18β-olean-12-ene-3β,11α,30-triol | 37828-45-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 18β-olean-12-ene-3β,11α,30-triol
• 英文别名: (3S,4aR,6aR,6bS,8aS,11S,12aR,14R,14aR,14bS)-11-(hydroxymethyl)-4,4,6a,6b,8a,11,14b-heptamethyl-1,2,3,4a,5,6,7,8,9,10,12,12a,14,14a-tetradecahydropicene-3,14-diol
• CAS: 37828-45-8
• 化学式: C₃₀H₅₀O₃
• 分子量: 458.725
• InChiKey: LOBOMSGBFMNHBJ-CYVURPFJSA-N

物化性质

• 沸点：
  557.9±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.10±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.5
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  60.7
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  18β-olean-12-ene-3β,11α,30-triol 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 碳酸氢钠 、 三乙胺 作用下， 以 吡啶 、 乙醇 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 3β,3O-di-O-β-carboxypropionyldeoxoglycyrrhetol
  参考文献：
  名称：

  Chemical modification of glycyrrhetinic acid in relation to the biological activities.

  摘要：

  18β-烯-12-烯-3β, 30-醇（去氧甘草醇）（4a）的制备旨在消除甘草酸（1b）的副作用假性醛固酮症，这是甘草皂苷甘草苷（1a）的薯蓣皂苷，同时保持或增强其治疗活性。通过用NaAlH2-(OCH2CH2OCH3)2还原1b的11-酮和30-羧基，获得了烯-12-烯-3β, 11β, 30-三醇（9）和烯-12-烯-3β, 11α, 30-三醇（10）。用Pd-C作为催化剂对9和10进行催化氢化反应，最终产率为80%得到了4a。用浓盐酸处理9时，生成了18β-烯-9（11）-12-烯-3β, 30-醇（11a），而10则生成了烯-11, 13（18）-烯-3β, 30-醇（12a）。制备了4a、11a和12a的单-和双-β-羧基-丙酰基及单-和双-邻-苯二甲酰基酯，以增强其亲水性。与1b引起的假性醛固酮症不同，在4a的情况下未观察到在肝脏中对皮质类固醇的5β, Δ4-还原酶的竞争抑制。化合物4a、11a和12a及其β-羧基丙酰基和邻-苯二甲酰基酯在药理学上进行了研究，显示出抗溃疡生成、抗过敏和抗炎活性。

  DOI：

  10.1248/cpb.35.1910
• 作为产物：
  描述：

  甘草次酸 以77%的产率得到Δ¹²-Oleanen-3β,11β,30-triol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and in Vitro Antioxidant Activity of Glycyrrhetinic Acid Derivatives Tested with the Cytochrome P450/NADPH System

  摘要：

  为了提高抗氧化活性，我们合成了五种甘草次酸（Ib）衍生物。我们利用大鼠肝脏微粒体的细胞色素 P450/NADPH 还原酶系统研究了它们的体外抗氧化活性。微粒体自由基的生成是通过 DCFH-DA 探针的氧化进行的，同时还评估了抑制活性氧（ROS）形成的能力。18β-olean-12-ene-3β,11α,30 三醇（II）和 18β-olean-12-ene-3β,11β,30 三醇（IV）这两种羟基化衍生物表现出很强的抗氧化活性。在 1.0 毫克/毫升的浓度下，这些衍生物对 ROS 形成的抑制率分别为 50%和 51%。此外，18β-烯-11,13(18)-二烯-3β,30-二醇（III）和 18β-烯-9(11),12-二烯-3β,30-二醇（V）这两种同环和杂环二烯衍生物也具有有效的 ROS 清除活性（分别抑制了 41% 和 44% 的 ROS 活性）。在相同条件下，先导化合物（Ib）和参考维生素 E 对 ROS 活性的抑制率分别为 31% 和 32%。我们的研究结果表明，将 11-酮基和 30-羧基化学还原成羟基功能（例如，II、IV）可以显著提高 Ib 的抗氧化活性。鉴于这些结果，我们的研究为开发 Ib 衍生物的潜在治疗药物提供了进一步的思路，这些药物可用于可能涉及自由基损伤的病理事件。

  DOI：

  10.1248/cpb.52.1436