FMOC-L-谷氨酰胺 | 112898-00-7

• 物质功能分类: 生物化工 - 氨基酸及其衍生物 - 谷氨酰胺类衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: FMOC-L-谷氨酰胺
• 中文别名: FMOC-D-谷氨酰胺；N-[9H-芴-9-基甲氧羰基]-D-谷氨酰胺；Fmoc-D-谷氨酰胺
• 英文名称: Fmoc-D-Gln-OH
• 英文别名: Fmoc-D-glutamine；(2R)-5-amino-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-5-oxopentanoic acid
• CAS: 112898-00-7
• 化学式: C₂₀H₂₀N₂O₅
• 分子量: 368.389
• InChiKey: IZKGGDFLLNVXNZ-QGZVFWFLSA-N

物化性质

• 沸点：
  699.8±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.332

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  119
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 安全说明：
  S24/25
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2924299090
• 危险性防范说明：
  P233,P260,P261,P264,P271,P280,P302+P352,P304,P304+P340,P305+P351+P338,P312,P321,P332+P313,P337+P313,P340,P362,P403,P403+P233,P405,P501
• 危险性描述：
  H315,H319,H335
• 储存条件：
  2-8°C

SDS

1.1 产品标识符
: Fmoc-D-Gln-OH
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
Fmoc-D-glutamine
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅供科研用途，不作为药物、家庭备用药或其它用途。

---

模块 2. 危险性概述
2.1 GHS分类
根据化学品全球统一分类与标签制度(GHS)的规定，不是危险物质或混合物。
2.3 其它危害物 - 无

---

模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: Fmoc-D-glutamine
别名
: C20H20N2O5
分子式
: 368.38 g/mol
分子量
无

---

模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如果停止了呼吸,给于人工呼吸。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。
眼睛接触
用水冲洗眼睛作为预防措施。
食入
切勿给失去知觉者从嘴里喂食任何东西。 用水漱口。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

---

模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,耐醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 氮氧化物
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

---

模块 6. 泄露应急处理
6.1 人员的预防,防护设备和紧急处理程序
防止粉尘的生成。 防止吸入蒸汽、气雾或气体。
6.2 环境保护措施
不要让产物进入下水道。
6.3 抑制和清除溢出物的方法和材料
扫掉和铲掉。 存放进适当的闭口容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

---

模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。一般性的防火保护措施。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 容器保持紧闭，储存在干燥通风处。
7.3 特定用途
无数据资料

---

模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
常规的工业卫生操作。
个体防护设备
眼/面保护
请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟) 检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
身体保护
根据危险物质的类型，浓度和量，以及特定的工作场所来选择人体保护措施。,
防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和含量来选择。
呼吸系统防护
不需要保护呼吸。如需防护粉尘损害，请使用N95型（US）或P1型（EN 143)防尘面具。
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

---

模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 粉末
颜色: 白色
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
无数据资料
f) 起始沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸汽压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

---

模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应的可能性
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不兼容的材料
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

---

模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 可能引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 如果通过皮肤吸收可能是有害的。 可能引起皮肤刺激。
眼睛 可能引起眼睛刺激。
接触后的征兆和症状
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

---

模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久存留性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物蓄积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不利的影响
无数据资料

---

模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和未回收的溶液交给处理公司。
受污染的容器和包装
作为未用过的产品弃置。

---

模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国（UN）规定的名称
欧洲陆运危规: 非危险货物
国际海运危规: 非危险货物
国际空运危规: 非危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 海运污染物: 否 国际空运危规: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料

---

模块 15 - 法规信息
N/A

---

模块16 - 其他信息
N/A

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  FMOC-L-谷氨酰胺 、 [(E,2S,3R,4R)-1-[[(2S)-1-[[2-[[(2S)-1-[[(2S)-1-[[(2S)-1-[[(2S)-1-benzylsulfanyl-1-oxopropan-2-yl]amino]-4-methyl-1-oxopentan-2-yl]-methylamino]-3-methyl-1-oxobutan-2-yl]amino]-4-methyl-1-oxopentan-2-yl]-methylamino]-2-oxoethyl]-methylamino]-1-oxobutan-2-yl]amino]-4-methyl-2-[methyl-[(2S)-3-methyl-2-[methyl-[(2S)-4-methyl-2-[methyl-[(2S)-4-methyl-2-(methylamino)pentanoyl]amino]pentanoyl]amino]butanoyl]amino]-1-oxooct-6-en-3-yl] acetate 在 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and biological evaluation of [d-lysine]8cyclosporin A analogs as potential anti-HCV agents

  摘要：

  An efficient synthesis of [D-lysine](8)cyclosporin A has been developed. Several analogs of [ D- lysine] 8cyclosporin A have been synthesized and show promising anti-HCV activity, particularly compounds 39 and 43, which each exhibit an anti-HCV EC50 < 200 nM, and are each >= 50-fold less immunosuppressive than cyclosporin A. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2010.09.036
• 作为产物：
  描述：

