3-ethylbut-3-enyl diphosphate | 38261-68-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 3-ethylbut-3-enyl diphosphate
• 英文别名: 3-Methylidenepentyl phosphono hydrogen phosphate
• CAS: 38261-68-6
• 化学式: C₆H₁₄O₇P₂
• 分子量: 260.12
• InChiKey: JTSPFAWWEYMWMA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  424.6±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.477±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  113
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-ethylbut-3-enyl diphosphate 、 farnesyl pyrophosphate 在 Tris-HCl buffer 、 Bacillus subtilis heptaprenyl diphosphate synthase 、 magnesium chloride 、 acid phosphatase 作用下， 反应 24.0h， 生成 (all-E)-3-ethyl-7,11,15-trimethylhexadeca-2,6,10,14-tetraen-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Artificial substrates of medium-chain elongating enzymes, hexaprenyl- and heptaprenyl diphosphate synthases

  摘要：

  We examined the reactivity of 3-alkyl group homologues of farnesyl diphosphate or isopentenyl diphosphate for medium-chain prenyl diphosphate synthases, hexaprenyl diphosphate- or heptaprenyl diphosphate synthase. But-3-enyl diphosphate, which lacks the methyl group at the 3-position of isopentenyl diphosphate, condensed only once with farnesyl diphosphate to give E-norgeranylgeranyl diphosphate by the action of either enzyme. However, norfarnesyl diphosphate was never accepted as an allylic substrate at all. 3-Ethylbut-3-enyl diphosphate also reacted with farnesyl diphosphate giving a mixture of (all-E)-3-ethyl7,11,15-trimethylhexadeca-2,6,10,14-tetraenyl- and (all-E)-3,7-diethyl-11,15,19-trimethylicosa-2,6,10,14,18-pentaenyl diphosphates by hexaprenyl diphosphate synthase. On the other hand, heptaprenyl diphosphate synthase reaction of 3-ethylbut-3-enyl diphosphate with farnesyl diphosphate gave only (all-E)-3-ethyl-7,11,15-trimethylhexadeca-2,6,10,14-tetraenyl diphosphate. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(01)00391-2
• 作为产物：
  描述：

  1-acetoxypentan-3-one 在 正丁基锂 、 isopentenyl phosphate kinase from Methanocaldococcus jannaschii 、 Escherichia coli hydroxyethylthiazole kinase 、 phosphoenolpyruvic acid monopotassium salt 、 5’-三磷酸腺苷 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 3-ethylbut-3-enyl diphosphate
  参考文献：
  名称：

  萜烯及其类似物的模块化化学酶促合成。

  摘要：

  非天然萜类化合物具有作为药物和农用化学品的潜力。然而，它们的化学合成通常是长的，复杂的，并且不易于大规模生产。在这里，我们报告了一种模块化的化学酶法，可以从以定量产量产生的二磷酸化前体中合成萜烯类似物。通过添加异戊二烯基转移酶，法呢基二磷酸（2E，6E）-FDP和（2Z，6Z）-FDP的分离率超过80％。还实现了14,15-二甲基-FDP，12-甲基-FDP，12-羟基-FDP，均-FDP和15-甲基-FDP的合成。这些改性的二磷酸酯与萜烯合酶一起使用，以生产非天然的倍半萜类化学信息素（S）-14,15-二甲基Germacrene D和（S）-12-甲基Germacrene D以及二氢青蒿素醛。

  DOI：

  10.1002/anie.202001744

文献信息

• Specificity of geranylgeranyl diphosphate synthase for homoallylic substrate analogs
  作者：Norimasa Ohya、Takumi Ichijo、Hana Sato、Takeshi Nakamura、Saki Yokota、Hiroshi Sagami、Masahiko Nagaki

  DOI：10.1016/j.molcatb.2015.07.006

  日期：2015.10

  reaction with the allylic substrate geranyl diphosphate (GPP) that is catalyzed by GGPPase. GGPPase catalyzed the reaction of GPP with 3-desmethylisopentenyl diphosphate (but-3-enyl diphosphate) to yield 3-desmethylfarnesyl diphosphate (12.1%), as well as the reaction of GPP with 3-ethylbut-3-enyl diphosphate or 3-propylbut-3-enyl diphosphate to yield 3-ethylfarnesyl diphosphate (46.9%) or 3-propylfarnesyl

