7-溴-5-氯吲哚 | 292636-08-9

• 物质功能分类: 医药中间体 - 原料药中间体
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 7-溴-5-氯吲哚
• 中文别名: 5-氯-7-溴吲哚
• 英文名称: 7-bromo-5-chloro-1H-indole
• CAS: 292636-08-9
• 化学式: C₈H₅BrClN
• mdl: MFCD09880061
• 分子量: 230.491
• InChiKey: CBQDZTGRYHTJRO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  348.1±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.772±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  15.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  0

安全信息

• 海关编码：
  2933990090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  室温且干燥

制备方法与用途

7-溴-5-氯吲哚 简介

7-溴-5-氯吲哚是一种常用的医药中间体。可由2-溴-4-氯苯胺先制备1-(2-氨基-3-溴-5-氯苯基)-2-氯乙酮，然后关环还原得到7-溴-5-氯吲哚。

应用

7-溴-5-氯吲哚为吲哚类衍生物，可用作医药中间体。

制备方法 一步反应

在氮气下，将8.26 g (40 mmol)的2-溴-4-氯苯胺于0℃滴加到44 mL (44 mmol)、1 M三氯化硼在二氯甲烷(DCM)中的溶液中。全部加入后，再加入25 mL 1,2-二氯乙烷，室温搅拌30分钟。随后，加入3 mL (48 mmol)的氯乙腈和5.9 g (44 mmol)三氯化铝以及55 mL 1,2-二氯乙烷。于75℃下蒸馏出DCM，并将反应混合物加热至回流过夜。冷却至室温后，滴加80 mL的2N盐酸水溶液，并将反应混合物加热至80℃维持1小时。随后冷却至室温，过滤并用二氯甲烷洗涤固体。合并有机层用水和饱和NaCl水溶液洗涤，再用硫酸钠干燥、过滤、蒸发溶剂以得到原料和1-(2-氨基-3-溴-5-氯苯基)-2-氯乙酮的混合物。

二步反应

将粗反应混合物溶解于90%二噁烷/水溶液中，分批加入0.75 g (20 mmol)氢硼化钠。加热至回流过夜后，蒸发溶剂并使剩余物溶解在DCM中。有机层用1 N HCl、饱和NaHCO3和饱和氯化钠水溶液洗涤一次各次，再使用硫酸钠干燥、过滤并蒸发溶剂。通过柱色谱(100 g 硅胶，庚烷/DCM 4∶1)纯化剩余物后，得到3.37 g (37%)的7-溴-5-氯吲哚，为黄色晶体。MS(EI)：229.0 (80)，230.9 (100)，233.0 (25)(M)+。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-溴-5-氯吲哚 在 正丁基锂 、 对甲苯磺酰叠氮 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 7-Azido-5-chloro-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  新型N-（7-吲哚基）苯磺酰胺的聚焦化合物库，用于发现有效的细胞周期抑制剂。

  摘要：

  合成了一系列含有N-（7-吲哚基）苯磺酰胺药效基团的化合物，并将其作为潜在的抗肿瘤药进行了评估。用P388鼠白血病细胞进行的细胞周期分析表明，有两种不同类型的有效细胞周期抑制剂。一个破坏有丝分裂，另一个导致G1积累。本文描述了该药效团模板上取代基图案的SAR总结。

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(00)00219-5
• 作为产物：
  描述：

  1-(2-amino-3-bromo-5-chlorophenyl)-2-chloroethan-1-one 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 以37%的产率得到7-溴-5-氯吲哚
  参考文献：
  名称：

  Indole, indazole and indoline derivatives as CETP inhibitors

  摘要：

  本发明涉及以下式(I)的化合物： 其中-X-Y-, R1至R11和n如描述和权利要求中所定义，并且其药学上可接受的盐。这些化合物对于治疗和/或预防通过CETP抑制剂介导的疾病是有用的。

  公开号：

  US20060030613A1

文献信息

• [EN] INTRACELLULAR RECEPTOR MODULATOR COMPOUNDS AND METHODS<br/>[FR] COMPOSÉS MODULATEURS DE RÉCEPTEURS INTRACELLULAIRES ET PROCÉDÉS DE PRODUCTION ET D'UTILISATION DE CEUX-CI
  申请人：LIGAND PHARM INC

  公开号：WO2006019716A1

  公开（公告）日：2006-02-23

  This invention relates to compounds of Formula I, II or III with the definitions of R1-R10 according to claim 1 that bind to intracellular receptors and/or modulate activity of intracellular receptors, and to methods for making and using such compounds.

