N-Fmoc-glutamine | 157355-74-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-Fmoc-glutamine
• 英文别名: Fmoc-D,L-Q；Fmoc-Gln-OH；5-amino-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-5-oxopentanoic acid
• CAS: 157355-74-3
• 化学式: C₂₀H₂₀N₂O₅
• mdl: MFCD01101523
• 分子量: 368.389
• InChiKey: IZKGGDFLLNVXNZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  699.8±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.332±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  119
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-Fmoc-glutamine 在 吡啶 、 三聚氟氰 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 9H-fluoren-9-ylmethyl N-(5-amino-1-fluoro-1,5-dioxopentan-2-yl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  Efficient Loading of Sulfonamide Safety-Catch Linkers by Fmoc Amino Acid Fluorides

  摘要：

  [GRAPHICS]Fmoc-protected amino acid fluorides were found to be excellent reagents for the acylation of sulfonamide safety-catch linkers (SCL) suitable for the subsequent preparation of peptide C-terminal thioesters. High loadings were obtained on different types of resins with low levels of epimerization.

  DOI：

  10.1021/ol0256320
• 作为产物：
  描述：

  氯甲酸-9-芴基甲酯 在 sodium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 N-Fmoc-glutamine
  参考文献：
  名称：

  将 Boc 和 Fmoc 保护基团引入胺的有用试剂：Boc-DMT 和 Fmoc-DMT

  摘要：

  制备了新的氨基保护试剂 Boc-DMT 和 Fmoc-DMT，发现它们可用于将 Boc 和 Fmoc 基团引入胺中。这两种试剂都可以在水性介质中以良好的收率保护各种胺，包括氨基酸。由于这些试剂既不稳定也没有刺激性，因此非常实用。

  DOI：

  10.1055/s-2006-942389

文献信息

• [EN] STAT DEGRADERS AND USES THEREOF<br/>[FR] AGENTS DE DÉGRADATION DE STAT ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：KYMERA THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2021188696A1

  公开（公告）日：2021-09-23

  The present invention provides compounds, compositions thereof, and methods of using the same.

  本发明提供了化合物、其组合物以及使用相同的方法。
• [EN] LACTOFERRIN FRAGMENT FOR THE USE AS ANTIBACTERIAL AND ANTIVIRAL AGENT<br/>[FR] FRAGMENT DE LACTOFERRINE DESTINÉ À ÊTRE UTILISÉ EN TANT QU'AGENT ANTIBACTÉRIEN ET ANTIVIRAL
  申请人：FARMAGENS HEALTH CARE SRL

  公开号：WO2017025846A1

  公开（公告）日：2017-02-16

  New peptide fragments of bovine lactoferrin having antimicrobial and antiviral activity, and derivatives thereof, used as active principle in antimicrobial and antiviral agents and compositions.

  牛乳铁蛋白的新型肽片段具有抗微生物和抗病毒活性，以及其衍生物，用作抗微生物和抗病毒剂和组合物中的活性成分。
• Novel chiral stationary phases based on 3,5‐dimethyl phenylcarbamoylated β‐cyclodextrin combining cinchona alkaloid moiety
  作者：Lunan Zhu、Junchen Zhu、Xiaotong Sun、Yaling Wu、Huiying Wang、Lingping Cheng、Jiawei Shen、Yanxiong Ke

  DOI：10.1002/chir.23237

  日期：2020.8

  Novel chiral selectors based on 3,5‐dimethyl phenylcarbamoylated β‐cyclodextrin connecting quinine (QN) or quinidine (QD) moiety were synthesized and immobilized on silica gel. Their chromatographic performances were investigated by comparing to the 3,5‐dimethyl phenylcarbamoylated β‐cyclodextrin (β‐CD) chiral stationary phase (CSP) and 9‐O‐(tert‐butylcarbamoyl)‐QN‐based CSP (QN‐AX). Fmoc‐protected

  合成了基于3,5-二甲基苯基氨基甲酰基化的β-环糊精连接奎宁（QN）或奎尼丁（QD）部分的新型手性选择剂，并将其固定在硅胶上。通过与3,5-二甲基苯基氨基甲酰基化的β-环糊精（β-CD）手性固定相（CSP）和9- O-（叔）进行比较，研究了它们的色谱性能。-丁基氨基甲酰基）-基于QN的CSP（QN-AX）。在CSP上评估了Fmoc保护的氨基酸，手性药物Cloprostenol（已成功用于兽医学）和中性手性分析物，结果表明，这种新型CSP既具有CD基CSP的对映体分离能力，又具有QN /与基于β-CD的CSP或基于QN / QD的CSP相比，基于QD的CSP具有更广泛的应用范围。发现QN / QD部分在Fmoc-氨基酸的整个对映体分离过程中起主导作用，并伴随有β-CD部分的协同作用，从而导致基于β-CD-QN的CSP和β的不同对映体分离基于CD-QD的CSP。此外，
• Solid and solution phase combinatorial synthesis of ureas
  作者：JoséW. Nieuwenhuijzen、Paolo G.M. Conti、Harry C.J. Ottenheijm、Joannes T.M. Linders

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)01708-0

  日期：1998.10

  An efficient parallel synthesis of ureas based on amino acids is described, both in solution and on solid phase. 1,1′-Carbonylbisbenzotriazole 2 is used as the coupling reagent. The ureas 5 and 10 were obtained in high yield (80–100%) and purity (71–97%).

  描述了在溶液和固相中基于氨基酸的尿素的有效平行合成。1,1'-羰基双苯并三唑2被用作偶联剂。获得的尿素5和10的产率高（80-100％），纯度高（71-97％）。
• Protease-Catalyzed Peptide Synthesis on Solid Support
  作者：Rein V. Ulijn、Beatriz Baragaña、Peter J. Halling、Sabine L. Flitsch

  DOI：10.1021/ja026912d

  日期：2002.9.1

  direct enzymatic synthesis of peptides from amino acids is widely used as a useful alternative to chemical synthesis. However, good yields of such enzyme-catalyzed reactions require altered reaction conditions to overcome the bias for hydrolysis in aqueous medium. We argue that the synthesis/hydrolysis equilibrium can be shifted toward synthesis in aqueous medium by immobilizing the amine on solid support

  从氨基酸直接酶促合成肽被广泛用作化学合成的有用替代方法。然而，这种酶催化反应的良好产率需要改变反应条件以克服在水性介质中水解的偏差。我们认为，通过将胺固定在固体载体上，合成/水解平衡可以转向在水性介质中合成。在本报告中，我们展示了在大量水性缓冲液中由蛋白酶催化的固相肽合成的第一个例子。