2,6-diamino-4-methyl-8-(β-D-ribofuranosyl)pyrrolo[4,3,2-de]pyrimido[4,5-c]pyridazine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,6-diamino-4-methyl-8-(β-D-ribofuranosyl)pyrrolo[4,3,2-de]pyrimido[4,5-c]pyridazine
• 英文别名: 2-aminotriciribine；2-NH2-Tcn；(2R,3R,4S,5R)-2-(5,10-diamino-7-methyl-2,6,7,9,11-pentazatricyclo[6.3.1.04,12]dodeca-1(12),3,5,8,10-pentaen-2-yl)-5-(hydroxymethyl)oxolane-3,4-diol
• 化学式: C₁₃H₁₇N₇O₄
• 分子量: 335.322
• InChiKey: HSGQGBNPTSKVTH-JTFADIMSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  168
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-氨基-5-氰基-7-(beta-d-呋喃核糖)吡咯并[2,3-d]嘧啶 在 吡啶 、 盐酸 、 氨 、 溶剂黄146 、 间氯过氧苯甲酸 、 sodium nitrite 、 三氯氧磷 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 195.0h， 生成 2,6-diamino-4-methyl-8-(β-D-ribofuranosyl)pyrrolo[4,3,2-de]pyrimido[4,5-c]pyridazine
  参考文献：
  名称：

  Triciribine 2-取代类似物的合成及其抗病毒活性。

  摘要：

  Triciribine（TCN）和Triciribine monophosphate（TCN-P）在低或亚微摩尔浓度下具有抗病毒和抗肿瘤活性。为了努力改善和更好地理解这种活性，我们进行了结构-活性关系研究，以探讨在三西立滨2位上的取代作用。2-甲基-（2-Me-​​TCN），2-乙基-（2-Et-TCN），2-苯基-（2-Ph-TCN），2-氯-（2-Cl-TCN）和2设计并合成了-aminotriciribine（2-NH2-TCN），以确定2位取代基的作用，这些取代基改变了TCN的空间，电子和疏水性质，同时保持了三环系统的完整性。对这些化合物的抗人类免疫缺陷病毒（HIV-1），单纯疱疹病毒1型（HSV-1），和人类巨细胞病毒（HCMV），发现它们的活性低于TCN和TCN-P，或者在测试的最高浓度100 microM下无活性。我们得出的结论是，曲西立滨2位上的取代最有可能对抗病毒活性产生

  DOI：

  10.1081/ncn-120026873