9,9-dimethyl-12-(4-dimethylaminophenyl)-9,10-dihydro-8H-benzo[a]xanthen-11(12H)-one | 1295584-69-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 新黄酮类化合物
• 英文名称: 9,9-dimethyl-12-(4-dimethylaminophenyl)-9,10-dihydro-8H-benzo[a]xanthen-11(12H)-one
• 英文别名: 9,10-dihydro-9,9-dimethyl-12-[4-(dimethylamino)phenyl]-8H-benzo[a]xanthen-11(12H)-one；9-dimethyl-12-(4-(dimethylamino)phenyl)-8,9,10,12-tetrahydro-11H-benzo[a]xanthen-11-one；12-(4-dimethylaminophenyl)-9,9-dimethyl-8,9,10,12-tetrahydrobenzo[a]xanthen-11-one；12-(4-(dimethylamino)phenyl)-9,10-dihydro-9,9-dimethyl-8H-benzo[a]xanthen-11(12H)-one；9,9-dimethyl-12-(4'-N,N-dimethylaminophenyl)-8,9,10,12-tetrahydrobenzo[a]xanthen-11-one；12-[4-(dimethylamino)phenyl]-9,9-dimethyl-10,12-dihydro-8H-benzo[a]xanthen-11-one
• CAS: 1295584-69-8
• 化学式: C₂₇H₂₇NO₂
• 分子量: 397.517
• InChiKey: IDCFVPVXLUGKGE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5,5-二甲基-1,3-环己二酮 、 对二甲氨基苯甲醛 、 2-萘酚 在 In₂S₃ nanoparticles 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 以90 %的产率得到9,9-dimethyl-12-(4-dimethylaminophenyl)-9,10-dihydro-8H-benzo[a]xanthen-11(12H)-one
  参考文献：
  名称：

  无溶剂条件下硫化铟纳米颗粒合成四氢苯并[a]呫吨-11-酮作为绿色高效且可重复使用的催化剂

  摘要：

  在这项工作中，通过使用硫化铟（In2S3）纳米颗粒作为...

  DOI：

  10.1080/17415993.2024.2350389

文献信息

• New nano-Fe₃O₄-supported Lewis acidic ionic liquid as a highly effective and recyclable catalyst for the preparation of benzoxanthenes and pyrroles under solvent-free sonication
  作者：Hai Truong Nguyen、Ngoc-Phuong Thi Le、Duy-Khiem Nguyen Chau、Phuong Hoang Tran

  DOI：10.1039/c8ra04893b

  日期：——

  magnetic nanomaterial-immobilized Lewis acidic ionic liquid was successfully synthesized by the covalent embedding of 3-(3-(trimethoxysilyl)propyl)-1H-imidazol-3-ium chlorozincate (II) ionic liquid to the surface of Fe3O4 nanoparticles. The material was then characterized by FT-IR, SEM, TEM, TGA, ICP-OES, Raman, and EDS. Its performance as a new-generation Lewis acidic catalyst was also examined on the

  将3-(3-(三甲氧基甲硅烷基)丙基)-1 H-咪唑-3-氯锌酸盐( II )离子液体共价嵌入Fe 3 O表面，成功合成了一种新型磁性纳米材料固定化Lewis酸性离子液体4纳米粒子。然后通过 FT-IR、SEM、TEM、TGA、ICP-OES、拉曼和 EDS 对材料进行表征。其作为新一代路易斯酸性催化剂的性能也在超声介导的苯并氧杂蒽和吡咯合成中进行了检验。完成后，通过外部磁铁简单地回收催化剂以进行多次重复使用，而不会显着降低催化性能。
• Metal free synthesis of tetrahydrobenzo[a]xanthenes using orange peel as a natural and low cost efficient heterogeneous catalyst
  作者：Faezeh Taghavi、Mostafa Gholizadeh、Amir Sh. Saljooghi、Mohammad Ramezani

  DOI：10.1039/c6ra17607k

  日期：——

  a facile, efficient and metal free catalytic system has been developed for the synthesis of tetrahydrobenzo[a]xanthene derivatives via a one-pot three-component condensation of various aldehydes, 2-naphthol, and dimedone. For the first time, the orange peel as a green, acidic, and low cost natural catalyst with high porosity and high efficiency was used in tetrahydrobenzo[a]xanthenes synthesis procedure

