(S)-3-((2S,3S)-2-((dimethyl(phenyl)silyl)methyl)-3-hydroxy-phenylpropanoyl)-4-phenyloxazolidin-2-one | 1257664-66-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (S)-3-((2S,3S)-2-((dimethyl(phenyl)silyl)methyl)-3-hydroxy-phenylpropanoyl)-4-phenyloxazolidin-2-one
• 英文别名: (4S)-3-[(2S,3S)-2-[[dimethyl(phenyl)silyl]methyl]-3-hydroxy-3-phenylpropanoyl]-4-phenyl-1,3-oxazolidin-2-one
• CAS: 1257664-66-6
• 化学式: C₂₇H₂₉NO₄Si
• 分子量: 459.617
• InChiKey: UFZNZTIYAIHZTE-ISJGIBHGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.67
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯甲醛 、 (二甲基苯硅烷基)硼酸频那醇酯 、 (S)-3-acryloyl-4-phenyloxazolidin-2-one 在 1,1'-双(二苯基膦)二茂铁 、 CuF(PPh₃)3 methanol solvate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以80%的产率得到(S)-3-((2S,3S)-2-((dimethyl(phenyl)silyl)methyl)-3-hydroxy-phenylpropanoyl)-4-phenyloxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  铜催化的多米诺硅烷甲硅烷基化铝醇缩醛反应导致立体控制的手性季碳

  摘要：

  不对称的醛醇缩合反应：已开发出烯酰恶唑烷酮与各种醛类之间的多米诺硅烷基化-醛醇缩合反应（参见方案）。在硼硅烷的存在下由铜络合物催化的过程导致高非对映选择性。获得了59％至90％之间的产率和dr值在78∶22至95∶5之间的值。当使用甲基丙烯酰基恶唑烷酮时，产生了受控的手性季碳。BPin = 4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂硼硼烷-2-基。

  DOI：

  10.1002/chem.201000907

文献信息

• Copper-Catalysed Domino Silylative Aldol Reaction Leading to Stereocontrolled Chiral Quaternary Carbons
  作者：Alexandre Welle、Julien Petrignet、Bernard Tinant、Johan Wouters、Olivier Riant

  DOI：10.1002/chem.201000907

  日期：——

  Asymmetric aldol reaction: A domino silylation–aldol reaction between enoyloxazolidinones and various aldehydes has been developed (see scheme). The process catalysed by a copper complex in the presence of a borosilane led to high diastereoselectivities. Yields between 59 and 90 % and d.r. values between 78:22 to 95:5 were obtained. When methacryloyloxazolidinones were used, a controlled chiral quaternary

  不对称的醛醇缩合反应：已开发出烯酰恶唑烷酮与各种醛类之间的多米诺硅烷基化-醛醇缩合反应（参见方案）。在硼硅烷的存在下由铜络合物催化的过程导致高非对映选择性。获得了59％至90％之间的产率和dr值在78∶22至95∶5之间的值。当使用甲基丙烯酰基恶唑烷酮时，产生了受控的手性季碳。BPin = 4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂硼硼烷-2-基。