DL-3-甲氧基苯丙氨酸 | 7635-28-1

• 物质功能分类: 生物化工 - 氨基酸及其衍生物 - 丙氨酸类衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: DL-3-甲氧基苯丙氨酸
• 中文别名: 3-甲氧基苯丙氨酸
• 英文名称: 3-methoxyphenylalanine
• 英文别名: 2-azaniumyl-3-(3-methoxyphenyl)propanoate
• CAS: 7635-28-1
• 化学式: C₁₀H₁₃NO₃
• mdl: MFCD05227931
• 分子量: 195.218
• InChiKey: XTXGLOBWOMUGQB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  350.1±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.209±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  72.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2922509090
• 储存条件：
  2-8°C

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  DL-3-甲氧基苯丙氨酸 在 盐酸 、 sodium hydroxide 、 palladium on activated charcoal 作用下， 反应 32.5h， 生成 methyl 6-methoxyisoquinoline-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Novel Cyclopropapyrroloindole Derivative (AT-3510) Bearing Methoxycarbonyl and Trifluoromethyl Groups

  摘要：

  The seco-Cl 3-methoxycarbonyl-2-trifluoromethylcyclopropapyrroloindole (MCTFCPI) derivatives dl- and/or (S)-10 carrying various acyl moieties at the NG-position were synthesized along with their prodrugs (S)-12, and their antitumor activity was evaluated. Among these derivatives, AT-3510 [(S)-12m], the novel prodrug MCTFCPI derivative carrying a 5-(7-methoxybenzofuran-2-ylcarbonyl)aminoindole-2-carbonyl group at the NG-position, was found to exhibit more excellent antitumor activity against human tumor xenografts than the clinical trial candidates carzelesin (6) and KW-2189 (7) and cisplatin.

  DOI：

  10.1021/jm980668c
• 作为产物：
  描述：

  N-formyl-3-methoxy-phenylalanine 在 盐酸 作用下， 生成 DL-3-甲氧基苯丙氨酸
  参考文献：
  名称：

  118.育亨宾和相关生物碱的组成。第六部分 合成1：2：3：4：6：7：12：12B-八氢-2- ketoindolo-（2：3-一个）pyridocoline和1：2：3：4-tetrahydroindolo（2：3-a）的吡co啉

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9520000650

文献信息

• A novel phenylalanine ammonia-lyase from Pseudozyma antarctica for stereoselective biotransformations of unnatural amino acids
  作者：Andrea Varga、Pál Csuka、Orlavanah Sonesouphap、Gergely Bánóczi、Monica Ioana Toşa、Gabriel Katona、Zsófia Molnár、László Csaba Bencze、László Poppe、Csaba Paizs

  DOI：10.1016/j.cattod.2020.04.002

  日期：2021.4

  derivatives (rac-1a-s) by enzymatic ammonia elimination and also in the enantiotope selective ammonia addition reactions to cinnamic acid derivatives (2a-s). The enantiotope selectivity of PzaPAL with o-, m-, p-fluoro-, o-, p-chloro- and o-, m-bromo-substituted cinnamic acids proved to be higher than that of PcPAL.

  通过针对已知的PAL序列筛选微生物基因组，鉴定了一种新型的嗜冷酵母南极假单胞菌（Pza PAL）苯丙氨酸解氨酶。与真核生物的已知PAL相比，Pza PAL具有显着不同的底物结合口袋，带有一个延伸的环（长26 aa）连接到活性位点的芳香环结合区域。表征了在大肠杆菌中表达的重组Pza PAL的一般性质，包括该新PAL与1-苯丙氨酸（S）-1a和其他外消旋取代苯丙氨酸rac - 1b-g，k的动力学特征。。在大多数情况下，Pza PAL的营业额明显高于Petroselinum crispum（Pc PAL）的PAL。最后，在外消旋苯丙氨酸衍生物（rac - 1a-s）通过酶促氨消除的动力学拆分以及对映体选择性氨加成肉桂酸衍生物（2a-s）的动力学拆分中，比较了Pza PAL和Pc PAL的生物催化性能。。的enantiotope选择性PZA PAL与ö - ，米- ，p -氟，ø - ，p氯代和ø
• [EN] LIGAND-CONTROLLED C(SP3)-H ARYLATION AND OLEFINATION IN SYNTHESIS OF UNNATURAL CHIRAL ALPHA AMINO ACIDS<br/>[FR] ARYLATION COMMANDÉE PAR LIGAND DE C(SP3)-H ET OLÉFINATION UTILISABLES DANS LE CADRE DE LA SYNTHÈSE D'ACIDES ALPHA-AMINÉS CHIRAUX NON NATURELS
  申请人：SCRIPPS RESEARCH INST

  公开号：WO2015131100A1

  公开（公告）日：2015-09-03

  The use of ligands to tune the reactivity and selectivity of transition metal-catalysts for C(-sp3)-H bond functionalization is a central challenge in synthetic organic chemistry. Herein, we report a rare example of catalyst-controlled C(sp3)-H arylation using pyridine and quinoline derivatives: the former promotes exclusive monoarylation, whereas the latter activates the catalyst further to achieve diarylation. Successive application of these ligands enables the sequential diarylation of a methyl group in an alanine derivative with two different aryl iodides, affording a wide range of β-Ar-p-Ar ' -cc-amino acids with excellent levels of diastereoselectivity (d.r. > 20:1). Both configurations of the β-chiral center can be accessed by choosing the order in which the aryl groups are installed. The use of a quinoline derivative as a ligand also enables C(sp3)-H olefination of a protected alanine.

