7-溴-5-氯-8-羟基喹啉 | 7640-33-7

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物 - 喹啉类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: 7-溴-5-氯-8-羟基喹啉
• 英文名称: 7-bromo-5-chloroquinolin-8-ol
• 英文别名: 7-bromo-5-chloro-8-hydroxyquinoline；5-Chlor-7-brom-8-hydroxychinolin
• CAS: 7640-33-7
• 化学式: C₉H₅BrClNO
• 分子量: 258.502
• InChiKey: ADJQQSUBKRASQN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  181°C
• 沸点：
  358.4±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.803±0.06 g/cm3(Predicted)
• 稳定性/保质期：
  如果按照规格使用和储存，则不会分解。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  33.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险品标志：
  Xn
• 安全说明：
  S22,S25,S26,S36/37/39
• 危险类别码：
  R22
• RTECS号：
  VC4585000
• 海关编码：
  2933499090
• 危险性防范说明：
  P264,P270,P301+P312+P330,P501
• 危险性描述：
  H302
• 储存条件：
  密封在阴凉干燥的环境中。

SDS

7-溴-5-氯-8-羟基喹啉

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模块 1. 化学品
产品名称： 7-Bromo-5-chloro-8-hydroxyquinoline

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模块 2. 危险性概述
GHS分类
物理性危害 未分类
健康危害
急性毒性（经口） 第4级
环境危害 未分类
GHS标签元素
图标或危害标志
信号词 警告
危险描述 吞咽有害。
防范说明
[预防] 使用本产品时切勿吃东西，喝水或吸烟。
处理后要彻底清洗双手。
[急救措施] 食入：若感不适，呼叫解毒中心/医生。漱口。
[废弃处置] 根据当地政府规定把物品/容器交与工业废弃处理机构。

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模块 3. 成分/组成信息
单一物质/混和物 单一物质
化学名(中文名)： 7-溴-5-氯-8-羟基喹啉
百分比： >98.0%(GC)(T)
CAS编码： 7640-33-7
分子式： C9H5BrClNO

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模块 4. 急救措施
吸入： 将受害者移到新鲜空气处，保持呼吸通畅，休息。若感不适请求医/就诊。
皮肤接触： 立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用水清洗皮肤/淋浴。
若皮肤刺激或发生皮疹：求医/就诊。
7-溴-5-氯-8-羟基喹啉

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模块 4. 急救措施
眼睛接触： 用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续清洗。
如果眼睛刺激：求医/就诊。
食入： 若感不适，呼叫解毒中心/医生。漱口。
紧急救助者的防护： 救援者需要穿戴个人防护用品，比如橡胶手套和气密性护目镜。

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模块 5. 消防措施
合适的灭火剂： 干粉，泡沫，雾状水，二氧化碳
特殊危险性： 小心，燃烧或高温下可能分解产生毒烟。
特定方法： 从上风处灭火，根据周围环境选择合适的灭火方法。
非相关人员应该撤离至安全地方。
周围一旦着火：如果安全，移去可移动容器。
消防员的特殊防护用具： 灭火时，一定要穿戴个人防护用品。

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模块 6. 泄漏应急处理
个人防护措施，防护用具， 使用个人防护用品。远离溢出物/泄露处并处在上风处。
紧急措施： 泄露区应该用安全带等圈起来，控制非相关人员进入。
环保措施： 防止进入下水道。
控制和清洗的方法和材料： 清扫收集粉尘，封入密闭容器。注意切勿分散。附着物或收集物应该立即根据合适的
法律法规处置。

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模块 7. 操作处置与储存
处理
技术措施： 在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。防止粉尘扩散。处理后彻底清洗双手
和脸。
注意事项： 如果粉尘或浮质产生，使用局部排气。
操作处置注意事项： 避免接触皮肤、眼睛和衣物。
贮存
储存条件： 保持容器密闭。存放于凉爽、阴暗处。
远离不相容的材料比如氧化剂存放。
包装材料： 依据法律。

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模块 8. 接触控制和个体防护
工程控制： 尽可能安装封闭体系或局部排风系统，操作人员切勿直接接触。同时安装淋浴器和洗
眼器。
个人防护用品
呼吸系统防护： 防尘面具。依据当地和政府法规。
手部防护： 防护手套。
眼睛防护： 安全防护镜。如果情况需要，佩戴面具。
皮肤和身体防护： 防护服。如果情况需要，穿戴防护靴。

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模块 9. 理化特性
固体
外形（20°C）：
外观： 晶体-粉末
颜色： 极淡的黄色-浅红黄色
气味： 无资料
pH: 无数据资料
熔点： 181°C
沸点/沸程 无资料
闪点： 无资料
7-溴-5-氯-8-羟基喹啉

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模块 9. 理化特性
爆炸特性
爆炸下限： 无资料
爆炸上限： 无资料
密度： 无资料
溶解度：
[水] 无资料
[其他溶剂] 无资料

