1-cyclopropyl-6-fluoro-8-methoxy-7-{4-[2-(7-methoxycoumarin-3-yl)-2-oxo]ethyl-3-methylpiperazin-1-yl}-1,4-dihydro-4-oxoquinoline-3-carboxylic acid | 1354634-18-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 1-cyclopropyl-6-fluoro-8-methoxy-7-{4-[2-(7-methoxycoumarin-3-yl)-2-oxo]ethyl-3-methylpiperazin-1-yl}-1,4-dihydro-4-oxoquinoline-3-carboxylic acid
• 英文别名: 1-Cyclopropyl-6-fluoro-8-methoxy-7-[4-[2-(7-methoxy-2-oxo-chromen-3-yl)-2-oxo-ethyl]-3-methyl-piperazin-1-yl]-4-oxo-quinoline-3-carboxylic acid；1-cyclopropyl-6-fluoro-8-methoxy-7-[4-[2-(7-methoxy-2-oxochromen-3-yl)-2-oxoethyl]-3-methylpiperazin-1-yl]-4-oxoquinoline-3-carboxylic acid
• CAS: 1354634-18-6
• 化学式: C₃₁H₃₀FN₃O₈
• 分子量: 591.593
• InChiKey: VXIQCKMHFWZMCX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  43
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  126
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-羟基-4-甲氧基苯甲醛 在 四丁基溴化铵 、 碳酸氢钠 、 二乙胺 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 1-cyclopropyl-6-fluoro-8-methoxy-7-{4-[2-(7-methoxycoumarin-3-yl)-2-oxo]ethyl-3-methylpiperazin-1-yl}-1,4-dihydro-4-oxoquinoline-3-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  含有香豆素部分的氟喹诺酮衍生物的合成和体外抗分枝杆菌活性

  摘要：

  设计、合成了一系列加替沙星、环丙沙星和 8-OCH3 环丙沙星香豆素衍生物，与母体氟喹诺酮类药物相比，亲油性显着提高，并通过 1H-NMR、MS 和 HRMS 进行表征。评估了这些衍生物对耻垢分枝杆菌 CMCC 93202 和 MTB H37Rv ATCC 27294 的体外活性。所有合成的化合物对耻垢分枝杆菌 CMCC 93202 的活性均低于母体化合物，但发现化合物 6 的活性为比环丙沙星、8-OCH3 环丙沙星、莫西沙星和利福平强 2-8 倍，与加替沙星对抗 MTB H37Rv ATCC 27294 的效果相当。这些结果表明测试化合物的亲脂性不是影响抗分枝杆菌活性的唯一参数。

  DOI：

  10.1002/ardp.201000256

文献信息

• Synthesis and In-Vitro Antimycobacterial Activity of Fluoroquinolone Derivatives Containing a Coumarin Moiety
  作者：Qiang Guo、Ming-Liang Liu、Lian-Shun Feng、Kai Lv、Yan Guan、Hui-Yuan Guo、Chun-Ling Xiao

  DOI：10.1002/ardp.201000256

  日期：2011.12

  A series of gatifloxacin, ciprofloxacin, and 8‐OCH3 ciprofloxacin coumarin derivatives with remarkable improvement in lipophilicity as compared to the parent fluoroquinolones was designed, synthesized, and characterized by 1H‐NMR, MS, and HRMS. These derivatives were evaluated for their in‐vitro activity against Mycobacterium smegmatis CMCC 93202 and MTB H37Rv ATCC 27294. All of the synthesized compounds

  设计、合成了一系列加替沙星、环丙沙星和 8-OCH3 环丙沙星香豆素衍生物，与母体氟喹诺酮类药物相比，亲油性显着提高，并通过 1H-NMR、MS 和 HRMS 进行表征。评估了这些衍生物对耻垢分枝杆菌 CMCC 93202 和 MTB H37Rv ATCC 27294 的体外活性。所有合成的化合物对耻垢分枝杆菌 CMCC 93202 的活性均低于母体化合物，但发现化合物 6 的活性为比环丙沙星、8-OCH3 环丙沙星、莫西沙星和利福平强 2-8 倍，与加替沙星对抗 MTB H37Rv ATCC 27294 的效果相当。这些结果表明测试化合物的亲脂性不是影响抗分枝杆菌活性的唯一参数。