1-(4-(selenocyanato)phenyl)ethanone | 1442-11-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(4-(selenocyanato)phenyl)ethanone
• 英文别名: 1-(4-cyanoselenophenyl)ethyl-1-one；p-selenocyanoacetophenone；p-Cyanseleno-acetophenon；1-((4-selenocyanate)phenyl)ethanone；(4-Acetylphenyl) selenocyanate
• CAS: 1442-11-1
• 化学式: C₉H₇NOSe
• 分子量: 224.121
• InChiKey: MJROTPGVZIESGU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  332.7±44.0 °C(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  40.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-(selenocyanato)phenyl)ethanone 在 sodium tetrahydroborate 、 碘甲烷 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以62%的产率得到para-methylseleno acetophenone
  参考文献：
  名称：

  含硒查尔酮衍生物Compound 1和合成方法及 在抗非酒精性脂肪肝炎药物中的应用

  摘要：

  本发明涉及一种含硒查尔酮衍生物Compound 1，所述含硒查尔酮衍生物Compound 1的结构式如下：本含硒查尔酮衍生物Compound 1具有非酒精性脂肪肝炎的药物活性，合成和纯化方法简单，具有非酒精性脂肪肝炎活性，可以用于抗非酒精性脂肪肝炎治疗，可应用于制备非酒精性脂肪肝炎药物中。

  公开号：

  CN110143902B
• 作为产物：
  描述：

  4-氨基苯乙酮 在 亚硝酸特丁酯 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 1-(4-(selenocyanato)phenyl)ethanone
  参考文献：
  名称：

  碱催化一锅法合成硒硫化物：一种碱碱度控制的方法

  摘要：

  我们开发了一种新颖且有效的连续一锅法合成硒硫化物，通过碱催化方法，利用容易获得的起始化合物，在温和的反应条件下进行。该方法消除了对过量氧化剂或添加剂的需要，并简化了合成程序。此外，有机胺碱可作为合成目标产物的特殊催化剂。催化系统的性能取决于碱的碱度。根据碱基的 p KaH值选择合适的碱基对于选择性合成硒硫化物而不形成副产物至关重要。该方法为制备硒硫化物提供了直接途径，硒硫化物是有机化学中的重要支架。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.3c02126

文献信息

• Oxidation of organoselenium compounds. A study of chemoselectivity of phenylacetone monooxygenase
  作者：Leandro H. Andrade、Eliane C. Pedrozo、Henrique G. Leite、Patrícia B. Brondani

  DOI：10.1016/j.molcatb.2011.07.018

  日期：2011.12

  Organoselenium acetophenones oxidation using enzymatic reactions has been developed and chemoselectivity of phenylacetone monooxygenase (PAMO) with selenium-containing ketones has been explored. We discovered that this biocatalyst prefers selenium oxidation, which leads to selenoxide in excellent conversion, over Baeyer–Villiger oxidation.

  已开发出利用酶促反应氧化有机硒苯乙酮的方法，并已探索了苯丙酮单加氧酶（PAMO）与含硒酮的化学选择性。我们发现，这种生物催化剂比硒的氧化更喜欢硒的氧化，而硒的氧化可以使硒氧化物具有出色的转化率。
• First dynamic kinetic resolution of selenium-containing chiral amines catalyzed by palladium (Pd/BaSO4) and Candida antartica lipase (CAL-B)
  作者：Leandro H. Andrade、Alexandre V. Silva、Eliane C. Pedrozo

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.05.022

  日期：2009.7

  chemoenzymatic dynamic kinetic resolution of selenium-containing chiral amines (organoselenium-1-phenylethanamines) has been developed, leading to the corresponding amides in excellent enantioselectivities and high isolated yields. This one-pot procedure employs two different types of catalysts: Pd on barium sulphate (Pd/BaSO4) as racemization catalyst and lipase (CAL-B) as the resolution catalyst.

  已开发出一种有效的化学方法，用于动态化学拆分含硒的手性胺（有机硒-1-苯基乙胺），从而以优异的对映选择性和高分离产率得到相应的酰胺。这种一锅法使用两种不同类型的催化剂：硫酸钡上的钯（Pd / BaSO 4）作为外消旋催化剂，脂肪酶（CAL-B）作为拆分催化剂。
• ω-Transaminases as efficient biocatalysts to obtain novel chiral selenium-amine ligands for Pd-catalysis
  作者：Leandro H. Andrade、Alexandre V. Silva、Priscila Milani、Dominik Koszelewski、Wolfgang Kroutil

  DOI：10.1039/b920946h

  日期：——

  ω-Transaminases have been evaluated as biocatalysts in the reductive amination of organoselenium acetophenones to the corresponding amines, and in the kinetic resolution of racemic organoselenium amines. Kinetic resolution proved to be more efficient than the asymmetric reductive amination. By using these methodologies we were able to obtain both amine enantiomers in high enantiomeric excess (up to

  在有机硒苯乙酮还原胺化为相应的胺以及外消旋有机硒胺的动力学拆分中，ω-转氨酶已被评估为生物催化剂。动力学拆分被证明比不对称还原胺化更有效。通过使用这些方法，我们能够获得高对映体过量（最高99％）的两种胺对映体。所获得的光学纯衍生物邻硒-1-苯乙胺在钯催化的不对称烷基化反应中，将其作为配体进行评估，得到的烷基化产物的ee最高可达99％。
• 含硒香豆素类衍生物及其制备方法和在制备抗肿瘤药物上应用
  申请人：浙江工业大学

  公开号：CN116082317A

  公开（公告）日：2023-05-09

  本发明公开了含硒香豆素类衍生物及其制备方法和在制备抗肿瘤药物上应用，属于药物化学领域。本发明的含硒香豆素类化合物，其制备方法简单、原料简易，后处理方便，且化合物收率和纯度高，其纯度高达98%以上，其结构通过核磁和质谱均得以验证。经体外活性筛选实验表明：这类结构的化合物具有抗肿瘤活性，尤其对神经母细胞瘤SK‑N‑SH表现出极强的杀伤活性，其中化合物11f（半数抑制浓度，IC抗肿瘤药物研发具有实质性的意义。
• First chemoenzymatic synthesis of organoselenium amines and amides
  作者：Leandro H. Andrade、Alexandre V. Silva

  DOI：10.1016/j.tetasy.2008.04.026

  日期：2008.5

  A series of organoselenium amines have been synthesized and submitted to the enzymatic kinetic resolution by acetylation mediated by CAL-B (Novozym 435) to give the corresponding chiral amides in an enantiomerically pure form. After evaluating the appropriate lipase, solvent, temperature,and lipase/substrate ratio in the kinetic resolution, the chiral organoselenium amides were obtained with enantiomeric excess of up to 99%. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.