22(R)-hydroxy-3α,5-cyclo-6β-methoxy-5α-cholane-23(Z)-ene | 70813-78-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 22(R)-hydroxy-3α,5-cyclo-6β-methoxy-5α-cholane-23(Z)-ene
• 英文别名: (22R)-6-β-methoxy-3α,5-cyclo-5α-cholest-23(Z)-en-22-ol；(Z,2S,3S)-2-[(1S,2R,5R,7R,8R,10S,11S,14R,15S)-8-methoxy-2,15-dimethyl-14-pentacyclo[8.7.0.02,7.05,7.011,15]heptadecanyl]-6-methylhept-4-en-3-ol
• CAS: 70813-78-4
• 化学式: C₂₈H₄₆O₂
• 分子量: 414.672
• InChiKey: XFFVCQNJVTVBLH-JAZDEXDZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.5
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  22(R)-hydroxy-3α,5-cyclo-6β-methoxy-5α-cholane-23(Z)-ene 在 disodium hydrogenphosphate 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 以99%的产率得到(22R,23S,24R)-6-β-methoxy-3α,5-cyclo-5α-cholest-23,24-epoxy-22-ol
  参考文献：
  名称：

  使用碳 13 NMR 光谱法合成和配置差向异构 22-羟基-、23、24-炔属、烯烃或环氧类固醇

  摘要：

  从 C-22 醛合成了甾体 22-羟基-23-炔属、23-烯烃和 23、24-异构环氧化物的立体异构体，并分析了它们的 13C NMR 光谱。推导出关于 22-羟基和 23、24-取代基对 C-22、-23 和 24 处连接基团立体化学的综合影响的相关性。

  DOI：

  10.1002/mrc.1260310616
• 作为产物：
  描述：

  孕烯醇酮醋酸酯 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 咪唑 、 三异丙氧基氯化钛 、 氢氧化钾 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 lithium aluminium tetrahydride 、 正丁基锂 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 potassium acetate 、 barium carbonate 、 pyridinium chlorochromate 、 三氯氧磷 、 碘甲烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 叔丁醇 为溶剂， -5.0~30.0 ℃ 、206.84 kPa 条件下， 反应 240.92h， 生成 22(R)-hydroxy-3α,5-cyclo-6β-methoxy-5α-cholane-23(Z)-ene
  参考文献：
  名称：

  （22R，23R，24S）-3β-羟基-5-烯-22,23-二羟基-24-甲基胆甾烷的立体选择性合成：由16-脱氢孕烯醇酮乙酸酯形成的油菜素内酯中间体。

  摘要：

  描述了一种由易得的乙酸16-脱氢孕烯醇酮醋酸酯（16-DPA）高产率合成重要醛1的新方法。醛1被转化为三[ 24 ] ，涉及油菜素内酯侧链中所有四个手性中心的立体选择性生成。该合成的重要特征是通过使用三种不同催化剂的烯反应以及在乙氧基醛20上的区域选择性维蒂希反应进行的乙酸14的立体定向生成。从三醇24到油菜素内酯的转化是已知的，因此这构成了油菜素内酯的正式全合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)86968-4

文献信息

• Synthesis of 29-fluorophytosterols: A novel class of insect-activated selective poisons
  作者：Glenn D. Prestwich、Seloka Phirwa

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)81955-3

  日期：1983.1
• Stereospecific synthesis of the side chain of the steroidal plant sex hormone oogoniol
  作者：James R. Wiersig、Nada Waespe-Sarcevic、Carl Djerassi

  DOI：10.1021/jo01333a021

  日期：1979.9
• Synthesis and configurational assignment of epimeric 22-hydroxy-, 23, 24-acetylenic, olefinic or epoxy steroids using carbon-13 NMR Spectroscopy
  作者：Braja G. Hazra、Vandana S. Pore、Padmakar L. Joshi、Sharmila N. Padalkar、Shubhada A Deshpande、Pattuparambil R. Rajamohanan

  DOI：10.1002/mrc.1260310616

  日期：1993.6

  Stereoisomers of steroidal 22‐hydroxy‐23‐acetylenic, 23‐olefinic and 23, 24‐isomeric epoxides were synthesized from C‐22 aldehydes and their 13C NMR spectra were analysed. A correlation regarding the combined effect of the 22‐hydroxy and 23, 24‐substituents on the stereochemistry of the attached groups at C‐22, ‐23 and ‐24 is derived.

  从 C-22 醛合成了甾体 22-羟基-23-炔属、23-烯烃和 23、24-异构环氧化物的立体异构体，并分析了它们的 13C NMR 光谱。推导出关于 22-羟基和 23、24-取代基对 C-22、-23 和 24 处连接基团立体化学的综合影响的相关性。
• Stereoselective synthesis of (22R, 23R, 24S)-3β-hydroxy-5-ene-22,23-dihydroxy-24-methyl-cholestane: A brassinolide intermediate from 16-dehydropregnenolone acetate.
  作者：Braja G. Hazra、Padmakar L. Joshi、Bharat B. Bahule、Narshinha P. Argade、Vandana S. Pore、Mahendra D. Chordia

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)86968-4

  日期：1994.2

  A new synthesis of the important aldehyde 1 from easily available 16-Dehydropregnenolone acetate (16-DPA) in high yield is described. The aldehyde 1 is converted to trio] 24, involving a stereoselective generation of all the four chiral centers in the brassinolide side chain. The important features of this synthesis is stereospecific generation of the acetate 14 through ene reaction using three different

  描述了一种由易得的乙酸16-脱氢孕烯醇酮醋酸酯（16-DPA）高产率合成重要醛1的新方法。醛1被转化为三[ 24 ] ，涉及油菜素内酯侧链中所有四个手性中心的立体选择性生成。该合成的重要特征是通过使用三种不同催化剂的烯反应以及在乙氧基醛20上的区域选择性维蒂希反应进行的乙酸14的立体定向生成。从三醇24到油菜素内酯的转化是已知的，因此这构成了油菜素内酯的正式全合成。