(20S)-(20-Methyl-5-pregnen-3β,21-diol)-21-acetat | 65120-90-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: (20S)-(20-Methyl-5-pregnen-3β,21-diol)-21-acetat
• 英文别名: 20S-(acetoxymethyl)pregn-5-en-3β-ol；(20S)-21-acetoxy-3β-hydroxy-20-methyl-pregn-5-ene；[(2S)-2-[(3S,8S,9S,10R,13S,14S,17R)-3-hydroxy-10,13-dimethyl-2,3,4,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl]propyl] acetate
• CAS: 65120-90-3
• 化学式: C₂₄H₃₈O₃
• 分子量: 374.564
• InChiKey: JHODWVUVWQQBHM-BSVQJXIHSA-N

物化性质

• 沸点：
  471.4±18.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.08±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (20S)-(20-Methyl-5-pregnen-3β,21-diol)-21-acetat 在 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 3.0h， 以58.1%的产率得到(20S)-21-Acetoxy-20-methyl-1,4,6-pregnatrien-3-on
  参考文献：
  名称：

  EINE ergiebige Herstellung冯1α，3β二羟基Δ 5 -steroiden第三人以Reduktion冯1α，2α环氧-4,6-二烯-3- onen MIT锂在Ammoniak †

  摘要：

  用于制备1α，3β二羟基Δ的有效程序5个由1α还原，-steroids2α环氧-4,6-二烯-3-酮与锂在氨

  DOI：

  10.1002/hlca.19810640621
• 作为产物：
  描述：

  3β-<(tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy>-5-pregnen-20-one 在 吡啶 、 sodium hydroxide 、 9-borabicyclononane 、 potassium tert-butylate 、 双氧水 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 (20S)-(20-Methyl-5-pregnen-3β,21-diol)-21-acetat
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of potential pregnenolone and progesterone spin probes for biomembranes and immunoassays

  摘要：

  The synthesis and characterization of four new steroidal spin labels, viz., 3'-[[(pregn-5-en-3 beta-ol-20S-yl)methyl]oate]- 2',2',5',5'-tetramethylpyrrolidine-1'-oxyl,3'-[[(pregn-4-en-3- one-20S-yl)methyl]oate]-2',2',5'.5'-tetra methyl pyrrolidine-1'-oxyl, 3 "[(3 beta-acetoxypregn-5-en-20-one-16 alpha-yl)prop-2'xi-ol-3'xi-oate]-2 ",2 ",5 ",5 "-tetramethyl pyrrolidine-1 "-oxyl and 3 "-[(pregn-5-en-3,20-dione-16 alpha-yl)prop-2'xi-ol-3'xi-oate]-2',2',5',5'-tetramethylpyrrolidine-1'-oxyl has been described which involves functionalization of the parent hormone at C-20 and C-16. The key step to all the products was the condensation of 3-carboxyproxyl with the derivatized synthons. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(98)01187-9

文献信息

• Lipase-Catalyzed Regio- and Stereoselective Acylation of Hydroxy Groups in Steroid Side Chains
  作者：Enzo Santaniello、Patrizia Ferraboschi、Shahrzad Reza-Elahi

  DOI：10.1007/s007060070089

  日期：2000.6.15

   Lipase from Pseudomonas cepacia (PCL) catalyzes the regio- and stereoselective acylation of primary and secondary hydroxy groups in steroid side chains under irreversible transesterification conditions with vinyl acetate in organic solvents.

  洋葱假单胞菌 （PCL）中的 脂肪酶 在不可逆的酯交换条件下，在有机溶剂中用乙酸乙烯酯催化甾族化合物侧链中伯羟基和仲羟基的区域和立体选择性酰化。
• US4193921A
  申请人：——

  公开号：US4193921A

  公开（公告）日：1980-03-18