[2-(aminoethyl)aminomethyl]ferrocene | 130859-06-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: [2-(aminoethyl)aminomethyl]ferrocene
• 英文别名: N-ferrocenyl-1,2-diaminoethane；Aminoethylaminomethylferrocene；cyclopenta-1,3-diene;N'-(cyclopenta-2,4-dien-1-ylmethyl)ethane-1,2-diamine;iron(2+)
• CAS: 130859-06-2
• 化学式: C₁₃H₁₈FeN₂
• 分子量: 258.146
• InChiKey: ZFLIYGOZQOOZQC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.86
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  38
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [2-(aminoethyl)aminomethyl]ferrocene 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 反应 1.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  新型二茂铁基取代卟啉的合成，光谱/电化学表征和DNA相互作用研究

  摘要：

  我们报告了两个新的合成和表征内消旋-ferrocenylporphyrins，用连接在二茂铁单元对一个C的位置6 ˚F 4由C组 N键与 NH（CH 2）2 NH （图2a）和 NH（CH 2）4 NH （2B）隔离物。通过元素分析，电喷雾电离高分辨率质谱法1对化合物2a和2b进行了表征H NMR，紫外可见光谱和荧光光谱，电化学和光谱电化学。为了比较目的，包括游离碱卟啉2。使用紫外可见和荧光光谱法测定2和卟啉衍生物2a和2b与小牛胸腺DNA的结合能力。结果表明，这些系统的相互作用很可能是通过非经典模式的π堆积而发生的，该模式涉及DNA上相邻碱基对之间的C 6 F 5环的部分插入以及与脂肪族NH（CH 2）可能的氢相互作用。）ñ NH （n = 2或4）带有小牛胸腺DNA的组。此外，我们还证明了卟啉可产生单线态氧，并在辐照后显示出良好的光稳定性。

  DOI：

  10.1002/aoc.4318
• 作为产物：
  描述：

  二茂铁甲醛 、 乙二胺 在 溶剂黄146 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 [2-(aminoethyl)aminomethyl]ferrocene
  参考文献：
  名称：

  新型二茂铁基取代卟啉的合成，光谱/电化学表征和DNA相互作用研究

  摘要：

  我们报告了两个新的合成和表征内消旋-ferrocenylporphyrins，用连接在二茂铁单元对一个C的位置6 ˚F 4由C组 N键与 NH（CH 2）2 NH （图2a）和 NH（CH 2）4 NH （2B）隔离物。通过元素分析，电喷雾电离高分辨率质谱法1对化合物2a和2b进行了表征H NMR，紫外可见光谱和荧光光谱，电化学和光谱电化学。为了比较目的，包括游离碱卟啉2。使用紫外可见和荧光光谱法测定2和卟啉衍生物2a和2b与小牛胸腺DNA的结合能力。结果表明，这些系统的相互作用很可能是通过非经典模式的π堆积而发生的，该模式涉及DNA上相邻碱基对之间的C 6 F 5环的部分插入以及与脂肪族NH（CH 2）可能的氢相互作用。）ñ NH （n = 2或4）带有小牛胸腺DNA的组。此外，我们还证明了卟啉可产生单线态氧，并在辐照后显示出良好的光稳定性。

  DOI：

  10.1002/aoc.4318

文献信息

• Synthesis and in vitro biological activities of ferrocenyl–chalcone amides
  作者：Frans J. Smit、Jaco J. Bezuidenhout、Carlos C. Bezuidenhout、David D. N’Da

  DOI：10.1007/s00044-016-1509-y

  日期：2016.4

  revealed that most of the synthesized amides were inactive against all of these microorganisms. Compound 17, however, with an aminodi(ethyleneoxy) linker, displayed moderate bactericidal activity against the gram-negative microorganisms, with a MIC100 value of 128 µM. The outcomes of this study may hence significantly contribute toward malaria and cancer chemotherapy research, and more generally to the

  一系列aminoferrocenyl查耳酮酰胺11 - 19是通过一个羧酸官能化查耳酮的缩合合成10与ferrocenylamines，使用1,1'-羰二咪唑作为偶合剂。筛选了这些化合物对恶性疟原虫CQS 3D7和CQR FCR3菌株的抗血浆活性。发现所有化合物均具有活性，针对3D7和FCR3的IC 50值分别在0.5–4.5和2.1–6.6 µM之间。具有2-氨基乙烯接头的酰胺11是所有化合物中最活跃的，其IC 50分别针对3D7和FCR3菌株的2.6和2.1 µM值。在针对三种癌细胞系（即TK-10，UACC-62和MCF-7）的筛选中，与哌嗪基连接基相比，具有哌嗪基接头的酰胺19对所有三种细胞系的活性均增强。对六种不同微生物进行的抗菌测定表明，大多数合成的酰胺对所有这些微生物均无活性。但是，具有氨基二（亚乙基氧基）接头的化合物17的MIC 100对革兰氏阴性微生物显示中等的杀菌活性值为128
• Synthesis and bioactivity evaluation of ferrocene-based hydroxamic acids as selective histone deacetylase 6 inhibitors
  作者：Jiangkun Yan、Kairui Yue、Xuejing Fan、Ximing Xu、Jing Wang、Mengting Qin、Qianer Zhang、Xiaohan Hou、Xiaoyang Li、Yong Wang

