avermitilol | 1234633-39-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: avermitilol
• 英文别名: (1aR,3aS,4S,7R,7aS,7bR)-1,1,3a,7-tetramethyl-2,3,4,5,6,7,7a,7b-octahydro-1aH-cyclopropa[a]naphthalen-4-ol
• CAS: 1234633-39-6
• 化学式: C₁₅H₂₆O
• 分子量: 222.371
• InChiKey: BLGPPSRDEKNCLT-CDWXYHGHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  avermitilol 在 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 avermitilone
  参考文献：
  名称：

  Streptomyces avermitilis 的基因组挖掘：SAV_76 的克隆和表征

  摘要：

  由 Streptomyces avermtilis 的 sav76 基因编码的萜烯合酶在大肠杆菌中表达为 N 端-His(6)-标签蛋白，使用密码子优化的合成基因。在 Mg(2+) 存在下将重组蛋白 SAV_76 与二磷酸法呢酯 (1, FPP) 一起孵育得到一种新的倍半萜醇阿维醇 (2)，其结构和立体化学由 (1)H、 (13) C、COSY、HMQC、HMBC 和 NOESY NMR，以及少量的锗烯 A (3)、锗烯 B (4) 和绿萝 (5)。2 的绝对构型由相应的 (R)-和 (S)-Mosher 酯的 (1)H NMR 分析确定。稳态动力学参数是 k(cat) 0.040 + /-0.001 s(-1) 和 K(m) 1.06 + /-0.11 microM。[1,1-(2)H(2)]FPP (1a) 与重组阿维菌醇合酶的单独孵育，(1S)-[1-(2)H]-FPP (1b) 和

  DOI：

  10.1021/ja103087w
• 作为产物：
  描述：

  farnesyl pyrophosphate 在 recombinant Streptomyces avermitilis SAV_76 protein 作用下， 以 亚叶酸 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 avermitilol
  参考文献：
  名称：

  Streptomyces avermitilis 的基因组挖掘：SAV_76 的克隆和表征

  摘要：

  由 Streptomyces avermtilis 的 sav76 基因编码的萜烯合酶在大肠杆菌中表达为 N 端-His(6)-标签蛋白，使用密码子优化的合成基因。在 Mg(2+) 存在下将重组蛋白 SAV_76 与二磷酸法呢酯 (1, FPP) 一起孵育得到一种新的倍半萜醇阿维醇 (2)，其结构和立体化学由 (1)H、 (13) C、COSY、HMQC、HMBC 和 NOESY NMR，以及少量的锗烯 A (3)、锗烯 B (4) 和绿萝 (5)。2 的绝对构型由相应的 (R)-和 (S)-Mosher 酯的 (1)H NMR 分析确定。稳态动力学参数是 k(cat) 0.040 + /-0.001 s(-1) 和 K(m) 1.06 + /-0.11 microM。[1,1-(2)H(2)]FPP (1a) 与重组阿维菌醇合酶的单独孵育，(1S)-[1-(2)H]-FPP (1b) 和

  DOI：

  10.1021/ja103087w

文献信息

• Genome Mining in <i>Streptomyces avermitilis</i>: Cloning and Characterization of SAV_76, the Synthase for a New Sesquiterpene, Avermitilol
  作者：Wayne K. W. Chou、Immacolata Fanizza、Takuma Uchiyama、Mamoru Komatsu、Haruo Ikeda、David E. Cane

  DOI：10.1021/ja103087w

  日期：2010.7.7

  (S)-Mosher esters. The steady state kinetic parameters were k(cat) 0.040 +/- 0.001 s(-1) and K(m) 1.06 +/- 0.11 microM. Individual incubations of recombinant avermitilol synthase with [1,1-(2)H(2)]FPP (1a), (1S)-[1-(2)H]-FPP (1b), and (1R)-[1-(2)H]-FPP (1c) and NMR analysis of the resulting avermitilols supported a cyclization mechanism involving the loss of H-1(re) to generate the intermediate bicyclogermacrene

  由 Streptomyces avermtilis 的 sav76 基因编码的萜烯合酶在大肠杆菌中表达为 N 端-His(6)-标签蛋白，使用密码子优化的合成基因。在 Mg(2+) 存在下将重组蛋白 SAV_76 与二磷酸法呢酯 (1, FPP) 一起孵育得到一种新的倍半萜醇阿维醇 (2)，其结构和立体化学由 (1)H、 (13) C、COSY、HMQC、HMBC 和 NOESY NMR，以及少量的锗烯 A (3)、锗烯 B (4) 和绿萝 (5)。2 的绝对构型由相应的 (R)-和 (S)-Mosher 酯的 (1)H NMR 分析确定。稳态动力学参数是 k(cat) 0.040 + /-0.001 s(-1) 和 K(m) 1.06 + /-0.11 microM。[1,1-(2)H(2)]FPP (1a) 与重组阿维菌醇合酶的单独孵育，(1S)-[1-(2)H]-FPP (1b) 和