  使用配体调节过渡金属催化剂对C(-sp3)-H键官能化的反应性和选择性是合成有机化学中的一个核心挑战。在这里，我们报告了一个罕见的催化剂控制的C(sp3)-H芳基化的例子，使用吡啶和喹啉衍生物：前者促进了独特的单芳基化，而后者进一步激活了催化剂以实现二芳基化。这些配体的连续应用使得在丙氨酸衍生物中的甲基基团上进行顺序二芳基化成为可能，使用两种不同的芳基碘化物，得到了一系列具有优异立体选择性的β-Ar-p-Ar' -cc-氨基酸（d.r. > 20:1）。通过选择芳基基团的安装顺序，可以访问β-手性中心的两种构型。使用喹啉衍生物作为配体还可以实现保护丙氨酸的C(sp3)-H烯烃化。
• [EN] PTERIDINE DIONE MONOCARBOXYLATE TRANSPORTER INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS PTÉRIDINE DIONE DU TRANSPORTEUR DE MONOCARBOXYLATE
  申请人：SCRIPPS RESEARCH INST

  公开号：WO2016118823A1

  公开（公告）日：2016-07-28

  The invention provides compounds effective as inhibitors of monocarboxylate transporters such as MCT1 and MCT4, which can be used for treatment of medical conditions wherein treatment of the condition with a compound having an inhibitor effect on MCT1, MCT4, or both is medically indicated. Compounds of the invention can have antitumor, antidiabetes, anti-inflammatory, or immunosuppressive pharmacological effects, and can be effective for treatment of cancer and of type II diabetes.

  本发明提供了有效作为单羧酸转运蛋白如MCT1和MCT4抑制剂的化合物，这些化合物可用于治疗医学状况，其中使用对MCT1、MCT4或两者具有抑制作用的化合物治疗该状况在医学上是适宜的。本发明的化合物可能具有抗肿瘤、抗糖尿病、抗炎或免疫抑制的药理作用，并且可有效治疗癌症和II型糖尿病。
• Alkylation of <i>N</i>′-[(<i>S</i>)-1′-Phenylethyl]-<i>N</i>-(diphenylmethylene)glycinamide using a Phase Transfer Catalyst (PTC) for Practical Asymmetric Syntheses of <i>α</i>-Amino Acid Derivatives
  作者：Hyun Ju Kim、Sang-kuk Lee、Yong Sun Park

  DOI：10.1055/s-2001-13389

  日期：——

  The chiral auxiliary mediated stereoselective alkylation reaction of N′-[(S)-1′-phenylethyl]-N-(diphenylmethylene)glycinamide (1) using a phase transfer catalyst (PTC) is described. Alkylation of 1 using 18-crown-6 as a PTC for liquid-solid extraction of KOH in toluene gives best results. This methodology provides a practical protocol for the preparation of a variety of enantio-enriched unnatural α-amino acid derivatives up to 83 : 17 enantiomeric ratio.

  本文描述了使用相转移催化剂（PTC）进行N′-[(S)-1′-苯乙基]-N-(二苯甲叉)甘氨酸酰胺（1）的手性辅助介导的立体选择性烷基化反应。在甲苯中使用KOH进行液固萃取时，以18-冠-6作为PTC的1的烷基化反应效果最佳。这一方法为制备多种对映体富集的非天然α-氨基酸衍生物提供了一种实用方案，其对映体比例可达83:17。
• Asymmetric construction of dihydrobenzofuran-2,5-dione derivatives <i>via</i> desymmetrization of <i>p</i>-quinols with azlactones
  作者：Lihua Xie、Shunxi Dong、Qian Zhang、Xiaoming Feng、Xiaohua Liu

  DOI：10.1039/c8cc08985j

  日期：——

  3-Amino-benzofuran-2,5-diones containing a chiral amino acid residue were achieved through BG-1·HBPh₄ catalyzed enantioselective Michael addition/lactonization cascade reaction of p-quinols with azlactones.

  通过 BG-1-HBPh4 催化对醌与氮内酯的对映选择性迈克尔加成/内酯化级联反应，获得了含有手性氨基酸残基的 3-氨基苯并呋喃-2,5-二酮。