5-氯-2-羟基-3-硝基苯甲酸甲酯 | 5043-79-8

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 酯类
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 5-氯-2-羟基-3-硝基苯甲酸甲酯
• 中文别名: 5-氯-2-羟基-3-硝基苯甲酸甲酯(盐酸阿扎司琼中间体)
• 英文名称: 5-chloro-2-hydroxy-3-nitrobenzoic acid methyl ester
• 英文别名: 5-chloro-3-nitrosalicylic acid methyl ester；methyl 5-chloro-2-hydroxy-3-nitrobenzoate；methyl ester of 5-chloro-3-nitrosalicylic acid；methyl 3-nitro-5-chlorosalicylate；methyl 5-chloro-3-nitrosalicylate
• CAS: 5043-79-8
• 化学式: C₈H₆ClNO₅
• mdl: MFCD00458678
• 分子量: 231.592
• InChiKey: FIUDEVZDUKTMAC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  108-110 °C
• 沸点：
  293.9±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.548±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.125
• 拓扑面积：
  92.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2918290000
• 包装等级：
  III
• 危险类别：
  9
• 危险性防范说明：
  P261,P264,P270,P272,P273,P280,P301+P312+P330,P302+P352,P305+P351+P338+P310,P333+P313,P391,P501
• 危险品运输编号：
  3077
• 危险性描述：
  H302,H315,H317,H318,H410
• 储存条件：
  室温下保存于惰性气体中

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-氯-2-羟基-3-硝基苯甲酸甲酯 在 盐酸 、 tin(II) chloride dihdyrate 、 乙醇 、 碳酸氢钠 、 三乙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 16.5h， 生成 盐酸阿扎司琼
  参考文献：
  名称：

  一种新的盐酸阿扎司琼的制备方法

  摘要：

  本发明提供了一种新的盐酸阿扎司琼的制备方法，属于药物合成技术领域。本发明方法是以5‑氯水杨酸甲酯为原料，经乙酸酐硝化，氯化亚锡室温还原后采用碳酸二甲酯作为甲基化试剂并采用“一锅法”合成中间体V(6‑氯‑4‑甲基‑3‑氧代‑3,4‑二氢‑2H‑1,4‑苯并噁嗪‑8‑羧酸甲酯)，中间体V经水解得6‑氯‑4‑甲基‑3‑氧代‑3,4‑二氢‑2H‑1,4‑苯并噁嗪‑8‑甲酸(VI)，VI在TBTU催化下与游离的3‑氨基奎宁环双盐酸盐反应1h后成盐即得I(盐酸阿扎司琼)。本发明每步收率较高，后处理简单，每步反应时间较短，条件温和，同时采用低毒环保试剂，降低了能耗，节约了成本，更加利于工业化生产。

  公开号：

  CN110563721A
• 作为产物：
  描述：

  5-氯-2-羟基苯甲酸甲酯 在 硫酸 、 硝酸 作用下， 反应 1.0h， 以86%的产率得到5-氯-2-羟基-3-硝基苯甲酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  3,4-二氢-3-氧代-1,4-苯并恶嗪-8-羧酰胺衍生物的合成和药理作用，它是一类新型的5-羟色胺-3（5-HT3）高效受体拮抗剂。

  摘要：

  合成了一系列3,4-二氢-3-氧代-1,4-苯并恶嗪-8-羧酰胺衍生物，并通过其拮抗von Bezold-Jarish的能力评估了血清素3（5-HT3）受体的拮抗活性。 （BJ）在大鼠中的作用。带有1-氮杂双环[2.2.2]辛-3-基部分作为基本功能的衍生物在8位羧酰胺上显示出比带有其他三个基本部分的衍生物更强的拮抗活性。该系列的构效关系表明，甲基和氯基分别更有效地取代了位置4和6。该系列中的代表性化合物15（Y-25130）对BJ效应表现出强大的拮抗活性（ED50 = 1.3微克/千克iv），对5-HT3受体具有高亲和力（Ki = 2）。