  这项发明涉及具有根据权利要求1中R1-R10的定义的化合物I、II或III，这些化合物与细胞内受体结合和/或调节细胞内受体活性，并涉及制备和使用这类化合物的方法。
• [EN] INDOLE COMPOUNDS AS ANDROGEN RECEPTOR MODULATORS<br/>[FR] COMPOSÉS INDOLIQUES UTILES EN TANT QUE MODULATEURS DU RÉCEPTEUR DES ANDROGÈNES
  申请人：NIDO BIOSCIENCES INC

  公开号：WO2022020342A1

  公开（公告）日：2022-01-27

  Provided herein are compounds of formula (V) that bind to BF3 of an androgen receptor (AR), which can modulate the AR for the treatment of Kennedy's disease.

  本文提供了一种公式（V）的化合物，它们与雄激素受体（AR）的BF3结合，可以调节AR以治疗肯尼迪病。
• [EN] MACROCYCLES WITH HETROCYCLIC P2' GROUPS AS FACTOR XIA INHIBITORS<br/>[FR] MACROCYCLES À GROUPES HÉTÉROCYCLIQUES P2' SERVANT D'INHIBITEURS DU FACTEUR XIA
  申请人：BRISTOL MYERS SQUIBB CO

  公开号：WO2015116886A1

  公开（公告）日：2015-08-06

  The present invention provides compounds of Formula (I): or stereoisomers, tautomers, or pharmaceutically acceptable salts thereof, wherein all the variables are as defined herein. These compounds are selective factor XIa inhibitors or dual inhibitors of FXIa and plasma kallikrein. This invention also relates to pharmaceutical compositions comprising these compounds and methods of treating thromboembolic and/or inflammatory disorders using the same.

  本发明提供了式(I)的化合物：或其立体异构体、互变异构体或药学上可接受的盐，其中所有变量如本文所定义。这些化合物是选择性因子XIa抑制剂或FXIa和血浆激肽酶的双重抑制剂。本发明还涉及包含这些化合物的药物组合物以及使用它们治疗血栓栓塞和/或炎症性疾病的方法。
• Substituted Heterocyclic Ethers and Their Use in CNS Disorders
  申请人：Degnan Andrew P.

  公开号：US20090018132A1

  公开（公告）日：2009-01-15

  The invention encompasses compounds of Formula I, including pharmaceutically acceptable salts, their pharmaceutical compositions, and their use in treating CNS disorders.

  这项发明涵盖了公式I的化合物，包括药用盐、它们的药物组合物以及它们在治疗中枢神经系统疾病中的用途。
• [EN] COMPOUNDS AND COMPOSITIONS FOR TREATING CONDITIONS ASSOCIATED WITH STING ACTIVITY<br/>[FR] COMPOSÉS ET COMPOSITIONS POUR TRAITER DES ÉTATS ASSOCIÉS À UNE ACTIVITÉ DE STING
  申请人：IFM DUE INC

  公开号：WO2021138434A1

  公开（公告）日：2021-07-08

  This disclosure features chemical entities (e.g., a compound or a pharmaceutically acceptable salt, and/or hydrate, and/or cocrystal, and/or drug combination of the compound) that inhibit (e.g., antagonize) Stimulator of Interferon Genes (STING). Said chemical entities are useful, e.g., for treating a condition, disease or disorder in which increased (e.g., excessive) STING activation (e.g., STING signaling) contributes to the pathology and/or symptoms and/or progression of the condition, disease or disorder (e.g., cancer) in a subject (e.g., a human). This disclosure also features compositions containing the same as well as methods of using and making the same.

  本公开涉及化学实体（例如，一种化合物或药用可接受盐，和/或水合物，和/或共晶体，和/或该化合物的药物组合），可抑制（例如，拮抗）干扰素基因激活器（STING）。所述化学实体可用于治疗条件、疾病或障碍，其中增加（例如，过度）STING激活（例如，STING信号传导）对主体（例如，人类）的病理和/或症状和/或病情进展有贡献（例如，癌症）。本公开还涉及含有相同化学实体的组合物，以及使用和制备这些组合物的方法。