(24S)-麦角甾-5,22(E)-二烯-3beta-醇 | 17472-78-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 中文名称: (24S)-麦角甾-5,22(E)-二烯-3beta-醇
• 英文名称: brassicasterol
• 英文别名: (22E,24S)-ergosta-5,22-diene-3β-ol；24-methylcholest-5,22-dien-3β-ol；epibrassicasterol；stigmasterol；crinosterol；(22E,24S)-24-methylcholesta-5,22-dien-3β-ol；(3S,8S,9S,10R,13R,14S,17R)-17-[(E,2R,5S)-5,6-dimethylhept-3-en-2-yl]-10,13-dimethyl-2,3,4,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-ol
• CAS: 17472-78-5
• 化学式: C₂₈H₄₆O
• 分子量: 398.673
• InChiKey: OILXMJHPFNGGTO-SDMVIZLASA-N

物化性质

• 沸点：
  488.7±14.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.99±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (24S)-麦角甾-5,22(E)-二烯-3beta-醇 在 氢气 作用下， 以 吡啶 、 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 campestanyl acetate
  参考文献：
  名称：

  单细胞藻 Nematochrysopsis roscoffensis 和 Chrysotila lamellosa 的甾醇：(24E)-24-n-亚丙基胆固醇和 24-n-丙基胆固醇的分离

  摘要：

  摘要 两种稀有的 C 30 -甾醇，(24 E )-24-n-丙叉胆甾醇-5-en-3β-ol 和 24-n-丙基胆甾醇-5-en-3β-ol，和 (24 S )-24-乙基胆甾醇-5,22-dien-3β-ol（豆甾醇）是 Nematochrysopsis roscoffensis 的主要甾醇，它是结节藻目的金藻。这种独特的甾醇成分不同于其他金藻属的甾醇含量，并且证明了结节藻目的特殊位置是合理的，它们在形态学和生物学上与褐藻纲有关。(24 S )-24-methylcholesta-5,22-dien-3β-ol (24-epibrassicasterol) 作为 Chrysotila lamellosa 中的主要甾醇的存在与从其他 Prymnesiophyceae 获得的少数先前结果一致，尽管存在另一种主要甾醇，(24 R )-24-乙基胆甾醇-5，

  DOI：

  10.1016/0031-9422(84)83024-1
• 作为产物：
  描述：

  (22E)-6β-methoxy-3α,5-cyclo-24-α-methyl-5α-cholest-22-ene 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (24S)-麦角甾-5,22(E)-二烯-3beta-醇
  参考文献：
  名称：

  Fujimoto, Yoshinori; Kimura, Miki; Khalifa, Fathy A. M., Chemical and pharmaceutical bulletin, 1984, vol. 32, # 11, p. 4372 - 4381

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Stereochemical Aspects of Acid-Catalyzed Cyclopropane Ring-Opening Reactions. A Stereospecific Pathway to Crinosterol and Brassicasterol
  作者：Robert W. Lang、Carl Djerassi

  DOI：10.1002/hlca.19820650144

  日期：1982.2.3

  acetic acid leads stereospecifically to the naturally occurring crinosterol (4) and brassicasterol (6), respectively (Scheme 1). This isomerization can be viewed as a biomimetic model of an in vivo methylation process of the type already known in plant sterol metabolism (cf. cycloeucalenol obtusifoliol, 1 2). The synthetic application of this method provides a convenient labelling of sterol side chains

  结果表明，在乙酸中用气态HCl处理后，两种非对映异构体23：24-亚甲基胆固醇3和5的酸催化开环分别立体定向导致天然存在的麦角甾醇（4）和芸苔甾醇（6）（方案1）。可以将这种异构化视为体内甲基化过程的仿生模型，该过程是植物固醇代谢中已知的那种类型（请参阅环戊烯二酚obtusifoliol，1 2）。该方法的合成应用为示踪剂实验提供了方便的固醇侧链标记。讨论了有关其特定立体特异性的反应机理。
• VERFAHREN ZUR HERSTELLUNG EINER PHYTOSTEROL-PHYTOSTANOLZUSAMMENSETZUNG
  申请人：Verbio Vereinigte Bioenergie AG

  公开号：EP3287014A1

  公开（公告）日：2018-02-28

  Die vorliegende Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung einer Phytosterol-Phytostanolzusammensetzung, umfassend ≤ 3 Gewichts-% Brassicasterol, ≤ 40 Gewichts-% Campesterol, ≤ 5 Gewichts-% Campestanol, ≤ 80 Gewichts-% ß-Sitosterol ≤ 30 Gewichts-% Stigmasterol, ≤ 15 Gewichts % Stigmastanol, wobei man a) eine Phytosterol-Phytostanol-Eduktzusammensetzung bereitstellt, umfassend > 3 Gewichts-% Brassicasterol, 3 bis 40 Gewichts-% Campesterol, < 5 Gewichts-% Campestanol, ≤ 80 Gewichts-% ß-Sitosterol, ≤ 30 Gewichts-% Stigmasterol, < 15 Gewichts-% Stigmastanol, b) die Phytosterol-Phytostanol-Eduktzusammensetzung aus a) in einem Lösemittel löst, c) die gelöste Phytosterol-Phytostanol-Eduktzusammensetzung aus b) selektiv hydriert und d) die gebildete Phytosterol-Phytostanolzusammensetzung isoliert, wobei sich die Gewichtsangaben auf die Gesamtmasse an Phytosterolen und Phytostanolen in ihrer freien, nicht-derivatisierten Form beziehen und wobei die Phytostanole und Phytosterole in den Zusammensetzungen in freier, nichtderivatisierter Form, als in der 3-Position substituierte Phytosterolderivate und Phytostanolderivate, in ihren epimeren Formen oder als deren Mischungen vorliegen. Weiterhin betrifft die vorliegende Erfindung die nach diesem Verfahren hergestellte Phytosterol-Phytostanolzusammensetzung und deren Verwendung als Zusatzstoff in Lebensmitteln.