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模块 10. 稳定性和反应性
化学稳定性： 一般情况下稳定。
危险反应的可能性： 未报道特殊反应性。
须避免接触的物质 氧化剂
危险的分解产物: 一氧化碳, 二氧化碳, 氮氧化物 (NOx), 氯化氢, 溴化氢

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模块 11. 毒理学信息
急性毒性： orl-mus LD50:1 g/kg
对皮肤腐蚀或刺激： 无资料
对眼睛严重损害或刺激： 无资料
生殖细胞变异原性： 无资料
致癌性：
IARC = 无资料
NTP = 无资料
生殖毒性： 无资料
RTECS 号码: VC4585000

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模块 12. 生态学信息
生态毒性：
鱼类： 无资料
甲壳类： 无资料
藻类： 无资料
残留性 / 降解性： 无资料
潜在生物累积 （BCF): 无资料
土壤中移动性
log水分配系数： 无资料
土壤吸收系数 （Koc）： 无资料
亨利定律 无资料
constant(PaM3/mol):

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模块 13. 废弃处置
如果可能，回收处理。请咨询当地管理部门。建议在可燃溶剂中溶解混合，在装有后燃和洗涤装置的化学焚烧炉中
焚烧。废弃处置时请遵守国家、地区和当地的所有法规。

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模块 14. 运输信息
联合国分类： 与联合国分类标准不一致
UN编号： 未列明

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模块 15. 法规信息
《危险化学品安全管理条例》（2002年1月26日国务院发布，2011年2月16日修订）: 针对危险化学品的安全使用、
生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应的规定。
7-溴-5-氯-8-羟基喹啉

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模块16 - 其他信息
N/A

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-溴-5-氯-8-羟基喹啉 、 苄异腈 在 potassium phosphate 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 8.0h， 以67%的产率得到5-chloro-8,9-diphenylpyrazino[2',3':4,5]furo[3,2-h]quinoline
  参考文献：
  名称：

  Porous Organic Polymer-Derived Nanopalladium Catalysts for Chemoselective Synthesis of Antitumor Benzofuro[2,3-b]pyrazine from 2-Bromophenol and Isonitriles

  摘要：

  An efficient strategy for the synthesis of benzofuro[2,3-b]pyrazines was developed. These tricyclic scaffolds were formed through a multistep cascade sequence, which includes double insertion of isonitriles and chemoselective bicyclization. In this reaction, a nanopalladium was used as a recyclable catalyst. Product 3w exhibited excellent anticancer activity toward T-24 (IC50 = 12.5 +/- 0.9 mu M) and HeLa (IC50 = 14.7 +/- 1.6 mu M) cells. We also explored the action mechanism of 3w on T-24 cells.

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b01230
• 作为产物：
  描述：

  5-氯-8-羟基喹啉 在 溴 作用下， 生成 7-溴-5-氯-8-羟基喹啉
  参考文献：
  名称：

  取代8-羟基喹啉锌配合物的荧光性质与结构关系的研究。

  摘要：

  由8-羟基喹啉金属络合物生产的有机发光二极管（OLED）在现代电致发光器件中起着至关重要的作用。本文采用不同的方法合成了一系列的8-羟基喹啉衍生物，并制备了相应的锌金属配合物。测量了配合物的紫外和荧光性质，旨在了解喹啉环上的取代基对配合物的荧光性质的影响。当8-羟基喹啉的C-5被卤素取代时，荧光发射波长发生了红移，同时，当8-羟基喹啉的C-5位置为2时，观察到荧光发射波长发生了蓝移。被吸电子基团取代。

  DOI：

  10.1007/s10895-018-2275-7

文献信息

• Structure-activity relationships of anticancer ruthenium(II) complexes with substituted hydroxyquinolines
  作者：Dmytro Havrylyuk、Brock S. Howerton、Leona Nease、Sean Parkin、David K. Heidary、Edith C. Glazer

  DOI：10.1016/j.ejmech.2018.04.044

  日期：2018.8

  coordination complexes containing mono-, di- and tri-substituted hydroxyquinoline ligands were synthesized and their biological activity evaluated. The complexes exhibited promising cytotoxic activity against a cancer cell line, and the SAR data revealed the 2- and 7-positions as key sites for the incorporation of halogens to improve potency. The Ru(II) complexes potently inhibited translation, as demonstrated

  8-羟基喹啉（HQ），包括氯喹醇，具有细胞毒性，被广泛用作金属基抗癌药物研究的配体。HQ上取代基的数量和特性可能对多种无机化合物的活性产生深远影响。总部的钌络合物显示出显着改善的效能，并通过一种新的，目前未知的作用机理起作用。为了定义结构-活性关系（SAR），合成了包含一，二和三取代羟基喹啉配体的22 Ru（II）配位化合物家族，并对其生物学活性进行了评估。该复合物对癌细胞系表现出有希望的细胞毒性活性，SAR数据显示2位和7位是掺入卤素以提高效力的关键位点。如细胞内翻译测定所证实，Ru（II）复合物有效抑制翻译。在观察到的浓度比观察细胞毒性所需浓度高2-15倍的情况下观察到了这种作用，表明预防蛋白质合成可能是观察到的细胞毒性活性的主要机制，但不是排他性机制。
• Theoretical and experimental studies on the fluorescence properties of aluminum(III), cadmium(II), zinc(II), and copper(II) complexes of substituted 8-hydroxyquinoline
  作者：Zhang Yuanyuan、Cheng Hongrui、Sun Qingrong、Chen Hongli、Yang Weiqing、Ma Menglin

