(20S)-20-Methyl-5-pregnen-1α,3β,21-triol | 66875-22-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: (20S)-20-Methyl-5-pregnen-1α,3β,21-triol
• 英文别名: (20S)-20-methylpregn-5-ene-1alpha,3beta,21-triol；(1S,3R,8S,9S,10R,13S,14S,17R)-17-[(2S)-1-hydroxypropan-2-yl]-10,13-dimethyl-2,3,4,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthrene-1,3-diol
• CAS: 66875-22-7
• 化学式: C₂₂H₃₆O₃
• 分子量: 348.526
• InChiKey: ZQUGSRZUSYJMRF-BPRCXSBHSA-N

物化性质

• 沸点：
  499.9±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.14±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  60.7
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (20S)-20-Methyl-5-pregnen-1α,3β,21-triol 在 吡啶 、 氢氧化钾 、 正丁基锂 、 sodium 、 lead acetate 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 反应 88.0h， 生成 (1S,3R,8S,9S,10R,13R,14S,17R)-17-[(2R)-6-羟基-6-甲基-庚烷-2-基]-10,13-二甲基-2,3,4,7,8,9,11,12,14,15,16,17-十二氢-1H-环戊二烯并[a]菲-1,3-二醇
  参考文献：
  名称：

  Neue Synthesen von1α，25-Dihydroxycholesterin

  摘要：

  1α，25-二羟基胆固醇的新合成

  DOI：

  10.1002/hlca.19820650524
• 作为产物：
  描述：

  (20S)-(20-Methyl-5-pregnen-3β,21-diol)-21-acetat 在 甲醇 、 sodium hydroxide 、 双氧水 、 lithium 、 氯化铵 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 反应 24.75h， 生成 (20S)-20-Methyl-5-pregnen-1α,3β,21-triol
  参考文献：
  名称：

  EINE ergiebige Herstellung冯1α，3β二羟基Δ 5 -steroiden第三人以Reduktion冯1α，2α环氧-4,6-二烯-3- onen MIT锂在Ammoniak †

  摘要：

  用于制备1α，3β二羟基Δ的有效程序5个由1α还原，-steroids2α环氧-4,6-二烯-3-酮与锂在氨

  DOI：

  10.1002/hlca.19810640621

文献信息

• Process and intermediates for the synthesis of vitamin D.sub.3
  申请人：Hoffmann-La Roche Inc.

  公开号：US04310467A1

  公开（公告）日：1982-01-12

  The present disclosure is directed to a process and intermediates for the synthesis of Vitamin D.sub.3 metabolites such as 1,25-dihydroxycholecalciferol, 25-hydroxycholecalciferol and 24R,25-dihydroxycholecalciferol from 17-keto steroids via intermediates having the natural steroid configuration at the 20-position. These novel intermediates are prepared from 17-keto steroids by reaction with ethyltriphenylphosphonium halides followed by reaction with formaldehyde to form comounds having the natural steroid configuration at the 20-position and which are suitable substrates for the preparation of the aforementioned Vitamin D.sub.3 metabolites.

  本公开涉及一种从17-酮类固醇经过具有20-位点天然类固醇结构的中间体合成维生素D.sub.3代谢物，如1,25-二羟基胆钙化醇、25-羟基胆钙化醇和24R,25-二羟基胆钙化醇的过程和中间体。这些新颖的中间体通过与乙基三苯基磷卤化物反应，然后与甲醛反应，形成具有20-位点天然类固醇结构的化合物，适用于制备上述维生素D.sub.3代谢物。
• Pregnane derivatives
  申请人：Hoffmann-La Roche Inc.

  公开号：US04193921A1

  公开（公告）日：1980-03-18

  The present invention relates to pregnane derivatives of the formula ##STR1## wherein R.sup.1 and R.sup.3 are hydroxyl groups or readily cleavable etherified or esterified hydroxyl groups and R.sup.20 is hydroxymethyl or readily cleavable etherified or esterified hydroxy methyl, formyl, carboxyl or carbalkoxy useful as intermediates for the preparation of 1.alpha.-hydroxycholecalciferols. The present invention also relates to processes for the preparation of the pregnane derivatives and the intermediates thereof.

  本发明涉及公式为##STR1##的孕烷衍生物，其中R.sup.1和R.sup.3是羟基或易于水解的醚化或酯化羟基，R.sup.20是羟甲基或易于水解的醚化或酯化羟甲基，甲酰基，羧基或羧酸酯，用作1α-羟基胆钙化醇的中间体。本发明还涉及制备孕烷衍生物及其中间体的方法。
• Process for 1.alpha.,3.beta.-dihydroxy-.DELTA..sup.5 -steroids
  申请人：Hoffmann-La Roche Inc.

  公开号：US04305881A1

  公开（公告）日：1981-12-15

  A process for the synthesis of 1.alpha.,3.beta.-dihydroxy-.DELTA..sup.5 -steroids from steroids such as 1.alpha.,2.alpha.-epoxy-cholesta-4,6-dien-3-one, which is reacted with lithium in liquid ammonia in the absence of a proton donator and subsequently reduced by repeated alternative additions of a proton donator, said additions being followed in each case by an equivalent amount of lithium. The final product, a 1.alpha.,3.beta.-dihydorxy-.DELTA..sup.5 -steroid, is useful in the synthesis of derivatives of cholecalciferol.

  一种从类固醇合成1α,3β-二羟基-Δ^5-类固醇的方法，其中类固醇如1α,2α-环氧胆甾-4,6-二烯-3-酮与液氨中的锂在无质子给体的情况下反应，并通过重复交替添加质子给体的方式进行还原，每次添加后紧接着相等量的锂。最终产物为1α,3β-二羟基-Δ^5-类固醇，可用于合成胆钙醇衍生物。
• US4193921A
  申请人：——

  公开号：US4193921A

  公开（公告）日：1980-03-18
• US4305881A
  申请人：——

  公开号：US4305881A

  公开（公告）日：1981-12-15