5-(4-(trifluoromethyl)phenyl)oxazole-4-carbonitrile | 255728-47-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 5-(4-(trifluoromethyl)phenyl)oxazole-4-carbonitrile
• 英文别名: 5-[4-(Trifluoromethyl)phenyl]oxazole-4-carbonitrile；5-[4-(trifluoromethyl)phenyl]-1,3-oxazole-4-carbonitrile
• CAS: 255728-47-3
• 化学式: C₁₁H₅F₃N₂O
• 分子量: 238.169
• InChiKey: VZNVFXMHLCYGQX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  49.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(4-(trifluoromethyl)phenyl)oxazole-4-carbonitrile 在 lithium hexamethyldisilazane 、 六氯乙烷 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 以46%的产率得到2-chloro-5-(4-(trifluoromethyl)phenyl)oxazole-4-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  TRPV1 ANTAGONISTS

  摘要：

  公式（I）中R1、R2、R4和W所定义的化合物是TRPV 1拮抗剂，具有中枢神经系统渗透性。还公开了包含这类化合物的组合物以及使用这类化合物和组合物治疗疾病和疾病的方法。

  公开号：

  US20090124666A1
• 作为产物：
  描述：

  4-bromo-5-[4-(trifluoromethyl)phenyl]oxazole 、 氰化锌 在 四(三苯基膦)钯 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.1h， 以80%的产率得到5-(4-(trifluoromethyl)phenyl)oxazole-4-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  TRPV1 ANTAGONISTS

  摘要：

  公式（I）中R1、R2、R4和W所定义的化合物是TRPV 1拮抗剂，具有中枢神经系统渗透性。还公开了包含这类化合物的组合物以及使用这类化合物和组合物治疗疾病和疾病的方法。

  公开号：

  US20090124666A1

文献信息

• [EN] 2-AMINOOXAZOLE DERIVATIVES AS TRPVL ANTAGONISTS USEFUL FOR TREATING PAIN<br/>[FR] DÉRIVÉS DE 2-AMINOOXAZOLE EN TANT QU'ANTAGONISTES DE TRPVL UTILES POUR TRAITER LA DOULEUR
  申请人：ABBOTT LAB

  公开号：WO2009055749A1

  公开（公告）日：2009-04-30

  Compounds of formula (I) wherein R1, R2, R4, and W are defined in the description are TRPV1 antagonists with CNS penetration. Compositions comprising such compounds and methods for treating conditions and disorders using such compounds and compositions are also disclosed.

  化合物的公式（I），其中R1，R2，R4和W在说明中定义，是具有中枢神经系统穿透力的TRPV1拮抗剂。还揭示了包含这种化合物的组合物以及使用这种化合物和组合物治疗疾病和疾病的方法。
• TRPV1 antagonists
  申请人：Abbott Laboratories

  公开号：US07998993B2

  公开（公告）日：2011-08-16

  Compounds of formula (I) wherein R1, R2, R4, and W are defined in the description are TRPV 1 antagonists with CNS penetration. Compositions comprising such compounds and methods for treating conditions and disorders using such compounds and compositions are also disclosed.

  式(I)的化合物，其中R1，R2，R4和W在说明中定义，是具有中枢神经系统穿透力的TRPV1拮抗剂。还公开了包含这种化合物的组合物以及使用这种化合物和组合物治疗疾病和疾病的方法。
• Triple-Consecutive Isocyanide Insertions with Aldehydes: Synthesis of 4-Cyanooxazoles
  作者：Shaohang Lu、Chang-Hua Ding、Bin Xu

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c00008

  日期：2023.2.10

  An efficient TMSOTf-promoted selective triple consecutive insertions of tert-butyl isocyanide into aldehydes has been developed, affording pharmacological interesting 4-cyanooxazoles in high yields in a one pot manner. The given method encompasses a wide range of substrates with tert-butyl isocyanide serving as sources of critical “CN” and “C–N═C” moieties. The versatile transformations of the resulting

  已经开发出一种有效的 TMSOTf 促进的选择性三次连续插入异氰化叔丁基到醛中，以一锅法以高产率提供药理学上有趣的 4-氰基恶唑。给定的方法涵盖了广泛的底物，其中叔丁基异氰化物作为关键“CN”和“C-N=C”部分的来源。证明了所得 4-氰基恶唑的多种转化。确定了可能机制的关键反应中间体。
• 2-Aminooxazole derivatives for use as TRPV1 antagonists for treating i.a. pain, inflammation, neurodegenerative diseases or gastrointestinal diseases
  申请人：Abbott Laboratories

  公开号：EP2412372A1

  公开（公告）日：2012-02-01

  Compounds of formula (I) wherein R1, R2, R4, and W are defined in the description are TRPV1 antagonists with CNS penetration. Compositions comprising such compounds and methods for treating conditions and disorders using such compounds and compositions are also disclosed.

  其中 R1、R2、R4 和 W 在描述中定义的式 (I) 化合物是具有中枢神经系统渗透性的 TRPV1 拮抗剂。此外，还公开了包含此类化合物的组合物以及使用此类化合物和组合物治疗疾病的方法。
• 2-AMINOOXAZOLE DERIVATIVES AS TRPVL ANTAGONISTS USEFUL FOR TREATING PAIN
  申请人：Abbott Laboratories

  公开号：EP2220059A1

  公开（公告）日：2010-08-25