(20S)-(20-Methyl-21-(tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy-5-pregnen-1α,3β-diol)-diacetat | 66875-20-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: (20S)-(20-Methyl-21-(tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy-5-pregnen-1α,3β-diol)-diacetat
• 英文别名: (20S)-20-methyl-21-(tetrhydropyran-2-yl)oxy-5-pregnen-1α,3β-diol 1,3 diacetate；(20S)-1α,3β-diacetoxy-20-methyl-21-tetrahydropyranyloxypregna-5-ene；(20S)-1alpha,3beta-diacetoxy-20-methyl-21-tetrahydropyranyloxypregna-5-ene；[(1S,3R,8S,9S,10R,13S,14S,17R)-1-acetyloxy-10,13-dimethyl-17-[(2S)-1-(oxan-2-yloxy)propan-2-yl]-2,3,4,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-yl] acetate
• CAS: 66875-20-5
• 化学式: C₃₁H₄₈O₆
• 分子量: 516.719
• InChiKey: ZTZSMFPBZZFJKK-XECOFRBFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.5
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.87
• 拓扑面积：
  71.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (20S)-(20-Methyl-21-(tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy-5-pregnen-1α,3β-diol)-diacetat 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以1.13 g的产率得到(20S)-20-Methyl-21-(tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy-5-pregnen-1α,3β-diol
  参考文献：
  名称：

  维生素D类似物的合成研究。九。1 alpha，25-dihydroxy-23-oxa-，thia-和azavitamin D3的合成和诱导分化的活性。

  摘要：

  三种维生素D3类似物分别为1种α，25-二羟基-23-草胺维生素D3（3），1种α，25-二羟基-23-硫胺素D3（4）和1种α，25-二羟基-23-氮杂维生素D3（5）。合成的。在人类髓样白血病细胞体外诱导分化为巨噬细胞的活性中，23-氮杂类似物（5）表现出最小的活性，而23-氧杂类似物（3）和23-硫杂类似物之间没有观察到显着差异。 （4），其活性低于1α，25-二羟基维生素D3（1）。

  DOI：

  10.1248/cpb.39.3221
• 作为产物：
  描述：

  (20S)-20-(hydroxymethyl)pregna-1,4-dien-3-one 在 2,4,6-三甲基吡啶 、 甲醇 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium hydroxide 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 过氧化氢苯甲酰 、 双氧水 、 lithium 、 氯化铵 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 吡啶 、 甲醇 、 四氯化碳 、 乙醇 、 苯 为溶剂， 反应 78.58h， 生成 (20S)-(20-Methyl-21-(tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy-5-pregnen-1α,3β-diol)-diacetat
  参考文献：
  名称：

  EINE ergiebige Herstellung冯1α，3β二羟基Δ 5 -steroiden第三人以Reduktion冯1α，2α环氧-4,6-二烯-3- onen MIT锂在Ammoniak †

  摘要：

  用于制备1α，3β二羟基Δ的有效程序5个由1α还原，-steroids2α环氧-4,6-二烯-3-酮与锂在氨

  DOI：

  10.1002/hlca.19810640621

文献信息

• Pregnane derivatives
  申请人：Hoffmann-La Roche Inc.

  公开号：US04193921A1

  公开（公告）日：1980-03-18

  The present invention relates to pregnane derivatives of the formula ##STR1## wherein R.sup.1 and R.sup.3 are hydroxyl groups or readily cleavable etherified or esterified hydroxyl groups and R.sup.20 is hydroxymethyl or readily cleavable etherified or esterified hydroxy methyl, formyl, carboxyl or carbalkoxy useful as intermediates for the preparation of 1.alpha.-hydroxycholecalciferols. The present invention also relates to processes for the preparation of the pregnane derivatives and the intermediates thereof.

  本发明涉及公式为##STR1##的孕烷衍生物，其中R.sup.1和R.sup.3是羟基或易于水解的醚化或酯化羟基，R.sup.20是羟甲基或易于水解的醚化或酯化羟甲基，甲酰基，羧基或羧酸酯，用作1α-羟基胆钙化醇的中间体。本发明还涉及制备孕烷衍生物及其中间体的方法。
• FUERST, A.;LABLER, L.;MEIER, W.
  作者：FUERST, A.、LABLER, L.、MEIER, W.

  DOI：——

  日期：——
• US4193921A
  申请人：——

  公开号：US4193921A

  公开（公告）日：1980-03-18