  DOI：

  10.1248/cpb.40.624

文献信息

• 縮環構造を有するアミノピラゾロン誘導体
  申请人：第一三共株式会社

  公开号：JP2016056134A

  公开（公告）日：2016-04-21

  【課題】 本発明は、優れたＴＩＰ４８／ＴＩＰ４９複合体のＡＴＰａｓｅ活性の阻害作用により、腫瘍の治療に有用である化合物又はその薬理上許容される塩を提供するものである。【解決手段】 一般式（Ｉ）で表される構造を有する化合物、その薬理上許容される塩、またはかかる化合物を含む医薬組成物。【化１】（式中、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｗ、Ｘ、Ｙ、Ｚは本明細書に定義される通りである。）【選択図】 なし

  本发明提供了一种对优良的TIP48/TIP49复合物的ATP酶活性具有抑制作用的化合物或其药理上可接受的盐，对肿瘤治疗有用。该化合物具有一般式（I）所示的结构，其药理上可接受的盐，或包含该化合物的药物组合物。【化1】（式中，R3、R4、R5、R6、R7、W、X、Y、Z如本说明书所定义。）【选择图】无
• CONDENSED BENZAMIDE COMPOUNDS AND INHIBITORS OF VANILLOID RECEPTOR SUBTYPE 1 (VR1) ACTIVITY
  申请人：Koga Yoshihisa

  公开号：US20060035882A1

  公开（公告）日：2006-02-16

  To provide a compound having an excellent inhibitory effect on vanilloid receptor subtype 1 (VR1) activity which is effective in treating diseases to which the vanilloid receptor subtype 1 (VR1) activity is involved, such as pain, acute pain, chronic pain, neuropathic pain, rheumatoid arthritis pain, neuralgia, etc. and a pharmaceutical composition containing the compound. The object has been attained by a condensed benzamide compound represented by the following formula (the symbols in the formula have the same meanings defined in the specification) or its salt:

  提供一种对vanilloid受体亚型1（VR1）活性具有出色抑制作用的化合物，该化合物对于治疗与vanilloid受体亚型1（VR1）活性有关的疾病具有有效性，如疼痛、急性疼痛、慢性疼痛、神经病性疼痛、类风湿性关节炎疼痛、神经痛等，以及含有该化合物的药物组合物。该目标通过下面的式子所代表的缩合苯甲酰胺化合物（式子中的符号在说明书中定义了相同的含义）或其盐实现：
• 一种盐酸阿扎司琼中间体3-氨基-5-氯-2-羟基苯甲酸甲酯的合成方法
  申请人：上海信谊万象药业股份有限公司

  公开号：CN112062687A

  公开（公告）日：2020-12-11

  本发明公开了一种盐酸阿扎司琼中间体3‑氨基‑5‑氯‑2‑羟基苯甲酸甲酯的合成方法，包括步骤：(1)将5‑氯‑2‑羟基‑3‑硝基苯甲酸甲酯溶于乙醇，加入氯化亚锡水合物，搅拌条件下加热至78‑82℃，回流1‑3小时；(2)待反应完全后，继续加热将反应液蒸发至近干，依次经洗涤、减压干燥后得白色固体，即得。本发明采用SnCl2·2H2O作为还原剂，乙醇为溶剂，将硝基还原成氨基，解决了现有技术中铁泥后处理的不便和铁盐带入产物导致成品有关物质偏高、残渣不合格的问题，改善了氨基化反应不完全的缺陷，且降低了副产物的影响，并提高了目标中间体的产量。
• Benzimidazolone Chymase Inhibitors
  申请人：Abeywardane Asitha

  公开号：US20100240702A1

  公开（公告）日：2010-09-23

  Disclosed are small molecule inhibitors which are useful in treating various diseases and conditions involving chymase.

  公开了一种小分子抑制剂，其在治疗涉及chymase的各种疾病和病况方面是有用的。
• Benzimidazolone chymase inhibitors
  申请人：Abeywardane Asitha

  公开号：US09150556B2

  公开（公告）日：2015-10-06

  Disclosed are small molecule inhibitors which are useful in treating various diseases and conditions involving chymase.

  本发明揭示了一种小分子抑制剂，可用于治疗涉及痰蛋白酶的各种疾病和病况。