2′-双噻吩的氧化性自偶联方法。在非限制性的示例中，该方法使用氧气以及包括钯、辅助配体和非钯金属添加剂的催化系统来催化以下反应之一：同时还披露了相关的催化系统和组合物。
• Synthesis and characterization of a novel ambipolar polymer semiconductor based on a fumaronitrile core as an electron-withdrawing group
  作者：Hyung-Gu Jeong、Dongyoon Khim、Eunhwan Jung、Jin-Mun Yun、Juhwan Kim、Jamin Ku、Yun Hee Jang、Dong-Yu Kim

  DOI：10.1002/pola.26456

  日期：2013.3.1

  electron injection capability. Furthermore, bithiophene‐fumaronitrile (donor‐acceptor) intermolecular interaction facilitates the self‐assembly of the polymer chains. Organic field‐effect transistors (OFETs) based on PBTSB without the electron‐withdrawing group only exhibit hole transport, while OFETs based on PBTFN with cyano substituents exhibit ambipolar characteristics. The growth of PBTFN crystalline

  合成了两种包含苯乙烯和富马腈部分的共轭聚合物，通过在亚乙烯基骨架上存在吸电子氰基来研究其电子性能。循环伏安法研究和随时间变化的密度泛函理论计算表明，氰基取代基分别使最低的未占据分子轨道（LUMO）能级降低了约0.65 eV和0.63 eV。由于氰基取代基的吸电子特性，LUMO能级的降低可以增强电子注入能力。此外，联噻吩-富马腈（供体-受体）的分子间相互作用促进了聚合物链的自组装。不带吸电子基团的基于PBTSB的有机场效应晶体管（OFET）仅表现出空穴传输，而基于具有氰基取代基的PBTFN的OFET表现出双极性特性。随着退火温度的升高，观察到了PBTFN晶体原纤维的生长，从而增强了空穴和电子的迁移率。使用具有双极性特性的PBTFN的类互补逆变器表现出良好的对称性，其逆变电压接近电源电压的一半，增益为9。V DD = 100V。©2012 Wiley Periodicals，Inc. J Polym