2-(naphthalen-2-yloxy)benzaldehyde | 244103-34-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-(naphthalen-2-yloxy)benzaldehyde
• 英文别名: 2-Naphthalen-2-yloxybenzaldehyde
• CAS: 244103-34-2
• 化学式: C₁₇H₁₂O₂
• mdl: MFCD12616169
• 分子量: 248.281
• InChiKey: PCSFHBJBTGMNJA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  401.2±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.206±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(naphthalen-2-yloxy)benzaldehyde 在 2,6-二甲基吡啶 、 盐酸 、 bis(triphenylphosphine)palladium(II)-chloride 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 间氯过氧苯甲酸 、 lithium chloride 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 苯并[b]萘并[2,3-d]呋喃
  参考文献：
  名称：

  通过钯催化多环芳基三氟甲酸酯的环化反应合成多环黄嘌呤和呋喃

  摘要：

  钯催化的多环芳族邻-（芳基甲基）苯酚三氟甲酸酯酯的环化反应发生意外的硫-氧键裂解，从而提供了多环黄嘌呤。这些是芳基三氟甲磺酸酯与芳烃经钯催化交联形成二芳基醚的第一个例子。相反，类似的钯催化多环邻-（芳氧基）苯酚三氟甲酸酯酯的环化反应是通过一种机理进行的，该机理涉及常规的碳-氧键裂解，以提供二芳基呋喃。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)00534-3
• 作为产物：
  描述：

  2-氟苯甲醛 、 2-萘酚 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 以91%的产率得到2-(naphthalen-2-yloxy)benzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  不对称 9-芳基呫吨的新合成路线

  摘要：

  开发了一种针对不对称 9-芳基呫吨的简便通用的三步合成路线。反应顺序包括用芳氧化物对市售的 2-氟苯甲醛进行亲核取代，所得 2-芳氧基苯甲醛与芳基溴化镁的格氏反应，然后是 FeCl3 催化所得甲醇的分子内二芳基甲基化。该策略扩展到获得对称和不对称的 9-芳基噻吨。（© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009）

  DOI：

  10.1002/ejoc.200900676

文献信息

• Lewis Acid Catalyzed Reductive Cyclization of 2‐Aryloxybenzaldehydes and 2‐(Arylthio)benzaldehydes to Unsubstituted 9 <i>H</i> ‐Xanthenes and Thioxanthenes in Diisopropyl Ether
  作者：Shashi Kant Verma、Anamika Prajapati、Manoj Kumar Saini、Ashok K. Basak

  DOI：10.1002/adsc.202000836

  日期：2021.1.19

  Readily accessible 2‐aryloxybenzaldehydes and 2‐(arylthio)benzaldehydes undergo a sequence of reactions leading to a wide variety of unsubstituted 9H‐xanthenes and thioxanthenes in high yields when heated with a Lewis acid in diisopropyl ether. This reductive cyclization method is compatible with several important functional groups. The method is also applicable for the selective reductive cyclization

  易获得的2-芳氧基苯甲醛和2-（芳硫基）苯甲醛经过一系列反应，在路易斯酸在二异丙基醚中加热时，可高产率生成各种未取代的9 H-氧杂蒽和噻吨。该还原环化方法与几个重要的官能团兼容。该方法还适用于2,6-双（芳氧基）苯甲醛的电子含量更高的芳基环的选择性还原环化。该转变的关键特征是在醛基存在下，通过从二异丙基醚（溶剂）转移分子间的氢化物，化学选择性还原了瞬态的x鎓离子。
• Direct C(sp³)–H Sulfonylation of Xanthene Derivatives with Sodium Sulfinates by Oxidative Copper Catalysis
  作者：Qinghao Song、He Zhao、Yanping Sun、Huanfeng Jiang、Min Zhang

