(20S)-20-Methyl-21-(tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy-5-pregnen-1α,3β-diol | 66875-19-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: (20S)-20-Methyl-21-(tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy-5-pregnen-1α,3β-diol
• 英文别名: (20S)-20-methyl-21-(tetrhydropyran-2-yl)oxy-5-pregnen-1α,3β-diol；(20S)-1α,3β-dihydroxy-20-methyl-21-tetrahydropyranyloxypregna-5-ene；(20S)-1alpha,3beta-dihydroxy-20-methyl-21-tetrahydropyranyloxypregna-5-ene；(1S,3R,8S,9S,10R,13S,14S,17R)-10,13-dimethyl-17-[(2S)-1-(oxan-2-yloxy)propan-2-yl]-2,3,4,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthrene-1,3-diol
• CAS: 66875-19-2
• 化学式: C₂₇H₄₄O₄
• 分子量: 432.644
• InChiKey: IXRZDKYIWZAGQK-SENXECOMSA-N

物化性质

• 沸点：
  562.3±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.13±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  58.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (20S)-20-Methyl-21-(tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy-5-pregnen-1α,3β-diol 在 4-二甲氨基吡啶 、 溶剂黄146 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 反应 49.0h， 生成 (20S)-20-methyl-5-pregnen-1α,3β,21-triol 1,3-diacetate
  参考文献：
  名称：

  EINE ergiebige Herstellung冯1α，3β二羟基Δ 5 -steroiden第三人以Reduktion冯1α，2α环氧-4,6-二烯-3- onen MIT锂在Ammoniak †

  摘要：

  用于制备1α，3β二羟基Δ的有效程序5个由1α还原，-steroids2α环氧-4,6-二烯-3-酮与锂在氨

  DOI：

  10.1002/hlca.19810640621
• 作为产物：
  描述：

  (20S)-(20-Methyl-5-pregnen-3β,21-diol)-21-acetat 在 甲醇 、 sodium hydroxide 、 双氧水 、 lithium 、 氯化铵 、 对甲苯磺酸 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 乙醇 、 苯 为溶剂， 反应 27.75h， 生成 (20S)-20-Methyl-21-(tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy-5-pregnen-1α,3β-diol
  参考文献：
  名称：

  EINE ergiebige Herstellung冯1α，3β二羟基Δ 5 -steroiden第三人以Reduktion冯1α，2α环氧-4,6-二烯-3- onen MIT锂在Ammoniak †

  摘要：

  用于制备1α，3β二羟基Δ的有效程序5个由1α还原，-steroids2α环氧-4,6-二烯-3-酮与锂在氨

  DOI：

  10.1002/hlca.19810640621

文献信息

• Pregnane derivatives
  申请人：Hoffmann-La Roche Inc.

  公开号：US04193921A1

  公开（公告）日：1980-03-18

  The present invention relates to pregnane derivatives of the formula ##STR1## wherein R.sup.1 and R.sup.3 are hydroxyl groups or readily cleavable etherified or esterified hydroxyl groups and R.sup.20 is hydroxymethyl or readily cleavable etherified or esterified hydroxy methyl, formyl, carboxyl or carbalkoxy useful as intermediates for the preparation of 1.alpha.-hydroxycholecalciferols. The present invention also relates to processes for the preparation of the pregnane derivatives and the intermediates thereof.

  本发明涉及公式为##STR1##的孕烷衍生物，其中R.sup.1和R.sup.3是羟基或易于水解的醚化或酯化羟基，R.sup.20是羟甲基或易于水解的醚化或酯化羟甲基，甲酰基，羧基或羧酸酯，用作1α-羟基胆钙化醇的中间体。本发明还涉及制备孕烷衍生物及其中间体的方法。
• Synthetic Studies of Vitamin D Analogues. IX. Synthesis and Differentiation-Inducing Activity of 1.ALPHA., 25-Dihydroxy-23-oxa-, thia-, and azavitamin D3.
  作者：Noboru KUBODERA、Katsuhito MIYAMOTO、Masashi AKIYAMA、Masahiko MATUMOTO、Takashi MORI

  DOI：10.1248/cpb.39.3221

  日期：——

  Three vitamin D3 analogues, 1 alpha,25-dihydroxy-23-oxavitamin D3 (3), 1 alpha,25-dihydroxy-23-thiavitamin D3 (4) and 1 alpha,25-dihydroxy-23-azavitamin D3 (5) were synthesized. In the differentiation-inducing activity of human myeloid leukemia cells into macrophages in vitro, the 23-aza analogue (5) showed the least activity, while no remarkable differences were observed between the 23-oxa analogue

  三种维生素D3类似物分别为1种α，25-二羟基-23-草胺维生素D3（3），1种α，25-二羟基-23-硫胺素D3（4）和1种α，25-二羟基-23-氮杂维生素D3（5）。合成的。在人类髓样白血病细胞体外诱导分化为巨噬细胞的活性中，23-氮杂类似物（5）表现出最小的活性，而23-氧杂类似物（3）和23-硫杂类似物之间没有观察到显着差异。 （4），其活性低于1α，25-二羟基维生素D3（1）。
• Process for 1.alpha.,3.beta.-dihydroxy-.DELTA..sup.5 -steroids
  申请人：Hoffmann-La Roche Inc.

  公开号：US04305881A1

  公开（公告）日：1981-12-15

  A process for the synthesis of 1.alpha.,3.beta.-dihydroxy-.DELTA..sup.5 -steroids from steroids such as 1.alpha.,2.alpha.-epoxy-cholesta-4,6-dien-3-one, which is reacted with lithium in liquid ammonia in the absence of a proton donator and subsequently reduced by repeated alternative additions of a proton donator, said additions being followed in each case by an equivalent amount of lithium. The final product, a 1.alpha.,3.beta.-dihydorxy-.DELTA..sup.5 -steroid, is useful in the synthesis of derivatives of cholecalciferol.

  一种从类固醇合成1α,3β-二羟基-Δ^5-类固醇的方法，其中类固醇如1α,2α-环氧胆甾-4,6-二烯-3-酮与液氨中的锂在无质子给体的情况下反应，并通过重复交替添加质子给体的方式进行还原，每次添加后紧接着相等量的锂。最终产物为1α,3β-二羟基-Δ^5-类固醇，可用于合成胆钙醇衍生物。
• FUERST, A.;LABLER, L.;MEIER, W.
  作者：FUERST, A.、LABLER, L.、MEIER, W.

  DOI：——

  日期：——
• US4193921A
  申请人：——

  公开号：US4193921A

  公开（公告）日：1980-03-18