1-(4-(ethylselanyl)phenyl)ethanone | 1744-89-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(4-(ethylselanyl)phenyl)ethanone
• 英文别名: p-ethylselenoacetophenone；1-(4-Ethylselanylphenyl)ethanone
• CAS: 1744-89-4
• 化学式: C₁₀H₁₂OSe
• 分子量: 227.165
• InChiKey: JZNBCGPFTDOPJU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.66
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-(ethylselanyl)phenyl)ethanone 在 titanium(IV) isopropylate 、 氨 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (RS)-1-(4-(ethylselanyl)phenyl)ethanamine
  参考文献：
  名称：

  ω-转氨酶作为有效的生物催化剂，可获得用于Pd催化的新型手性硒胺配体† ‡

  摘要：

  在有机硒苯乙酮还原胺化为相应的胺以及外消旋有机硒胺的动力学拆分中，ω-转氨酶已被评估为生物催化剂。动力学拆分被证明比不对称还原胺化更有效。通过使用这些方法，我们能够获得高对映体过量（最高99％）的两种胺对映体。所获得的光学纯衍生物邻硒-1-苯乙胺在钯催化的不对称烷基化反应中，将其作为配体进行评估，得到的烷基化产物的ee最高可达99％。

  DOI：

  10.1039/b920946h
• 作为产物：
  描述：

  (RS)-1-(4-(ethylselanyl)phenyl)ethanamine 在 sodium pyruvate 作用下， 反应 24.0h， 生成 (R)-1-(4-(ethylselanyl)phenyl)ethanamine 、 1-(4-(ethylselanyl)phenyl)ethanone
  参考文献：
  名称：

  ω-转氨酶作为有效的生物催化剂，可获得用于Pd催化的新型手性硒胺配体† ‡

  摘要：

  在有机硒苯乙酮还原胺化为相应的胺以及外消旋有机硒胺的动力学拆分中，ω-转氨酶已被评估为生物催化剂。动力学拆分被证明比不对称还原胺化更有效。通过使用这些方法，我们能够获得高对映体过量（最高99％）的两种胺对映体。所获得的光学纯衍生物邻硒-1-苯乙胺在钯催化的不对称烷基化反应中，将其作为配体进行评估，得到的烷基化产物的ee最高可达99％。

  DOI：

  10.1039/b920946h

文献信息

• First dynamic kinetic resolution of selenium-containing chiral amines catalyzed by palladium (Pd/BaSO4) and Candida antartica lipase (CAL-B)
  作者：Leandro H. Andrade、Alexandre V. Silva、Eliane C. Pedrozo

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.05.022

  日期：2009.7

  chemoenzymatic dynamic kinetic resolution of selenium-containing chiral amines (organoselenium-1-phenylethanamines) has been developed, leading to the corresponding amides in excellent enantioselectivities and high isolated yields. This one-pot procedure employs two different types of catalysts: Pd on barium sulphate (Pd/BaSO4) as racemization catalyst and lipase (CAL-B) as the resolution catalyst.

  已开发出一种有效的化学方法，用于动态化学拆分含硒的手性胺（有机硒-1-苯基乙胺），从而以优异的对映选择性和高分离产率得到相应的酰胺。这种一锅法使用两种不同类型的催化剂：硫酸钡上的钯（Pd / BaSO 4）作为外消旋催化剂，脂肪酶（CAL-B）作为拆分催化剂。
• First chemoenzymatic synthesis of organoselenium amines and amides
  作者：Leandro H. Andrade、Alexandre V. Silva

  DOI：10.1016/j.tetasy.2008.04.026

  日期：2008.5

  A series of organoselenium amines have been synthesized and submitted to the enzymatic kinetic resolution by acetylation mediated by CAL-B (Novozym 435) to give the corresponding chiral amides in an enantiomerically pure form. After evaluating the appropriate lipase, solvent, temperature,and lipase/substrate ratio in the kinetic resolution, the chiral organoselenium amides were obtained with enantiomeric excess of up to 99%. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Enantiomerically pure organoseleno-1-arylethanols by enzymatic resolution with Candida antarctica lipase: Novozym 435
  作者：Álvaro T. Omori、Leonardo F. Assis、Leandro H. Andrade、João V. Comasseto、André L.M. Porto

  DOI：10.1016/j.tetasy.2007.04.019

  日期：2007.5

  Racemic organoseleno-1-arylethanols were prepared by ortho-lithiation of arylethanols, followed by sequential reaction with elemental selenium and alkyl halides and by reaction of either aryldiazonium chlorides with diphenyldiselenide or with lithium and magnesium alkylselenolates. Enantiomerically enriched organoseleno-1-arylethanols were obtained by kinetic resolution of the racemic mixtures by esterification catalyzed by Candida antarctica lipase (Novozym 435). In some cases, enantiomeric excesses of up to 99% were obtained both for alcohols and acetates. (C) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• ω-Transaminases as efficient biocatalysts to obtain novel chiral selenium-amine ligands for Pd-catalysis
  作者：Leandro H. Andrade、Alexandre V. Silva、Priscila Milani、Dominik Koszelewski、Wolfgang Kroutil

  DOI：10.1039/b920946h

  日期：——

  ω-Transaminases have been evaluated as biocatalysts in the reductive amination of organoselenium acetophenones to the corresponding amines, and in the kinetic resolution of racemic organoselenium amines. Kinetic resolution proved to be more efficient than the asymmetric reductive amination. By using these methodologies we were able to obtain both amine enantiomers in high enantiomeric excess (up to

  在有机硒苯乙酮还原胺化为相应的胺以及外消旋有机硒胺的动力学拆分中，ω-转氨酶已被评估为生物催化剂。动力学拆分被证明比不对称还原胺化更有效。通过使用这些方法，我们能够获得高对映体过量（最高99％）的两种胺对映体。所获得的光学纯衍生物邻硒-1-苯乙胺在钯催化的不对称烷基化反应中，将其作为配体进行评估，得到的烷基化产物的ee最高可达99％。