dehydrosqualene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: dehydrosqualene
• 英文别名: 15Z-7,8,11,12,7′,8′,11′,12’-octahydro-4,4′-diapo-ψ,ψ-carotene；15-cis-4,4’-diapophytoene；Dehydrosqualen；cis-dehydrosqualene；DSQ；15-cis-4,4'-Diapophytoene；(6E,10E,12Z,14E,18E)-2,6,10,15,19,23-hexamethyltetracosa-2,6,10,12,14,18,22-heptaene
• 化学式: C₃₀H₄₈
• 分子量: 408.711
• InChiKey: NXJJBCPAGHGVJC-LIKFLUFESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  11.6
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dehydrosqualene 在 钯 氢气 、 silica gel 、 乙酸乙酯 、 hexanes 、 角鲨烷 作用下， 反应 47.33h， 以to give 282.4 g squalane (83.4% yield over both steps)的产率得到角鲨烷
  参考文献：
  名称：

  Lubricant compositions

  摘要：

  本发明涉及一种包括法尼烯二聚体和/或法尼烯二聚体以及从角鲨烷、角鲨烷和去氢角鲨烷中选择的化合物的组合物。所提供的组合物包括传统添加剂。还公开了制备和使用该化合物和组合物的方法。

  公开号：

  US07691792B1
• 作为产物：
  描述：

  1-[(6E,10E,12Z,14E,18E)-2,6,10,15,19,23-hexamethyltetracosa-2,6,10,12,14,18,22-heptaen-12-yl]sulfonyl-4-methylbenzene 、 正丁基氯化镁 以85%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  CAPET, M.;CUVIGNY, T.;DU, PENHOAT C. HERVE;JULIA, M.;LOOMIS, G., TETRAHEDRON LETT., 28,(1987) N 50, 6273-6276

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Recombinant Squalene Synthase. Synthesis of Non-Head-to-Tail Isoprenoids in the Absence of NADPH
  作者：Michael B. Jarstfer、Dong-Lu Zhang、C. Dale Poulter

  DOI：10.1021/ja020410i

  日期：2002.7.1

  unidentified alcohol were produced in minor amounts. A methyl ether corresponding to HSQ was detected when methanol was present in the incubation buffer. These compounds are the expected "solvolysis" products from PSPP. They provide strong support for mechanisms that propose cyclopropylcarbinyl cations as intermediates in the SQase-catalyzed rearrangement of PSPP to SQ and unambiguously demonstrate that the

  角鲨烯合酶 (SQase) 催化甾醇生物合成中的两个连续反应。第一种是两分子法呢基二磷酸酯 (FPP) 缩合形成环丙基羰基中间体二磷酸前角鲨烯 (PSPP)。PSPP 随后转化为角鲨烯 (SQ) 涉及碳骨架的广泛重排和 NADPH 依赖性还原。在缺乏 NADPH 的缓冲液中用 FPP 孵育截短的可溶形式的重组酵母 SQase 得到 (1R,2R,3R)-PSPP。随着孵育的继续，SQase 催化 PSPP 随后转化为三萜混合物。两种主要产品，(Z)-脱氢角鲨烯 (DSQ) 和 (R)-12-羟基角鲨烯 (HSQ)，在角鲨烯中发现的 FPP 法呢基单元之间具有相同的 1'-1 键。另一个主要产品，(10S,13S)-10-羟基葡萄球菌烯 (HBO)，在法呢基单元之间具有 1'-3 键。还形成了少量的 (S)-HSQ 和 (10R,13S)-HBO。产生了少量的另外三种三萜、HSQ 和 HBO
• Recombinant Squalene Synthase. A Mechanism for the Rearrangement of Presqualene Diphosphate to Squalene
  作者：Brian S. J. Blagg、Michael B. Jarstfer、Daniel H. Rogers、C. Dale Poulter

  DOI：10.1021/ja020411a

  日期：2002.7.1

  of squalene; and rillingol (ROH), a cyclopropylcarbinyl alcohol formed by addition of water to the tertiary cyclopropylcarbinyl cation previously proposed as an intermediate in the rearrangement of PSPP to SQ (Poulter, C. D. Acc. Chem. Res. 1990, 23, 70-77). The structure and absolute stereochemistry of the tertiary cyclopropylcarbinyl alcohol were established by synthesis using two independent routes

  角鲨烯合酶 (SQase) 催化两个分子的法呢基二磷酸 (FPP) 缩合形成二磷酸前角鲨烯 (PSPP)，随后 PSPP 重排和 NADPH 依赖性还原为角鲨烯 (SQ)。这些反应是胆固醇生物合成的第一步。当重组 SQase 在二氢 NADPH（NADPH3，一种在烟酰胺环中缺少 5,6-双键的非反应性类似物）存在下与 FPP 一起温育时，形成了三种产物：脱氢角鲨烯 (DSQ)，一种八氢番茄红素的 C30 类似物；10(S)-羟基角鲨烯 (HSQ)，角鲨烯的羟基类似物；和 rillingol (ROH)，一种环丙基甲醇，通过将水添加到叔环丙基甲醇阳离子中形成，先前提出作为 PSPP 重排为 SQ 的中间体 (Poulter, CD Acc. Chem. Res. 1990, 23, 70-77)。叔环丙基甲醇的结构和绝对立体化学是通过使用两条独立的路线合成建立的。从酶催化反应中分离 ROH
• Recombinant Squalene Synthase. Synthesis of Cyclopentyl Non-Head-to-Tail Triterpenes
  作者：Jian-Jung Pan、Tim S. Bugni、C. Dale Poulter

  DOI：10.1021/jo9014547

  日期：2009.10.2

  Incubation of farnesyl diphosphate with recombinant yeast squalene synthase in the absence of NADPH gives a mixture of triterpene hydrocarbons and alcohols, including botryococcene-like compounds with 1′−3 linkages between the farnesyl units. One of these molecules has an unusual cyclopentane structure similar to those recently reported in plant extracts and lakebed sediments.

  在不存在 NADPH 的情况下，将法呢基二磷酸与重组酵母角鲨烯合酶一起孵育得到三萜烃和醇的混合物，包括在法呢基单元之间具有 1'-3 键的葡萄球菌类化合物。其中一个分子具有不寻常的环戊烷结构，类似于最近在植物提取物和湖床沉积物中报道的结构。
• FARNESENE DIMERS AND/OR FARNESANE DIMERS AND COMPOSITIONS THEREOF
  申请人：Fisher Karl

  公开号：US20110282113A1

  公开（公告）日：2011-11-17

  Farnesene dimers and/or farnesane dimers and compositions thereof are described. The compositions provided comprise conventional additives. Methods of making and using the compounds and composition are also disclosed.

  本文描述了法尼烯二聚体和/或法尼烷二聚体及其组合物。所提供的组合物包括传统添加剂。还公开了制备和使用这些化合物和组合物的方法。
• Farnesene dimers and/or farnesane dimers and compositions thereof
  申请人：Fisher Karl

  公开号：US08669403B2

  公开（公告）日：2014-03-11

  Farnesene dimers and/or farnesane dimers and compositions thereof are described. The compositions provided comprise conventional additives. Methods of making and using the compounds and composition are also disclosed.

  本文介绍了法尼烯二聚体和/或法尼烷二聚体及其组合物。所提供的组合物包括常规添加剂。还披露了制备和使用化合物和组合物的方法。