  DOI：10.1016/j.ejmech.2022.115004

  日期：2023.1

  [3]-Ferrocenophane hydroxamic acid analog II-5 displays the most potent inhibitory activity on HDAC6 and establishes remarkable selectivity towards other HDAC isoforms. Compound II-5 dose-dependently induces accumulation of acetylated α-tubulin while having a negligible effect on the level of acetylated Histone H3, confirming its isoform selectivity. Further biological evaluation of II-5 on cancer cells

  组蛋白脱乙酰酶 6 (HDAC6) 参与多种调节过程，并成为治疗癌症和神经退行性疾病的有前途的靶标。得益于二茂铁独特的三明治构象，本文开发了一系列基于二茂铁的异羟肟酸作为新型 HDAC6 抑制剂，特别是两个IC为纳摩尔水平的50的ansa-二茂铁配合物。[3]-Ferrocenophane hydroxamic acid analog II-5对 HDAC6 显示出最有效的抑制活性，并对其他 HDAC 同种型具有显着的选择性。化合物II-5剂量依赖性地诱导乙酰化 α-微管蛋白的积累，同时对乙酰化组蛋白 H3 的水平影响可忽略不计，证实了其异构体选择性。II-5对癌细胞的进一步生物学评价证实了其抗增殖作用，这主要有助于诱导细胞凋亡。值得注意的是，化合物II-5在人体血浆稳定性方面表现出最佳特征。这些结果加强了二茂铁在开发选择性蛋白质抑制剂方面的独特作用，并表明化合物II-5可能是进一步评估和开发治疗
• Synthesis and tripanocidal activity of ferrocenyl and benzyl diamines against Trypanosoma brucei and Trypanosoma cruzi
  作者：Angela Maria Arenas Velásquez、Acácio Ivo Francisco、Andréa Akiko Nakaima Kohatsu、Flavia Alves de Jesus Silva、Danilo Fernando Rodrigues、Rafaela Gomes da Silva Teixeira、Bruna Galdorfini Chiari、Maria Gabriela José de Almeida、Vera Lucia Borges Isaac、Maria D. Vargas、Regina Maria Barretto Cicarelli

  DOI：10.1016/j.bmcl.2014.02.046

  日期：2014.4

  Trypanosoma brucei and Trypanosoma cruzi are the etiologic agents of sleeping sickness and Chagas disease, respectively, two of the 17 preventable tropical infectious diseases (NTD) which have been neglected by governments and organizations working in the health sector, as well as pharmaceutical industries. High toxicity and resistance are problems of the conventional drugs employed against trypanosomiasis, hence the need for the development of new drugs with trypanocidal activity. In this work we have evaluated the trypanocidal activity of a series of N1, N2-dibenzylethane-1,2-diamine hydrochlorides (benzyl diamines) and N1-benzyl, N2-methyferrocenylethane-1,2-diamine hydrochlorides (ferrocenyl diamines) against T. brucei and T. cruzi parasite strains. We show that incorporation of the ferrocenyl group into the benzyl diamines increases the trypanocidal activity. The molecules exhibit potential trypanocidal activity in vitro against all parasite strains. Cytotoxicity assay was also carried out to evaluate the toxicity in HepG2 cells. (c) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Ferrocene incorporated PAMAM dendrons: synthesis, characterization, and anti-cancer activity against AGS cell line
  作者：Tuğba Sağır、Sevim Işık、Mehmet Şenel

  DOI：10.1007/s00044-013-0491-x

  日期：2013.10

  Novel series of asymmetric Poly(amidoamine) (PAMAM) dendrons containing a single ferrocene unit located as the focal point has been prepared. First, second, and third generation ferrocene-PAMAM dendrons with branched amine periphery and focal ferrocene functionality were synthesized via divergent pathways. The synthesized dendrons were characterized by FT-IR and NMR spectroscopy. Real-time cell analysis, cell viability, and anti-cancer activity of ferrocene-PAMAM dendrons were evaluated in AGS cells. While cell viability decreased, anti-cancer activity increased gradually in a dose-dependent manner in one, two, and three generations.