3-hydroxy-4-oxo-7-β-D-ribofuranosyl-4,7-dihydro-3H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidine-5-carbonitrile | 61210-36-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 吡咯并嘧啶核苷和核苷酸
• 英文名称: 3-hydroxy-4-oxo-7-β-D-ribofuranosyl-4,7-dihydro-3H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidine-5-carbonitrile
• 英文别名: 5-Cyano-3-N-hydroxy-7-(β-D-ribofuranosyl)pyrrolo[2,3-d]-pyrimidine-4-one；5-Cyano-3-N-hydroxy-7-(beta-D-ribofuranosyl)pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-4-one；7-[(2R,3R,4S,5R)-3,4-dihydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]-3-hydroxy-4-oxopyrrolo[2,3-d]pyrimidine-5-carbonitrile
• CAS: 61210-36-4
• 化学式: C₁₂H₁₂N₄O₆
• 分子量: 308.25
• InChiKey: IWRVYWAKNDQOLA-WOUKDFQISA-N

物化性质

• 沸点：
  781.8±70.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.97±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  152
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-hydroxy-4-oxo-7-β-D-ribofuranosyl-4,7-dihydro-3H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidine-5-carbonitrile 在 吡啶 、 三氯氧磷 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 Acetic acid (2R,3R,4R,5R)-4-acetoxy-5-acetoxymethyl-2-[2-chloro-5-cyano-4-(N-methyl-hydrazino)-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-7-yl]-tetrahydro-furan-3-yl ester
  参考文献：
  名称：

  Triciribine 2-取代类似物的合成及其抗病毒活性。

  摘要：

  Triciribine（TCN）和Triciribine monophosphate（TCN-P）在低或亚微摩尔浓度下具有抗病毒和抗肿瘤活性。为了努力改善和更好地理解这种活性，我们进行了结构-活性关系研究，以探讨在三西立滨2位上的取代作用。2-甲基-（2-Me-​​TCN），2-乙基-（2-Et-TCN），2-苯基-（2-Ph-TCN），2-氯-（2-Cl-TCN）和2设计并合成了-aminotriciribine（2-NH2-TCN），以确定2位取代基的作用，这些取代基改变了TCN的空间，电子和疏水性质，同时保持了三环系统的完整性。对这些化合物的抗人类免疫缺陷病毒（HIV-1），单纯疱疹病毒1型（HSV-1），和人类巨细胞病毒（HCMV），发现它们的活性低于TCN和TCN-P，或者在测试的最高浓度100 microM下无活性。我们得出的结论是，曲西立滨2位上的取代最有可能对抗病毒活性产生

  DOI：

  10.1081/ncn-120026873
• 作为产物：
  描述：

  4-氨基-5-氰基-7-(beta-d-呋喃核糖)吡咯并[2,3-d]嘧啶 在 溶剂黄146 、 间氯过氧苯甲酸 、 sodium nitrite 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 3-hydroxy-4-oxo-7-β-D-ribofuranosyl-4,7-dihydro-3H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidine-5-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Triciribine 2-取代类似物的合成及其抗病毒活性。

  摘要：

  Triciribine（TCN）和Triciribine monophosphate（TCN-P）在低或亚微摩尔浓度下具有抗病毒和抗肿瘤活性。为了努力改善和更好地理解这种活性，我们进行了结构-活性关系研究，以探讨在三西立滨2位上的取代作用。2-甲基-（2-Me-​​TCN），2-乙基-（2-Et-TCN），2-苯基-（2-Ph-TCN），2-氯-（2-Cl-TCN）和2设计并合成了-aminotriciribine（2-NH2-TCN），以确定2位取代基的作用，这些取代基改变了TCN的空间，电子和疏水性质，同时保持了三环系统的完整性。对这些化合物的抗人类免疫缺陷病毒（HIV-1），单纯疱疹病毒1型（HSV-1），和人类巨细胞病毒（HCMV），发现它们的活性低于TCN和TCN-P，或者在测试的最高浓度100 microM下无活性。我们得出的结论是，曲西立滨2位上的取代最有可能对抗病毒活性产生

  DOI：

  10.1081/ncn-120026873

文献信息

• Synthesis and antitumor activity of
  申请人：The United States of America as represented by the Department of Health,

  公开号：US04140851A1

  公开（公告）日：1979-02-20

  Certain trisubstituted pyrrolopyrimidine nucleosides are prepared from toyocamycin and have shown antitumor activity against L1210 and P388 murine leukemia. The particular compounds of interest are selected from the following structural formula: ##STR1## where X is halo Y is halo; --NH.sub.2 ; --SH, --SR (where R is lower alkyl, benzyl); --OR (where OR is methoxy or alkoxy or where alk is C1-C6); amino (where the amino is --NH.sub.2, -alkyl amino or -dialkyl amino and alkyl is C1-C6); gamma gamma dimethyl allyl amino; benzyl amino; phenyl amino; seleno Z is CN; CXNH.sub.2 where X is .dbd.0, .dbd.S, or .dbd.Se, .dbd.NH, .dbd.NHNH.sub.2, .dbd.NOH. OR Z is = --CH.sub.2 NH.sub.2, --COR.dbd.NH Rib.dbd..beta.-D-ribofuranosyl Preferred members of this group of compounds are shown by the following structural formula: ##STR2## where X is Cl Y is Cl or NH.sub.2 Z is CN, CONH.sub.2, or C.dbd.NOH--NH.sub.2 These compounds are further identified as NSC #145387 (Compound 5) ##STR3## NSC #177369 (Compound 6) ##STR4## NSC #182864 (Compound 8) ##STR5## NSC #180526 (Compound 10) ##STR6## These compounds at dosages of 13 - 200 mg/kg of body weight administered every other day on the standard six-day schedule showed activity against both L1210 and P388 murine leukemia (Protocol 11, National Institutes of Health, November 11, 1972).

  某些三取代吡咯喹嘧啶核苷可以从托儿卡霉素中制备，并已显示出对L1210和P388小鼠白血病的抗肿瘤活性。感兴趣的特定化合物从以下结构式中选择：其中X是卤素，Y是卤素; --NH.sub.2; --SH，--SR（其中R是较低的烷基，苄基）; --OR（其中OR是甲氧基或烷氧基，或者其中alk是C1-C6）; 氨基（其中氨基是--NH.sub.2，-烷基氨基或-二烷基氨基，且烷基是C1-C6）; gamma gamma 二甲基丙烯基氨基; 苄基氨基; 苯基氨基; 硒醇Z是CN; CXNH.sub.2，其中X是.dbd.0，.dbd.S或.dbd.Se，.dbd.NH，.dbd.NHNH.sub.2，.dbd.NOH。或Z是= --CH.sub.2 NH.sub.2，--COR.dbd.NH Rib.dbd..beta.-D-ribofuranosyl。该化合物组的优选成员由以下结构式表示：其中X是Cl，Y是Cl或NH.sub.2，Z是CN，CONH.sub.2或C.dbd.NOH--NH.sub.2。这些化合物在标准的六天计划中，每隔一天以13-200毫克/千克的剂量给予，对L1210和P388小鼠白血病均显示出活性（协议11，美国国立卫生研究院，1972年11月11日）。
• US4140851A
  申请人：——

  公开号：US4140851A

  公开（公告）日：1979-02-20