  N-Fmoc-glutamine 在 chiral column based on 3,5-dimethylphenylcarbamoylated β-cyclodextrin combining cinchona alkaloid immobilized on silica gel 作用下， 以 甲醇 、 甲酸 、 三乙胺 、 乙腈 为溶剂， 生成 FMOC-L-谷氨酰胺 、 Fmoc-L-谷氨酰胺
  参考文献：
  名称：

  基于3,5-二甲基苯基氨基甲酰基化的β-环糊精结合金鸡纳生物碱部分的新型手性固定相。

  摘要：

  合成了基于3,5-二甲基苯基氨基甲酰基化的β-环糊精连接奎宁（QN）或奎尼丁（QD）部分的新型手性选择剂，并将其固定在硅胶上。通过与3,5-二甲基苯基氨基甲酰基化的β-环糊精（β-CD）手性固定相（CSP）和9- O-（叔）进行比较，研究了它们的色谱性能。-丁基氨基甲酰基）-基于QN的CSP（QN-AX）。在CSP上评估了Fmoc保护的氨基酸，手性药物Cloprostenol（已成功用于兽医学）和中性手性分析物，结果表明，这种新型CSP既具有CD基CSP的对映体分离能力，又具有QN /与基于β-CD的CSP或基于QN / QD的CSP相比，基于QD的CSP具有更广泛的应用范围。发现QN / QD部分在Fmoc-氨基酸的整个对映体分离过程中起主导作用，并伴随有β-CD部分的协同作用，从而导致基于β-CD-QN的CSP和β的不同对映体分离基于CD-QD的CSP。此外，

  DOI：

  10.1002/chir.23237

文献信息

• Rational Design and Synthesis of Modified Teixobactin Analogues: In Vitro Antibacterial Activity against <i>Staphylococcus aureus</i> , <i>Propionibacterium acnes</i> and <i>Pseudomonas aeruginosa</i>
  作者：Vivian Ng、Sarah A. Kuehne、Weng C. Chan

  DOI：10.1002/chem.201801423

  日期：2018.6.26

  Extensive antimicrobial susceptibility assessment against a panel of clinically relevant Staphylococcus aureus and Propionibacterium acnes strains led to the identification of the new lead compound, [Arg(Me)10,Nle11]teixobactin, with an excellent bactericidal activity (minimum inhibitory concentration (MIC)=2–4 μg mL−1). Significantly, the antimicrobial activity of several of the teixobactin analogues against

  Teixobactin是最近发现的一种与细菌脂质II和脂质III结合的二肽肽，为设计新的抗菌剂提供了有希望的分子支架。在这里，我们描述了系统修饰的teixobactin类似物的合成和抗菌评估。Ile 11残基被脂肪族等聚体取代，修饰残基10的胍基基团，以及向大环引入刚性化残基（即脱氢氨基酸），产生了有用的结构活性信息。针对一组临床相关的金黄色葡萄球菌和痤疮丙酸杆菌菌株进行了广泛的药敏评估，从而鉴定出了新的先导化合物[Arg（Me）10，Nle 11 ] teixobactin，具有优异的杀菌活性（最低抑菌浓度（MIC）= 2-4μgmL -1）。值得注意的是，当与亚MIC浓度的外膜破坏性抗生素大肠菌素结合使用时，“ teixobactin类似物”对致病性革兰氏阴性铜绿假单胞菌的抗微生物活性被“恢复”。[Tfn 10，Nle 11 ] teixobactin（32μgmL -1）-colistin（2μgmL
• Rapid, Structure-Based Exploration of Pipecolic Acid Amides as Novel Selective Antagonists of the FK506-Binding Protein 51
  作者：Steffen Gaali、Xixi Feng、Andreas Hähle、Claudia Sippel、Andreas Bracher、Felix Hausch

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.5b01355

  日期：2016.3.24

  However, drug-like parameters for these ligands remained unfavorable. In the present study, we replaced the potentially labile pipecolic ester group of previous FKBP51 ligands by various low molecular weight amides. This resulted in the first series of pipecolic acid amides, which had much lower molecular weights without affecting FKBP51 selectivity. We discovered a geminally substituted cyclopentyl

  FK506结合蛋白51（FKBP51）是压力激素受体的关键调节剂，并且是与压力相关的疾病的既定危险因素。FKBP51的药物开发受到结构相似但功能相反的同系物FKBP52的破坏。FKBP51和FKBP52之间的高选择性可以通过稳定最近发现的FKBP51有利构象的配体来实现。然而，这些配体的药物样参数仍然是不利的。在本研究中，我们用各种低分子量酰胺取代了以前的FKBP51配体的潜在不稳定的胡椒酸酯基。这产生了第一系列的胡椒酸酰胺，其具有低得多的分子量而不影响FKBP51的选择性。
• High-affinity, dimeric inhibitors of PSD-95 as efficient neuroprotectants against ischemic brain damage and for treatment of pain
  申请人：Bach Anders

