2-(3'-吲哚基)-丙醛 | 92287-40-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 2-(3'-吲哚基)-丙醛
• 英文名称: 2-(3'-indolyl)-propanal
• 英文别名: 2-(Indol-3-yl)-propionaldehyd-1；2-(Indol-3-yl)-propionaldehyd；2-(1H-Indol-3-YL)propanal
• CAS: 92287-40-6
• 化学式: C₁₁H₁₁NO
• 分子量: 173.214
• InChiKey: KAZDKCBXEUCJQS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  32.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3'-吲哚基)-丙醛 在 盐酸 、 氯化铵 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 水 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 β-methyltryptophan
  参考文献：
  名称：

  从催化加氢甲酰化到氨基化合物合成的顺序反应

  摘要：

  通过优化的连续过程有效地合成了不同家族的新氨基化合物，其中涉及铑催化的加氢甲酰化为关键步骤。选择合适的加氢甲酰化催化体系和反应条件可以得到衍生自几种正烷基烯烃，胆甾烯-4烯和3-乙烯基-1 H-吲哚的醛，随后将它们一锅转化为α-氨基酸通过加氢甲酰化/的Strecker反应，并在叔胺经由hydroaminomethylation，具有优良的产率。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2017.03.023
• 作为产物：
  描述：

  吲哚 、 α-chloro-N-cyclohexyl-N-propionaldonitrone 在 盐酸 、 silver tetrafluoroborate 作用下， 生成 2-(3'-吲哚基)-丙醛
  参考文献：
  名称：

  Holzapfel, C. W.; Dyk, M. S. van, Synthetic Communications, 1987, vol. 17, # 11, p. 1349 - 1362

  摘要：

  DOI：

文献信息

• HOLZAPFEL, C. W.;VAN, DYK M. S., SYNTH. COMMUN., 17,(1987) N 11, 1349-1361
  作者：HOLZAPFEL, C. W.、VAN, DYK M. S.

  DOI：——

  日期：——
• US7560473B2
  申请人：——

  公开号：US7560473B2

  公开（公告）日：2009-07-14
• US9333272B2
  申请人：——

  公开号：US9333272B2

  公开（公告）日：2016-05-10
• Sequential reactions from catalytic hydroformylation toward the synthesis of amino compounds
  作者：Ana R. Almeida、Rui M.B. Carrilho、Andreia F. Peixoto、Artur R. Abreu、Artur Silva、Mariette M. Pereira

  DOI：10.1016/j.tet.2017.03.023

  日期：2017.4

  Different families of new amino compounds were efficiently synthesized, through optimized sequential processes, involving rhodium catalyzed hydroformylation as the key step. The selection of appropriate hydroformylation catalytic systems and reaction conditions allowed obtaining aldehydes derived from several n-alkyl olefins, cholest-4-ene and 3-vinyl-1H-indole, which were subsequently transformed

  通过优化的连续过程有效地合成了不同家族的新氨基化合物，其中涉及铑催化的加氢甲酰化为关键步骤。选择合适的加氢甲酰化催化体系和反应条件可以得到衍生自几种正烷基烯烃，胆甾烯-4烯和3-乙烯基-1 H-吲哚的醛，随后将它们一锅转化为α-氨基酸通过加氢甲酰化/的Strecker反应，并在叔胺经由hydroaminomethylation，具有优良的产率。
• Holzapfel, C. W.; Dyk, M. S. van, Synthetic Communications, 1987, vol. 17, # 11, p. 1349 - 1362
  作者：Holzapfel, C. W.、Dyk, M. S. van

  DOI：——

  日期：——