DL-3-甲氧基安非他明盐酸盐 | 35294-10-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: DL-3-甲氧基安非他明盐酸盐
• 英文名称: (d,l)-3-methoxyamphetamine
• 英文别名: m-Methoxyamphetamine hydrochloride；2-(3-methoxy-phenyl)-1-methyl-ethylamine; hydrochloride；2-(3-Methoxy-phenyl)-1-methyl-aethylamin; Hydrochlorid；1-(3-Methoxyphenyl)propan-2-amine hydrochloride；1-(3-methoxyphenyl)propan-2-amine;hydrochloride
• CAS: 35294-10-1
• 化学式: C₁₀H₁₅NO*ClH
• mdl: MFCD01708058
• 分子量: 201.696
• InChiKey: DZZOPEUEYCVTQM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.65
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  35.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-甲氧基苯基丙酮 在 甲酸铵 、 sodium cyanoborohydride 、 盐酸 作用下， 以 甲醇 、 1,4-二氧六环 、 甲基叔丁基醚 为溶剂， 生成 DL-3-甲氧基安非他明盐酸盐
  参考文献：
  名称：

  使用工程胺脱氢酶在低铵浓度下高效合成(R)-4-甲氧基苯丙胺及其类似物

  摘要：

  安非他明及其类似物因其对大脑神经系统的强大而多样的作用而广泛应用于各种药物中，例如，( R )-4-甲氧基安非他明是治疗哮喘的福莫特罗的关键中间体。胺脱氢酶（AmDH）对酮进行生物催化还原胺化是合成手性伯胺的潜在方法，但通常需要高铵浓度来驱动胺化反应。在本研究中，通过迭代进化产生了Ls AmDH 突变体 W5–5 (T123G/S157T/S275G)，它能够在 500 mM 铵浓度下催化 200 mM 4-甲氧基苯丙酮的还原胺化，得到 ( R )- 4-甲氧基苯丙胺，ee > 99%，分离收率 90%。该变体还催化其他苯丙酮类似物的还原胺化，在低铵浓度下具有高产率和优异的对映选择性。这将大大减少含铵废物的产生，使反应更加经济、更加绿色，为AmDHs的工业化应用奠定基础。

  DOI：

  10.1016/j.mcat.2023.113802

文献信息

• <i>p</i>-Methoxyamphetamine, a potent reversible inhibitor of type-A monoamine oxidase in vitro and in vivo
  作者：A L Green、Mayyada A S El Hait

  DOI：10.1111/j.2042-7158.1980.tb12909.x

  日期：2011.4.12

  p-Methoxyamphetamine is over 20 times as potent as (+)-amphetamine as an inhibitor of 5-HT oxidation by monoamine oxidase in mouse brain in vitro, with a Ki value of 0·22 μM. It is highly selective towards A-type monoamine oxidase and possesses only weak activity against the B-type enzyme (Ki value about 500 μM with benzylamine as substrate and solubilized rat liver mitochondria as enzyme source). It is 10 times more active than (+)-amphetamine in protecting mouse brain monoamine oxidase from inhibition by phenelzine in vivo. o-Methoxy- and m-methoxyamphetamines inhibit monoamine oxidase both in vitro and in vivo with potencies comparable with, or less than that of (+)-amphetamine.

  摘要 对甲氧基苯丙胺是体外小鼠脑内单胺氧化酶 5-HT 氧化作用的抑制剂，其 Ki 值为 0-22 μM，是（+）-苯丙胺的 20 倍以上。它对 A 型单胺氧化酶具有高度选择性，而对 B 型酶只有微弱的活性（以苄胺为底物，以溶解的大鼠肝线粒体为酶源，Ki 值约为 500 μM）。在保护小鼠大脑单胺氧化酶免受体内苯乙肼抑制方面，它的活性是(+)-苯丙胺的 10 倍。邻甲氧基苯丙胺和间甲氧基苯丙胺对单胺氧化酶的体外和体内抑制作用与(+)-苯丙胺相当或更弱。