  公开号：US09139615B2

  公开（公告）日：2015-09-22

  The invention provides novel potent inhibitors of the ternary protein complex of nNOS, PSD-95, and the NMDA receptor and pharmaceutical compositions comprising the inhibitors for prophylaxis and/or treatment of excitotoxic-related disease and chronic pain conditions in a subject. The inhibitors are dimeric PSD-95 inhibitors comprising a first peptide or peptide analogue linked to a second peptide or peptide analogue by a linker, wherein the first and the second peptide or peptide analogue comprise at least four amide-bonded residues having a sequence YTXV (SEQ ID NO: 5) or YSXV (SEQ ID NO: 6), wherein a. Y is selected from among E, Q, and A, or an analogue thereof, and b. X is selected from among A, Q, D, N, N-Me-A, N-Me-Q, N-Me-D, and N-Me-N or an analogue thereof, and wherein a Cell Penetrating Peptide (CPP) is linked to the linker or to an amino acid side chain of the first and second peptide or peptide analogue. The linker can be a PEG or NPEG linker.

  该发明提供了新型的三聚蛋白复合物nNOS、PSD-95和NMDA受体的强效抑制剂，以及包含这些抑制剂的药物组合物，用于预防和/或治疗受体中的兴奋毒性相关疾病和慢性疼痛症状。这些抑制剂是二聚体PSD-95抑制剂，包括由连接物连接的第一肽或肽类似物和第二肽或肽类似物，其中第一和第二肽或肽类似物包括至少四个具有序列YTXV（序列ID编号：5）或YSXV（序列ID编号：6）的酰胺键合残基，其中a. Y从E、Q和A中选择，或其类似物，b. X从A、Q、D、N、N-Me-A、N-Me-Q、N-Me-D和N-Me-N中选择，或其类似物，并且细胞穿透肽（CPP）连接到连接物或第一和第二肽或肽类似物的氨基酸侧链上。连接物可以是PEG或NPEG连接物。
• Total Synthesis of Scytonemide A Employing Weinreb AM Solid-Phase Resin
  作者：Tyler A. Wilson、Robert J. Tokarski、Peter Sullivan、Robert M. Demoret、Jimmy Orjala、L. Harinantenaina Rakotondraibe、James R. Fuchs

  DOI：10.1021/acs.jnatprod.7b00912

  日期：2018.3.23

  biomimetic solid-phase peptide synthesis (SPPS) approach employing the Weinreb AM resin. Utilizing this approach, cyclization of the protected heptapeptide via formation of the imine bond occurred spontaneously upon cleavage from the resin in the presence of a reducing agent and subsequent aqueous workup. The final deprotection step necessary to produce the natural product was accomplished under slightly

  人 20S 蛋白酶体抑制剂 scytonemide A ( 1 ) 是一种大环亚胺，最初从蓝藻Scytonema hofmanni中分离出来，采用 Weinreb AM 树脂通过仿生固相肽合成 (SPPS) 方法合成。利用这种方法，受保护的七肽在还原剂存在下从树脂上裂解并随后进行水处理后，通过形成亚胺键自发地发生环化。生产天然产物所需的最终脱保护步骤是在弱碱性条件下完成的，促进甲硅烷基醚基团的裂解，同时保持大环完整。合成的 scytonemide A 的纯化是通过正相快速柱色谱完成的，有可能促进未来机理和 SAR 研究所需的化合物的大规模制备。目标化合物的结构通过 NMR 光谱得到证实，这也揭示了合成和天然 scytonAMide A 样品获得的光谱数据的差异，其中1 H NMR 光谱中的一些酰胺和醇信号。
• Peptide-Catalyzed Stereoselective Conjugate Addition Reactions of Aldehydes to Maleimide
  作者：Claudio E. Grünenfelder、Jessica K. Kisunzu、Helma Wennemers

  DOI：10.1002/anie.201602230

  日期：2016.7.18

  The tripeptide H‐dPro‐Pro‐Asn‐NH2 is presented as a catalyst for asymmetric conjugate addition reactions of aldehydes to maleimide. The peptidic catalyst promotes the reaction between various aldehydes and unprotected maleimide with high stereoselectivities and yields. The obtained products were readily derivatized to the corresponding pyrrolidines, lactams, lactones, and peptide‐like compounds. 1H NMR

  三肽H - d Pro-Pro-Asn-NH 2被提出作为醛与马来酰亚胺的不对称共轭加成反应的催化剂。肽催化剂以高的立体选择性和产率促进各种醛与未保护的马来酰亚胺之间的反应。获得的产物易于衍生为相应的吡咯烷，内酰胺，内酯和类似肽的化合物。1 H NMR光谱，晶体学和计算研究提供了对H - d Pro-Pro-Asn-NH 2构象性质的了解，并揭示了肽和马来酰亚胺之间的氢键对于催化立体选择性C-C键形成的重要性。