  DOI：10.1177/1747519820973601

  日期：2021.5

  Fifty-five 8-hydroxyquinoline (8-HQ) derivatives are synthesized and the corresponding aluminum(III), cadmium(II), copper(II), and zinc(II) metal complexes are prepared and their fluorescent activi...

  合成了55种8-羟基喹啉（8-HQ）衍生物并制备了相应的铝（III）、镉（II）、铜（II）和锌（II）金属配合物及其荧光活性...
• Bromine-Lithium exchange on bromo-8-hydroxyquinolines via formation of their sodium salts
  作者：Florence Mongin、Jean-Marie Fourquez、Stéphanie Rault、Vincent Levacher、Alain Godard、François Trécourt、Guy Quéguiner

  DOI：10.1016/0040-4039(95)01776-e

  日期：1995.11

  A short and versatile method is reported for the preparation of 8-hydroxyquinoline derivatives by reaction of n-butyllithium with 5,7-dibromo-8-hydroxyquinoline 2 and 7-bromo-8-hydroxyqumoline 1 as their sodium salts. Thus, bromine-lithium exchange reaction on compound 2, highly regioselective, gave after addition of various electrophiles, 5-substituted 7-bromo-8-hydroxyquinolines 4a-j in moderate

  据报道，通过使正丁基锂与作为钠盐的5,7-二溴-8-羟基喹啉2和7-溴-8-羟基喹啉1反应，制备8-羟基喹啉衍生物的一种短而通用的方法。因此，在区域2上具有高区域选择性的溴-锂交换反应在添加各种亲电试剂后以中等至良好的产率产生了5-取代的7-溴-8-羟基喹啉4a-j。相同的方法也适用于产生7-取代的8-羟基喹啉3a-b的7-溴-8-羟基喹啉1。
• INHIBITORS OF METHIONINE AMINOPEPTIDASES AND METHODS OF TREATING DISORDERS
  申请人：Liu Jun O.

  公开号：US20120196852A1

  公开（公告）日：2012-08-02

  The invention is directed towards novel naphthoquinone and naphthothiazole compounds, and methods of treating disorders related to MetAP, including tuberculosis and bacterial infection, using various naphthoquinone, hydroxyquinonline, and naphthothiazole compounds.

  该发明涉及新型萘醌和萘噻唑化合物，以及使用各种萘醌、羟基萘醌和萘噻唑化合物治疗与MetAP相关的疾病，包括结核病和细菌感染的方法。
• Low-dimensional compounds containing bioactive ligands. Part XXIII: A comprehensive study of the preparation and cytotoxic activities of zirconium(IV) complexes with 8-hydroxyquinoline and its derivatives
  作者：Michaela Harmošová、Mária Vilková、Martin Kello、Dominika Šebová、Erika Samoľová、Miroslava Litecká、Ivan Potočňák

  DOI：10.1016/j.poly.2023.116794

  日期：2024.2

  spectroscopy. Complexes 1 – 6 are mononuclear complexes with Zr(IV) atoms octacoordinated by four bidentate quinoline ligands. Complexes 7 and 8 are binuclear complexes in which two Zr(IV) atoms are coordinated by two bidentate quinoline, one DMF and one chloro ligands, and the seventh coordination place occupies an oxygen atom bridging both complex species. The stability of complexes soluble in a DMSO

  九种锆(IV)配合物，[Zr(8-HQ) 4 ]·DMF·H 2 O ( 1 )、[Zr(dClQ) 4 ]·EtOH ( 2 )、[Zr(ClNQ) 4 ]·EtOH ( 3a ), [Zr(ClNQ) 4 ]·DMF ( 3b ), [Zr(BrQ) 4 ] ( 4 ), [Zr(dBrQ) 4 ]·DME ( 5 ), [Zr(2-MedBrQ) 4 ]·2DMF ( 6 )、[Zr 2 Cl 2 (CQ) 4 µ 2 -O(DMF) 2 ]·0.33DMF ( 7 )、[Zr 2 Cl 2 (ClBrQ) 4 µ 2 -O(DMF) 2 ]·DMF ( 8 ) (DME = 1,2-二甲氧基乙烷，H8-HQ = 8-羟基喹啉，HdClQ = 5,7-二氯-8-羟基喹啉，HClNQ = 5-氯-7-硝基-8-羟基喹啉，HBrQ = 7-溴-8-羟基喹啉，HdBrQ = 5,7-二溴-8-羟基喹啉，H2-MedBrQ

表征谱图