(20S)-20-acetoxymethylpregn-4-en-3-one | 141042-46-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: (20S)-20-acetoxymethylpregn-4-en-3-one
• 英文别名: 20S-(acetoxymethyl)pregn-4-en-3-one；(2S)-2-((10R,13S,17R)-4,4,10,13-tetramethyl-3-oxo-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl)propylacetate；ZK138155；22-acetoxy-23,24-dinor-chol-4-en-3-one；(20S)-21-hydroxy-20-methylpregn-4-en-3-one acetate；22-Acetoxy-23,24-dinor-chol-4-en-3-on；[(2S)-2-[(8S,9S,10R,13S,14S,17R)-10,13-dimethyl-3-oxo-1,2,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydrocyclopenta[a]phenanthren-17-yl]propyl] acetate
• CAS: 141042-46-8
• 化学式: C₂₄H₃₆O₃
• 分子量: 372.548
• InChiKey: OIJBYQOIZAKVKO-QMIPSKNFSA-N

物化性质

• 沸点：
  474.3±14.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.08±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (20S)-20-acetoxymethylpregn-4-en-3-one 在 ammonium hydroxide 、 potassium tert-butylate 、 ammonium acetate 、 sodium cyanoborohydride 作用下， 以 乙醇 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 24.5h， 生成 (2S)-2-((10R,13S,17R)-3-amino-4,4,10,13-tetramethyltetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl)propylacetate
  参考文献：
  名称：

  3-氨基-4,4-二甲基石胆酸衍生物作为新型、选择性和细胞活性变构 SHP1 激活剂的合成和生物学评价。

  摘要：

  含有 Src 同源性 2 结构域的蛋白酪氨酸磷酸酶 1 (SHP1) 是蛋白酪氨酸磷酸酶 (PTP) 家族的非受体成员，它负向调节几种负责癌症病理细胞过程的信号通路。在这项研究中，我们报告了一系列作为 SHP1 激活剂的 3-氨基-4,4-二甲基石胆酸衍生物。最有效的化合物 5az-ba 对 SHP1 显示出低微摩尔激活效应 (EC50：1.54-2.10 μM)，与最接近的同源物 Src 同源 2 结构域含蛋白酪氨酸磷酸酶 2 相比，最大激活作用为 7.63-8.79 倍且选择性显着(SHP2)（>32 倍）。5az-ba 显示出有效的抗肿瘤作用，对白血病和肺癌细胞的 IC50 值为 1.65-5.51 μM。SHP1激活的新变构机制，由此提出了小分子与中央变构口袋结合并稳定 SHP1 的活性构象。激活机制与构效关系 (SAR) 数据一致。这项研究表明，3-amino-4,4-二甲基石胆酸衍生物可以是具有强大细胞功效的选择性

  DOI：

  10.3390/molecules28062488
• 作为产物：
  描述：

  3β-<(tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy>-5-pregnen-20-one 在 吡啶 、 sodium hydroxide 、 9-borabicyclononane 、 potassium tert-butylate 、 双氧水 、 对甲苯磺酸 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 (20S)-20-acetoxymethylpregn-4-en-3-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of potential pregnenolone and progesterone spin probes for biomembranes and immunoassays

  摘要：

  The synthesis and characterization of four new steroidal spin labels, viz., 3'-[[(pregn-5-en-3 beta-ol-20S-yl)methyl]oate]- 2',2',5',5'-tetramethylpyrrolidine-1'-oxyl,3'-[[(pregn-4-en-3- one-20S-yl)methyl]oate]-2',2',5'.5'-tetra methyl pyrrolidine-1'-oxyl, 3 "[(3 beta-acetoxypregn-5-en-20-one-16 alpha-yl)prop-2'xi-ol-3'xi-oate]-2 ",2 ",5 ",5 "-tetramethyl pyrrolidine-1 "-oxyl and 3 "-[(pregn-5-en-3,20-dione-16 alpha-yl)prop-2'xi-ol-3'xi-oate]-2',2',5',5'-tetramethylpyrrolidine-1'-oxyl has been described which involves functionalization of the parent hormone at C-20 and C-16. The key step to all the products was the condensation of 3-carboxyproxyl with the derivatized synthons. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(98)01187-9

文献信息

• 4-amino-.DELTA.4-steroids and their use as 5.alpha.-reductase inhibitors
  申请人：Merrell Dow Pharmaceuticals Inc.

