24-epibrassicasteryl acetate | 15216-41-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 24-epibrassicasteryl acetate
• 英文别名: Crinosterol acetate；Brassicasterol acetate；[(3S,8S,9S,10R,13R,14S,17R)-17-[(E,2R,5S)-5,6-dimethylhept-3-en-2-yl]-10,13-dimethyl-2,3,4,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-yl] acetate
• CAS: 15216-41-8
• 化学式: C₃₀H₄₈O₂
• 分子量: 440.71
• InChiKey: YAXRKAKOIWXVHL-WXBNESFBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.6
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  24-epibrassicasteryl acetate 在 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 campestanyl acetate
  参考文献：
  名称：

  单细胞藻 Nematochrysopsis roscoffensis 和 Chrysotila lamellosa 的甾醇：(24E)-24-n-亚丙基胆固醇和 24-n-丙基胆固醇的分离

  摘要：

  摘要 两种稀有的 C 30 -甾醇，(24 E )-24-n-丙叉胆甾醇-5-en-3β-ol 和 24-n-丙基胆甾醇-5-en-3β-ol，和 (24 S )-24-乙基胆甾醇-5,22-dien-3β-ol（豆甾醇）是 Nematochrysopsis roscoffensis 的主要甾醇，它是结节藻目的金藻。这种独特的甾醇成分不同于其他金藻属的甾醇含量，并且证明了结节藻目的特殊位置是合理的，它们在形态学和生物学上与褐藻纲有关。(24 S )-24-methylcholesta-5,22-dien-3β-ol (24-epibrassicasterol) 作为 Chrysotila lamellosa 中的主要甾醇的存在与从其他 Prymnesiophyceae 获得的少数先前结果一致，尽管存在另一种主要甾醇，(24 R )-24-乙基胆甾醇-5，

  DOI：

  10.1016/0031-9422(84)83024-1
• 作为产物：
  描述：

  (24S)-麦角甾-5,22(E)-二烯-3beta-醇 生成 24-epibrassicasteryl acetate
  参考文献：
  名称：

  AKIHISA, TOSHIHIRO;TAMURA, TOSHITAKE;MATSUMOTO, TARO;KOKKE, W. C. M. C.;G+, J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS. PT 1,(1990) N, C. 2213-2218

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Stereochemical Aspects of Acid-Catalyzed Cyclopropane Ring-Opening Reactions. A Stereospecific Pathway to Crinosterol and Brassicasterol
  作者：Robert W. Lang、Carl Djerassi

  DOI：10.1002/hlca.19820650144

  日期：1982.2.3

  acetic acid leads stereospecifically to the naturally occurring crinosterol (4) and brassicasterol (6), respectively (Scheme 1). This isomerization can be viewed as a biomimetic model of an in vivo methylation process of the type already known in plant sterol metabolism (cf. cycloeucalenol obtusifoliol, 1 2). The synthetic application of this method provides a convenient labelling of sterol side chains

  结果表明，在乙酸中用气态HCl处理后，两种非对映异构体23：24-亚甲基胆固醇3和5的酸催化开环分别立体定向导致天然存在的麦角甾醇（4）和芸苔甾醇（6）（方案1）。可以将这种异构化视为体内甲基化过程的仿生模型，该过程是植物固醇代谢中已知的那种类型（请参阅环戊烯二酚obtusifoliol，1 2）。该方法的合成应用为示踪剂实验提供了方便的固醇侧链标记。讨论了有关其特定立体特异性的反应机理。
• Kikuchi, Tohru; Kadota, Shigetoshi; Suehara, Hisashi, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1985, vol. 33, # 6, p. 2235 - 2242
  作者：Kikuchi, Tohru、Kadota, Shigetoshi、Suehara, Hisashi、Namba, Tsuneo

  DOI：——

  日期：——