2-氯-N-(2-甲基丙基)-3-硝基喹啉-4-胺 | 133860-75-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: 2-氯-N-(2-甲基丙基)-3-硝基喹啉-4-胺
• 英文名称: 2-chloro-N⁴-(2-methylpropyl)-3-nitroquinoline-4-amine
• 英文别名: 2-chloro-N-isobutyl-3-nitroquinolin-4-amine；2-chloro-N-(2-methylpropyl)-3-nitro-4-quinolinamine；4-Quinolinamine, 2-chloro-N-(2-methylpropyl)-3-nitro-；2-chloro-N-(2-methylpropyl)-3-nitroquinolin-4-amine
• CAS: 133860-75-0
• 化学式: C₁₃H₁₄ClN₃O₂
• 分子量: 279.726
• InChiKey: DVWFDUDOJMSGAP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  85-88 °C(Solv: propyl acetate (109-60-4))
• 沸点：
  427.7±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.332±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  70.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 储存条件：
  存放在室温下，密封保存，并保持干燥。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氯-N-(2-甲基丙基)-3-硝基喹啉-4-胺 在 platinum on activated charcoal 氨 、 氢气 、 magnesium sulfate 作用下， 以 乙酸乙酯 、 甲苯 为溶剂， 150.0 ℃ 、344.74 kPa 条件下， 反应 8.5h， 生成 羟丙基甲基纤维素邻苯二甲酸酯
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Structure−Activity-Relationships of 1H-Imidazo[4,5-c]quinolines That Induce Interferon Production

  摘要：

  1H-Imidazo-[4,5-c]quinolines were prepared while investigating novel nucleoside analogues as potential antiviral agents. While these compounds showed no direct antiviral activity when tested in a number of cell culture systems, some demonstrated potent inhibition of virus lesion development in an intravaginal guinea pig herpes simplex virus-2 assay. We have determined that the in vivo antiviral activity can be attributed to the ability of these molecules to induce the production of cytokines, especially interferon (IFN), in this model. Subsequently, we found that the compounds also induce in vitro production of IFN in human peripheral blood mononuclear cells (hPBMCs). The in vitro results reported herein and the in vivo results reported previously led to the discovery of imiquimod, 26, which was developed as a topical agent and has been approved for the treatment of genital warts, actinic keratosis, and superficial basal cell carcinoma.

  DOI：

  10.1021/jm049211v
• 作为产物：
  描述：

  4-羟基-3-硝基-2(1H)-喹啉酮 在 potassium carbonate 、 三氯氧磷 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 2-氯-N-(2-甲基丙基)-3-硝基喹啉-4-胺
  参考文献：
  名称：

  通过混合药效团方法合成[1,2,4]三唑并[4,3 - a ]喹喔啉-1,3,4-恶二唑衍生物作为有效的抗增殖剂

  摘要：

  咪喹莫特（1-异丁基-1 H-咪唑并[4,5 - c ]喹啉-4-胺）对某些类型的皮肤癌有效。结构相似的EAPB0203（N-甲基-1-（2-苯乙基）咪唑并[1,2 - a ]喹喔啉-4-胺）的体外药效比咪喹莫特更高。此外，三唑，恶二唑和噻二唑环是药物设计中的重要组成部分。一系列[1,2,4]三唑并[4,3 - a ]喹喔啉-1,3,4-恶二唑和[1,2,4]三唑并[4,3- a因此，通过将这些环并入EAPB0203的结构中来合成]喹喔啉-1,3,4-噻二唑衍生物，并评估它们对多种癌细胞系的抗增殖作用。与咪喹莫特和EAPB0203相比，1,3,4-恶二唑衍生物表现出卓越的功效。我们的发现突出了[1,2,4]三唑并[4,3 - a ]喹喔啉-1,3,4-恶二唑衍生物作为抗癌剂的巨大潜力。

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2020.104293
• 作为试剂：
  描述：

  2,4-二氯-3-硝基喹啉 、 异丁胺 在 三乙胺 、 异丁胺 、 盐酸 、 2-氯-N-(2-甲基丙基)-3-硝基喹啉-4-胺 、 水 、 petroleum ether 作用下， 以 三乙胺 为溶剂， 反应 2.67h， 生成 2-氯-N-(2-甲基丙基)-3-硝基喹啉-4-胺
  参考文献：
  名称：