  DOI：10.1002/cjoc.202100767

  日期：2022.2

  By employing a readily available CuCl/DDQ catalyst system, we herein report a direct C(sp3)–H sulfonylation of xanthene derivates with odorless sodium sulfinates. Various 9H-xanthenes, thioxanthenes, and 9,10-dihydroacridines are efficiently transformed into the desired benzylic sulfonyl products via a radical/radical cross-coupling process, proceeding with the merits of broad substrate scope, operational

  通过使用易于获得的 CuCl/DDQ 催化剂体系，我们在此报告了使用无味亚磺酸钠对呫吨衍生物进行直接 C(sp 3 )-H 磺酰化。各种 9 H-呫吨、噻吨和 9,10-二氢吖啶通过自由基/自由基交叉偶联过程有效转化为所需的苄基磺酰基产物，具有底物范围广、操作简单、官能团兼容性好等优点，和温和的反应条件。
• CBr₄ promoted intramolecular aerobic oxidative dehydrogenative arylation of aldehydes: application in the synthesis of xanthones and fluorenones
  作者：Jing Tang、Shijun Zhao、Yuanyuan Wei、Zhengjun Quan、Congde Huo

  DOI：10.1039/c7ob00080d

  日期：——

  promoted intramolecular aerobic oxidative dehydrogenative coupling reaction has been developed to provide a straightforward ring closure protocol for 2-aryloxybenzaldehydes to furnish xanthones. The reaction was performed under metal-, additive- and solvent-free conditions with good tolerance of functional groups. The present method is also applicable to the synthesis of fluorenones by using 2-arylbenzaldehydes

  已经开发出一种简单实用的四溴化碳促进的分子内需氧氧化脱氢偶联反应，以提供用于2-芳氧基苯甲醛提供氧杂蒽的直接闭环方案。反应在无金属，无添加剂和无溶剂的条件下进行，对官能团具有良好的耐受性。通过使用2-芳基苯甲醛作为底物，本方法也适用于芴酮的合成。对反应机理的初步研究表明，反应可能通过自由基途径进行。
• An organocatalytic method for the synthesis of some novel xanthene derivatives by the intramolecular Friedel–Crafts reaction
  作者：Tülay Yıldız、Hatice Başpinar Küçük

  DOI：10.1039/c6ra27094h

  日期：——

  An efficient organocatalytic method for the synthesis of new substituted 9-arylxanthenes (2a–2u) starting from diarylcarbinol compounds with an arenoxy group (1a–1u) has been developed using the intramolecular Friedel–Crafts reaction. The substrates were prepared in two steps by Ullmann-type coupling and then Grignard reaction. Some organic Brønsted acids were studied as catalysts (3a–3g) in the intramolecular

  利用分子内Friedel-Crafts反应开发了一种有效的有机催化方法，用于从具有芳氧基（1a-1u）的二芳基甲醇化合物开始合成新的取代的9-芳基黄嘌呤（2a-2u）。通过Ullmann型偶联然后进行格氏反应，分两个步骤制备底物。首次在分子内Friedel-Crafts烷基化反应中研究了一些有机布朗斯台德酸作为催化剂（3a–3g）。N-三氟磷酰胺（3g）可在室温下15分钟内以优异的产率合成某些新颖的取代9-芳基黄嘌呤。
• A New Synthesis of Methyl 7H-Dibenz[b,g]oxocin-6-carboxylates from Morita-Baylis-Hillman Adducts of 2-Phenoxybenzaldehydes
  作者：Kee-Jung Lee、Sang-Hyun Ahn、Seung Jang、Eun-Gu Han

  DOI：10.1055/s-0030-1258392

  日期：2011.2

  A new synthetic method for methyl 7H-dibenz[b,g]oxocin-6-carboxylates by Friedel-Crafts reaction of readily available bromides of Morita-Baylis-Hillman adducts with aluminum chloride has been developed.

  通过弗里德尔-卡夫斯法（Friedel-Crafts）反应，将易于获得的莫里塔-贝利斯-希尔曼加合物的溴化物与氯化铝反应，开发出了一种 7H-二苯并[b,g]氧杂羰基-6-甲酸甲酯的新合成方法。