  本发明涉及一种植物甾醇-植物甾醇组合物的制备工艺，该组合物包含≤3 wt％的黄铜甾醇，≤40 wt％的莰司醇，≤5 wt％的莰司醇，≤80 wt％的ß-谷甾醇，≤30 wt％的豆甾醇、≤15wt%豆甾醇，其中 a) 提供一种植物甾醇-豆甾醇反应物组合物，该组合物包含 > 3 wt% 巴西甾醇、3-40 wt% 莰司醇、< 5 wt% 莰司醇、≤80 wt% ß-谷甾醇、≤30 wt% 豆甾醇、< 15 wt% 豆甾醇、b) 将来自 a) 的植物甾醇-植物甾醇反应物组合物溶解在溶剂中， c) 选择性地氢化来自 b) 的溶解的植物甾醇-植物甾醇反应物组合物， d) 分离形成的植物甾醇-植物甾醇组合物， 其中重量数据指的是游离的、非减活形式的植物甾醇和植物甾醇的总质量，其中重量数据指的是游离的、非减活形式的植物甾醇和植物甾醇的总质量、其中组合物中的植物甾醇和植物甾醇以游离、非减活形式、植物甾醇衍生物和 3 位取代的植物甾醇衍生物、表聚形式或它们的混合物形式存在。 此外，本发明还涉及根据该工艺制备的植物甾醇-植物甾醇组合物及其作为食品添加剂的用途。
• RAPSÖLSTÄMMIGE PHYTOSTEROL-PHYTOSTANOLZUSAMMENSETZUNG
  申请人：Verbio Vereinigte Bioenergie AG

  公开号：EP3673751A1

  公开（公告）日：2020-07-01

  Die vorliegende Erfindung betrifft eine rapsölstämmige Phytosterol-Phytostanolzusammensetzung, welche ≤ 0,4 Gew.-% Cholesterol, ≤ 3 Gew.-% Brassicasterol, ≤ 40 Gew.-% Campesterol, ≤ 5 Gew.-% Campestanol, ≤ 50 Gew.-% β-Sitosterol, ≤ 1 Gew.-% Stigmasterol, ≤ 5 Gew.-% Stigmastanol und ≤ 3 Gew.-% sonstige Sterole umfasst, wobei sich die Gewichtsangaben auf die Gesamtmasse an Phytosterolen und Phytostanolen in ihrer freien, nicht-derivatisierten Form beziehen und wobei die Phytostanole und Phytosterole in den Zusammensetzungen in freier, nicht-derivatisierter Form, als in der 3-Position substituierte Phytosterolderivate und Phytostanolderivate, in ihren epimeren Formen oder als deren Mischungen vorliegen. Weiterhin betrifft die Erfindung einen Lebensmittelzusatzstoff, welcher die erfindungsgemäße Zusammensetzung umfasst, sowie die Verwendung der erfindungsgmäßen Zusammensetzung als Lebensmittelzusatzstoff.

  本发明涉及一种油菜籽油衍生的植物甾醇-植物甾醇组合物，该组合物包含 ≤ 0.4 wt％胆固醇、≤ 3 wt％黄铜甾醇、≤ 40 wt％莰烯醇、≤ 5 wt％莰烯醇、≤ 50 wt％β-谷甾醇、≤ 1 wt％豆甾醇、≤ 5 wt％豆甾醇和≤ 3 wt％其他甾醇，其中重量数据指游离的非减活形式的植物甾醇和植物甾醇的总质量，其中植物甾醇和植物甾醇包含≤ 3 wt％其他甾醇。其他甾醇的重量百分比，其中重量数据是指以游离、非减活形式存在的植物甾醇和植物甾醇的总质量，其中组合物中的植物甾醇和植物甾醇以游离、非减活形式、作为植物甾醇衍生物和在 3 位取代的植物甾醇衍生物、以它们的表聚形式或作为它们的混合物存在。本发明还涉及一种包含根据本发明的组合物的食品添加剂，以及根据本发明的组合物作为食品添加剂的用途。
• Kikuchi, Tohru; Kadota, Shigetoshi; Suehara, Hisashi, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1985, vol. 33, # 6, p. 2235 - 2242
  作者：Kikuchi, Tohru、Kadota, Shigetoshi、Suehara, Hisashi、Namba, Tsuneo

  DOI：——

  日期：——
• Takatsuto, Suguru, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1986, p. 1833 - 1836
  作者：Takatsuto, Suguru

  DOI：——

  日期：——