  这项研究的目的是确定智人香叶基香叶基香叶基二磷酸合酶（GGPPase）对异戊烯基二磷酸（IPP）类似物的底物特异性，以利于将其应用于有机合成技术，以研究异戊二烯链延长酶。为此，我们使用在3位含有不同烷基侧链的IPP类似物2a-d作为与GGPPase催化的烯丙基底物香叶基二磷酸（GPP）缩合反应的底物。GGPPase催化GPP与3-去甲基异戊烯基二磷酸（but-3-enyl diphosphate）的反应生成3-desmethylfarnesyl diphosphate（12.1％），以及GPP与3-乙基丁-3-烯基二磷酸或3-丙基丁酯的反应-3-烯基二磷酸酯，生成3-乙基法呢基二磷酸酯（46.9％）或3-丙基法呢基二磷酸酯（22.6％），分别。然而，当将3-丁基丁-3-烯基二磷酸酯用作底物时，未检测到反应产物。
• Modular Chemoenzymatic Synthesis of Terpenes and their Analogues
  作者：Luke A. Johnson、Alice Dunbabin、Jennifer C. R. Benton、Robert J. Mart、Rudolf K. Allemann

  DOI：10.1002/anie.202001744

  日期：2020.5.25

  amenable to large-scale production. Herein, we report a modular chemoenzymatic approach to synthesize terpene analogues from diphosphorylated precursors produced in quantitative yields. Through the addition of prenyl transferases, farnesyl diphosphates, (2E,6E)-FDP and (2Z,6Z)-FDP, were isolated in greater than 80 % yields. The synthesis of 14,15-dimethyl-FDP, 12-methyl-FDP, 12-hydroxy-FDP, homo-FDP

  非天然萜类化合物具有作为药物和农用化学品的潜力。然而，它们的化学合成通常是长的，复杂的，并且不易于大规模生产。在这里，我们报告了一种模块化的化学酶法，可以从以定量产量产生的二磷酸化前体中合成萜烯类似物。通过添加异戊二烯基转移酶，法呢基二磷酸（2E，6E）-FDP和（2Z，6Z）-FDP的分离率超过80％。还实现了14,15-二甲基-FDP，12-甲基-FDP，12-羟基-FDP，均-FDP和15-甲基-FDP的合成。这些改性的二磷酸酯与萜烯合酶一起使用，以生产非天然的倍半萜类化学信息素（S）-14,15-二甲基Germacrene D和（S）-12-甲基Germacrene D以及二氢青蒿素醛。
• Artificial substrates of medium-chain elongating enzymes, hexaprenyl- and heptaprenyl diphosphate synthases
  作者：Masahiko Nagaki、Kosei Kimura、Hiroaki Kimura、Yuji Maki、Eiji Goto、Tokuzo Nishino、Tanetoshi Koyama

  DOI：10.1016/s0960-894x(01)00391-2

  日期：2001.8

  We examined the reactivity of 3-alkyl group homologues of farnesyl diphosphate or isopentenyl diphosphate for medium-chain prenyl diphosphate synthases, hexaprenyl diphosphate- or heptaprenyl diphosphate synthase. But-3-enyl diphosphate, which lacks the methyl group at the 3-position of isopentenyl diphosphate, condensed only once with farnesyl diphosphate to give E-norgeranylgeranyl diphosphate by the action of either enzyme. However, norfarnesyl diphosphate was never accepted as an allylic substrate at all. 3-Ethylbut-3-enyl diphosphate also reacted with farnesyl diphosphate giving a mixture of (all-E)-3-ethyl7,11,15-trimethylhexadeca-2,6,10,14-tetraenyl- and (all-E)-3,7-diethyl-11,15,19-trimethylicosa-2,6,10,14,18-pentaenyl diphosphates by hexaprenyl diphosphate synthase. On the other hand, heptaprenyl diphosphate synthase reaction of 3-ethylbut-3-enyl diphosphate with farnesyl diphosphate gave only (all-E)-3-ethyl-7,11,15-trimethylhexadeca-2,6,10,14-tetraenyl diphosphate. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.