4-(5-hydroxy-2-oxo-3-propionyl-2-H-pyran-6-yl)pentanal | 196193-62-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-(5-hydroxy-2-oxo-3-propionyl-2-H-pyran-6-yl)pentanal
• 英文别名: 4-(4-hydroxy-2-oxo-3-propionyl-2H-pyran-6-yl)pentanal；4-(4-hydroxy-6-oxo-5-propanoylpyran-2-yl)pentanal
• CAS: 196193-62-1
• 化学式: C₁₃H₁₆O₅
• 分子量: 252.267
• InChiKey: SWXKNLJLISUHKG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  417.3±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.250±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  80.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(5-hydroxy-2-oxo-3-propionyl-2-H-pyran-6-yl)pentanal 在 四氯化钛 、 sodium hydride 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 mineral oil 为溶剂， 反应 40.25h， 生成 (E)-6-(4-hydroxy-2-oxo-3-((2E,4Z)-9,9,9-trifluoro-2,5-dimethylnona-2,4-dienoyl)-2H-pyran-6-yl)hept-2-enoic acid
  参考文献：
  名称：

  [EN] ANTIBACTERIAL AGENTS: SIDECHAIN-FLUORINATED MYXOPYRONIN DERIVATIVES
  [FR] AGENTS ANTIBACTÉRIENS : DÉRIVÉS DE MYXOPYRONINE À CHAÎNE LATÉRALE FLUORÉE

  摘要：

  本发明提供了化合物I的结构：及其药用可接受的盐，其中R1、R2、R3、R4、R5和G如说明书中所述，以及包含化合物I的组合物、制备这类化合物的方法，以及使用这类化合物的方法，例如作为细菌RNA聚合酶的抑制剂和抗菌剂。

  公开号：

  WO2013142812A1
• 作为产物：
  描述：

  6-(5-(t-butyldimethylsilyloxy)pentan-2-yl)-4-hydroxy-3-15 propionyl-2-H-pyran-2-one 在 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 4-(5-hydroxy-2-oxo-3-propionyl-2-H-pyran-6-yl)pentanal
  参考文献：
  名称：

  Antibacterial agents: high-potency myxopyronin derivatives

  摘要：

  该发明提供了化合物的公式(I)及其药用盐，其中Ya、Yb、R1、R2和G如规范中所述，以及包含公式(I)化合物的组合物。这些化合物可用作细菌RNA聚合酶的抑制剂和抗菌剂。

  公开号：

  US09133155B2

文献信息

• ANTIBACTERIAL AGENTS: SIDECHAINFLUORINATED MYXOPYRONIN DERIVATIVES
  申请人：RUTGERS, THE STATE UNIVERSITY OF NEW JERSEY

  公开号：US20150051275A1

  公开（公告）日：2015-02-19

  The invention provides compounds of Formula I: and pharmaceutically acceptable salts thereof, wherein R 1 , R 2 , R 3 R 4 , R 5 , and G are as described in the specification, as well compositions comprising a compound of formula I, methods of making such compounds, and methods of using such compounds, e.g., as inhibitors of bacterial RNA polymerase and as antibacterial agents.

  本发明提供了公式I的化合物及其药学上可接受的盐，其中R1、R2、R3、R4、R5和G如规范中所述。本发明还提供了包含公式I化合物的组合物、制备这种化合物的方法以及使用这种化合物的方法，例如作为细菌RNA聚合酶的抑制剂和抗菌剂。
• ANTIBACTERIAL AGENTS: HIGH-POTENCY MYXOPYRONIN DERIVATIVES
  申请人：Ebright Richard H.

  公开号：US20130237595A1

  公开（公告）日：2013-09-12

  The invention provides compounds of Formula (I) and pharmaceutically acceptable salts thereof, wherein Ya, Yb, R1, R2, and G are as described in the specification, as well as compositions comprising a compound of formula (I). The compounds are useful as inhibitors of bacterial RNA polymerase and as antibacterial agents.

  本发明提供了公式（I）的化合物及其药学上可接受的盐，其中Ya、Yb、R1、R2和G如规范所述，以及包含公式（I）化合物的组合物。这些化合物可用作细菌RNA聚合酶的抑制剂和抗菌剂。
• Antibacterial agents: sidechainfluorinated myxopyronin derivatives
  申请人：RUTGERS, THE STATE UNIVERSITY OF NEW JERSEY

  公开号：US09187446B2

  公开（公告）日：2015-11-17

  The invention provides compounds of Formula I: and pharmaceutically acceptable salts thereof, wherein R1, R2, R3, R4, R5, and G are as described in the specification, as well as compositions comprising a compound of formula I, methods of making such compounds, and methods of using such compounds, e.g., as inhibitors of bacterial RNA polymerase and as antibacterial agents.

  本发明提供了I式化合物及其药学上可接受的盐，其中R1、R2、R3、R4、R5和G如规范所述，以及包含I式化合物的组合物，制备这样的化合物的方法，以及使用这样的化合物的方法，例如作为细菌RNA聚合酶的抑制剂和抗菌剂。
• Myxopyronin B analogs as inhibitors of RNA polymerase, synthesis and biological evaluation
  作者：Thomas Doundoulakis、Alan X. Xiang、Ricardo Lira、Konstantinos A. Agrios、Stephen E. Webber、Wes Sisson、Robert M. Aust、Amit M. Shah、Richard E. Showalter、James R. Appleman、Klaus B. Simonsen

  DOI：10.1016/j.bmcl.2004.08.045

  日期：2004.11

  A series of myxopyronin B analogs has been prepared via a convergent synthetic route and were tested for in vitro inhibitory activity against DNA-dependent RNA polymerase and antibacterial activity against E. coli and S. aureus. The parent lead compound proved to be very sensitive to even small changes. Only the achiral desmethyl myxopyronin B (1a) provided enhanced potency. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Total Synthesis and Preliminary Antibacterial Evaluation of the RNA Polymerase Inhibitors (±)-Myxopyronin A and B
  作者：Tao Hu、Jennifer V. Schaus、Kelvin Lam、Michael G. Palfreyman、Mark Wuonola、Gary Gustafson、James S. Panek

  DOI：10.1021/jo9721610

  日期：1998.4.1