  公开号：US05318961A1

  公开（公告）日：1994-06-07

  The present invention relates to 4-amino-.DELTA..sup.4 -steroids which are inhibitors of 5.alpha.-reductase. The compounds are useful for treating DHT-mediated diseases.

  本发明涉及抑制5α-还原酶的4-氨基-Δ4-类固醇，这些化合物可用于治疗由DHT介导的疾病。
• 5,6-环氧类固醇类化合物及其制备方法和应用
  申请人：湖南科瑞生物制药股份有限公司

  公开号：CN112341516B

  公开（公告）日：2022-07-15

  本发明公开了5,6‑环氧类固醇化合物中间体及其制备方法和应用，所述中间体具有式I所示的化学结构：其中R选自CH2OCOR1或‑CH＝CH‑CO(O)R1，R1选自C1‑20烷烃或C6‑20芳香烃。应用本发明制备奥贝胆酸中间体化合物I选择性高、杂质少、收率高，应用本发明制备奥贝胆酸，能在6位高选择性得引入α乙基，反应收率高、杂质少、成本低、操作简单、对设备无特殊要求，适合工业化大生产。
• [EN] PROCESS AND INTERMEDIATES FOR THE SYNTHESIS OF OBETICHOLIC ACID AND DERIVATIVES THEREOF<br/>[FR] PROCÉDÉS ET INTERMÉDIAIRES POUR LA SYNTHÈSE D'ACIDE OBÉTICHOLIQUE ET DE DÉRIVÉS DE CELUI-CI
  申请人：BIONICE S L U

  公开号：WO2019015914A1

  公开（公告）日：2019-01-24

  The invention relates to a process for the preparation of obeticholic acid and derivatives thereof comprising: (a) hydrogenation of the double bond and reductive opening of the epoxide of a compound of formula (II) or a salt or solvate thereof to obtain a compound of formula (Ilia) and/or (lllb), or salts or solvates thereof and conversion of a compound of formula (Ilia) and/or a compound of formula (lllb), or a salt or solvate thereof, into a compound of formula (I), or a salt or solvate thereof.

  该发明涉及一种用于制备obeticholic酸及其衍生物的方法，包括：(a)氢化化合物的双键并还原开启环氧化合物的步骤，所述化合物的化学式为(II)或其盐或溶剂合物，以获得化合物的化学式为(IIia)和/或(IIib)，或其盐或溶剂合物，并将化合物的化学式为(IIia)和/或化合物的化学式为(IIib)，或其盐或溶剂合物，转化为化合物的化学式为(I)，或其盐或溶剂合物。
• 4-amino-4-ene-steroids and their use as 5.alpha.-reductase inhibitors
  申请人：Merrell Dow Pharmaceuticals Inc.

  公开号：US05120840A1

  公开（公告）日：1992-06-09

  The present invention relates to 4-amino-.DELTA..sup.4 -steroids which are useful as inhibitors of 5.alpha.-reductase. The compounds are prepared by the reaction of an appropriate 4-azido steroid with triphenylphosphine in an aqueous inert solvent with heating. The present application is a continuation-in-part of application Ser. No. 561,041, filed Aug. 1, 1990 and application Ser. No. 671,555, filed Mar. 19, 1991.

  本发明涉及作为5α-还原酶抑制剂的4-氨基-Δ4-类固醇。这些化合物是通过将适当的4-偶氮类固醇与三苯基膦在含水惰性溶剂中加热反应制备的。本申请是申请号为561,041于1990年8月1日提交和申请号为671,555于1991年3月19日提交的申请的续篇。
• The first example of lipase-catalyzed resolution of a stereogenic center in steroid side chains by transesterification in organic solvent
  作者：Patrizia Ferraboschi、Antonella Molatore、Elisa Verza、Enzo Santaniello

  DOI：10.1016/0957-4166(96)00178-4

  日期：1996.6

  The Pseudomonas cepacia lipase selectively catalyzes the acylation of the (20S)-isomer of the 22-alcohol group in the C-22 steroid compounds 1a and 4a when the transesterification is irreversibly carried out with vinyl acetate in an organic solvent.

  的洋葱假单胞菌脂肪酶选择性催化（20S）的酰化的C-22类固醇化合物的22-醇基团的异构体1A和4A时，酯交换反应与乙酸乙烯酯在有机溶剂中不可逆地进行。