  在这项工作中，已经开发了一种简便，高效且不含金属的催化体系，用于通过各种醛，2-萘酚和二甲基酮的一锅三组分缩合反应合成四氢苯并[ a ] x吨衍生物。首次，桔皮作为具有高孔隙率和高效率的绿色，酸性和低成本的天然催化剂在四氢苯并[使用一个]氧杂蒽的合成过程。这种环境友好的新型催化体系可在无溶剂条件下于120°C的条件下以高至极好的收率获得所需的产品。
• A facile, one-pot, green synthesis of polysubstituted 4H-pyrans via piperidine-catalyzed three-component condensation in aqueous medium
  作者：Guo-Ping Lu、Chun Cai

  DOI：10.1002/jhet.528

  日期：2011.1

  An efficient, one‐pot method was described for the synthesis of various polysubstituted 4H‐pyrans via piperidine catalyzed three‐component condensation in aqueous medium. The reaction could be promoted effectively by adding sodium dodecyl sulfate to aqueous medium. J. Heterocyclic Chem., (2010).

  描述了一种高效的单罐方法，该方法通过哌啶催化的三组分缩合反应在水性介质中合成各种多取代的4 H-吡喃。将十二烷基硫酸钠加到水性介质中可以有效地促进反应。J.杂环化​​学。（2010）。
• Preparation and application of highly efficient and reusable TBAPIL@Si(CH2)3@nano-silica-based nano-catalyst for preparation of benzoxanthene derivatives
  作者：Akansha Agrwal、Vipin Kumar、Virendra Kasana

  DOI：10.1007/s13738-021-02211-1

  日期：2021.10

  were synthesized. Both of these were linked through propyltriethoxysilane to prepare a reusable catalyst TBAPIL@Si(CH2)3@silica NPs (TBAPILS). The formation of TBAPIL was checked through Fourier-transform infrared spectroscopy (FT-IR) and nuclear magnetic resonance (NMR) analysis. X-ray diffraction analysis confirmed the structure of silica NPs and linking of TBPAIL on it. Transmission electron microscopy

  制备脯氨酸四丁基铵离子液体（TBAPIL），合成介孔二氧化硅纳米粒子（NPs）。这两者通过丙基三乙氧基硅烷连接以制备可重复使用的催化剂TBAPIL@Si(CH 2 ) 3@silica NPs (TBAPILS)。通过傅里叶变换红外光谱 (FT-IR) 和核磁共振 (NMR) 分析检查 TBAPIL 的形成。X 射线衍射分析证实了二氧化硅 NPs 的结构和 TBPAIL 在其上的连接。透射电子显微镜证明了二氧化硅纳米粒子的蓬勃发展。扫描电子显微镜图揭示了二氧化硅 NPs 和 TBAPILS 的形态变化。FT-IR 分析也证实了 TBAPILS 催化剂的形成。此外，还检查了 TBAPILS 在合成四氢苯并氧杂蒽-11-酮的各种衍生物方面的有效性。所得化合物的形成和结构经FT-IR、元素分析、1 HNMR和13C NMR光谱分析。发现催化剂 TBAPILS 可以成功使用多达五个循环而没有显着的活性损失。
• Facile synthesis of tetrahydrobenzoxanthenones via a one-pot three-component reaction using an eco-friendly and magnetized biopolymer chitosan-based heterogeneous nanocatalyst
  作者：Ali Maleki、Morteza Aghaei、Nakisa Ghamari

  DOI：10.1002/aoc.3524

  日期：2016.11

  nanocomposite was synthesized by an eco‐friendly and simple procedure, and was characterized using scanning electron microscopy, energy‐dispersive X‐ray spectroscopy, X‐ray diffraction and Fourier transform infrared spectroscopy. It was then used for the efficient synthesis of tetrahydrobenzoxanthen‐11‐one derivatives via a one‐pot three‐component condensation of 2‐naphthol, various aldehydes and dimedone in ethanol

  基于壳聚糖的磁性纳米复合材料是通过环保且简单的步骤合成的，并使用扫描电子显微镜，能量色散X射线光谱，X射线衍射和傅里叶变换红外光谱进行了表征。然后将其通过乙醇中的2-萘酚，各种醛和二甲酮的一锅三组分缩合反应，用于高效合成四氢苯并氧杂蒽-11-衍生物。催化剂易于回收并重复使用几次，而催化活性没有明显损失。版权所有©2016 John Wiley＆Sons，Ltd.