  3-Amino or 3-nitro quinoline compounds which are intermediates in

  摘要：

  一种制备1-取代，4-取代-1H-咪唑[4,5-c]喹啉的方法，其中包括制备这种化合物的中间体以及制备这种中间体的方法。

  公开号：

  US04988815A1

文献信息

• Synthesis of azabicyclo[4.2.0]octa-1,3,5-trien-8-one analogues of 1H-imidazo[4,5-c]quinoline and evaluation of their antimicrobial and anticancer activities
  作者：Reshma Kayarmar、G. K. Nagaraja、Manjunath Bhat、Prashantha Naik、K. P. Rajesh、Suchetha Shetty、T. Arulmoli

  DOI：10.1007/s00044-013-0885-9

  日期：2014.6

  NMR and mass spectral studies. The 7-(1-isobutyl-1H-imidazo[4,5-c]quinolin-4-yl)-7-azabicyclo[4.2.0]octa-1,3,5-trien-8-one (8a–f) analogues were evaluated for their in vitro antimicrobial activity by serial dilution method minimum inhibitory concentration (MIC). The derivatives 8c, 8e and 8f exhibited excellent antibacterial activity comparable to the parent drug ampicillin with MIC value. Compounds 7a–f

  为了寻找一种基于咪唑并喹啉结构框架的新型高效抗菌剂，一系列新的7-（1-异丁基-1 H-咪唑并[4,5 - c ]喹啉-4-基）-7-氮杂双环[ 4.2.0] octa-1,3,5-trien-8-ones（8a – f）是通过相应的2,4-二氢氧喹啉衍生物经多步反应合成的。这些化合物的结构通过IR，1 H NMR，13 C NMR和质谱研究确定。7-（1-异丁基-1 H-咪唑并[4,5 - c ]喹啉-4-基）-7-氮杂双环[4.2.0] octa-1,3,5-trien-8-one（8a – F通过系列稀释法最小抑菌浓度（MIC）评估类似物的体外抗菌活性。衍生物8c，8e和8f表现出与母体药物氨苄青霉素相比具有优异MIC值的优异抗菌活性。还使用台盼蓝排除法对化合物7a - f和8a - f的抗HeLa细胞杀伤活性（IC 50）进行了评估。化合物7c和8b显示出潜在的抗癌活性。在分子对接
• Process for 1H-imidazo[4,5-C]quinolines
  申请人：Riker Laboratories, Inc.

  公开号：US05602256A1

  公开（公告）日：1997-02-11

  A process for the preparation of 1-substituted,4-substituted-1H-imidazo-[4,5-c]quinolines, intermediates in the preparation of such compounds, and processes for the preparation of such intermediates.

  一种制备1-取代基，4-取代基-1H-咪唑并[4,5-c]喹啉，制备这种化合物中间体的方法，以及制备这种中间体的方法的过程。
• Process for 1H-imidazo[4,5-c]quinolines
  申请人：Riker Laboratories, Inc.

  公开号：US05578727A1

  公开（公告）日：1996-11-26

  A process for the preparation of 1-substituted,4-substituted-1H-imidazo-[4,5-c]quinolines, intermediates in the preparation of such compounds, and processes for the preparation of such intermediates.

  一种制备1-取代基，4-取代基-1H-咪唑[4,5-c]喹啉的方法，以及制备这些化合物的中间体和制备这些中间体的方法。
• PROCESS FOR THE PREPARATION OF IMIQUIMOD AND INTERMEDIATES THEREOF
  申请人：COLOMBO Lino

  公开号：US20080161573A1

  公开（公告）日：2008-07-03

  Novel intermediates useful for the preparation of Imiquimod and a process for the preparation of Imiquimod with the intermediates.

  用于制备伊米曲莫德的新型中间体及制备伊米曲莫德的方法。
• AMINE COMPOUNDS HAVING ANTI-INFLAMMATORY, ANTIFUNGAL, ANTIPARASITIC, AND ANTICANCER ACTIVITY
  申请人：WELLSTAT THERAPEUTICS CORPORATION

  公开号：US20150361077A1

  公开（公告）日：2015-12-17

  Amine compounds having activity against inflammation, fungi, unicellular parasitic microorganisms, and cancer are described. The compounds contain a monocyclic, bicyclic, or tricyclic aromatic ring having one, two, or three ring nitrogen atoms.

  本文描述了对炎症、真菌、单细胞寄生微生物和癌症具有活性的胺化合物。这些化合物包含一个单环、双环或三环芳香环，其中含有一个、两个或三个环氮原子。