FMOC-L-谷氨酰胺五氟苯基酯 | 86061-00-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: FMOC-L-谷氨酰胺五氟苯基酯
• 中文别名: FMOC-L-谷氨酰胺五氟苯酯
• 英文名称: N-α-Fmoc-L-glutamine pentafluorophenyl ester
• 英文别名: Fmoc-L-Gln-OPfp；Fmoc-gln-opfp；(2,3,4,5,6-pentafluorophenyl) (2S)-5-amino-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-5-oxopentanoate
• CAS: 86061-00-9
• 化学式: C₂₆H₁₉F₅N₂O₅
• mdl: MFCD00065646
• 分子量: 534.439
• InChiKey: FVJZFMYVWWIIGD-KRWDZBQOSA-N

物化性质

• 熔点：
  153-154℃ (ethanol hexane )
• 沸点：
  717.9±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.450±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  溶于氯仿、二氯甲烷、乙酸乙酯、DMSO、丙酮等。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.192
• 拓扑面积：
  108
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  FMOC-L-谷氨酰胺五氟苯基酯 在 二乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 H-Gln-Glu(OtBu)-OH
  参考文献：
  名称：

  Somlai, Csaba; Koenig, Wolfgang; Knolle, Jochen, Liebigs Annalen der Chemie, 1992, # 10, p. 1055 - 1062

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  五氟苯酚 、 Fmoc-L-谷氨酰胺 在 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 以97%的产率得到FMOC-L-谷氨酰胺五氟苯基酯
  参考文献：
  名称：

  Preparation and Applications of Pentafluorophenyl Esters of 9-Fluorenylmethyloxycarbonyl Amino Acids for Peptide Synthesis

  摘要：

  DOI：

  10.1055/s-1983-30327

文献信息

• Occurrence and Minimization of Cysteine Racemization during Stepwise Solid-Phase Peptide Synthesis¹^,²
  作者：Yongxin Han、Fernando Albericio、George Barany

  DOI：10.1021/jo9622744

  日期：1997.6.1

  suitable additives such as 1-hydroxybenzotriazole (HOBt) or 7-aza-1-hydroxybenzotriazole (HOAt) plus a tertiary amine base such as N,N-diisopropylethylamine (DIEA) or N-methylmorpholine (NMM). Under such conditions, the levels of racemization in the model peptide, expressed as the ratio of D:L peptide formed, were in the entirely unacceptable range of 5-33%. However, these levels were in general reduced

  与肽合成领域的常规智慧相反，N，S保护的半胱氨酸衍生物可以通过广泛使用的试剂和逐步掺入的方案进行大量消旋。已根据偶联条件和β-硫醇保护基（即S-乙酰氨基甲基（Acm），S-三苯甲基（三苯甲基或Trt），S-2,4,6-三甲氧基苄基）进行了系统研究。 （Tmob）和S-9H-黄嘌呤9-基（Xan），利用方便且定量的模型系统测定，包括从H-Gly HPLC分离H-Gly-L-Cys-Phe-NH（2） -D-Cys-Phe-NH（2）。例如，由，盐和铵盐，例如六氟磷酸（苯并三唑基氧基）三（二甲氨基）phosph（BOP）介导的偶联的标准方案，N-[（（1H-苯并三唑-1-基）（二甲基氨基）亚甲基] -N-甲基甲基六氟磷酸铵N-氧化物（HBTU），N-[[（（二甲基氨基）-1H-1,2,3-三唑[4,5] -b]吡啶基-1-基]亚甲基] -N-甲基甲基六氟磷酸铵N-氧化物（HATU）和（7-氮杂
• α-Ketocarbonyl Peptides:  A General Approach to Reactive Resin-Bound Intermediates in the Synthesis of Peptide Isosteres for Protease Inhibitor Screening on Solid Support
  作者：Alexandra Papanikos、Jörg Rademann、Morten Meldal

  DOI：10.1021/ja003690f

  日期：2001.3.1

  highly reactive terminal ketocarbonyls were prone to aldol-type dimerization and could be transferred into stable moieties by oxime formation, reduction to the alcohol, or reductive amination, respectively. The alpha-ketocarbonyl peptides were efficient in nucleophilic addition of C-nucleophiles such as phosphono-ylides and allylsilanes.

  α-酮羰基肽是通过金属离子催化的转氨作用从固体支持物上的肽前体生成的。反应在 2 小时内完成，乙醛酸盐作为亲电子试剂，铜 (II) 离子作为催化剂，在 pH 5.5-6.0 的醋酸水溶液缓冲液中。各种天然存在的 α-氨基酸底物产生了一组不同的差异功能化酮。高度反应性的末端酮羰基易于发生羟醛型二聚反应，并且可以分别通过肟形成、还原为醇或还原胺化而转化为稳定的部分。α-酮羰基肽在 C-亲核试剂的亲核加成中是有效的，例如膦酰基内酯和烯丙基硅烷。
• Solid-state¹⁷O NMR in Biological Solids: Efficient¹⁷O Labeling of Amino Acids and Peptides
  作者：Kazuhiko Yamada、Toshio Yamazaki、Miwako Asanuma、Hiroshi Hirota、Naoki Yamamoto、Yasuhiro Kajihara

  DOI：10.1246/cl.2007.192

  日期：2007.1

  A highly effective labeling method for 17O-enriched amino acids and peptides at moderate experimental conditions (Japanese Patent 2006-8666) has been presented, which has enabled us to readily carry out solid-state 17O NMR experiments in almost all amino acids and peptides.

  已经提出了一种在温和实验条件下对富含 17O 的氨基酸和肽进行高效标记的方法（日本专利 2006-8666），这使得我们能够轻松地对几乎所有氨基酸和肽进行固态 17O NMR 实验。
• MUCIN HYPERSECRETION INHIBITORS AND METHODS OF USE
  申请人：Biomarck Pharmaceuticals, Ltd.

  公开号：EP2399599A2

  公开（公告）日：2011-12-28

  Peptides are provided that comprise less than 24 amino acids. The peptides have an amino acid sequence selected from the group consisting of: (a) an amino acid sequence having from 4 to 23 contiguous amino acids of a reference sequence PEPTIDE 1; (b) an amino acid sequence substantially identical to the sequence defined in (a); and (c) a variant of the amino acid sequence defined in (a). Also provided is a non-myristoylated MANS peptide. Various methods of using the peptides are also provided.

  所提供的多肽由少于 24 个氨基酸组成。这些多肽的氨基酸序列选自以下一组：(a)具有 4 至 23 个连续氨基酸的参考序列 PEPTIDE 1 的氨基酸序列；(b)与(a)中定义的序列基本相同的氨基酸序列；以及(c)(a)中定义的氨基酸序列的变体。还提供了一种非肉豆蔻酰化的 MANS 肽。还提供了使用这些肽的各种方法。
• Funakoshi, Susumu; Murayama, Eigoro; Guo, Lili, Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1988, vol. 53, # 11B, p. 2791 - 2800
  作者：Funakoshi, Susumu、Murayama, Eigoro、Guo, Lili、Fujii, Nobutaka、Yajima, Haruaki

  DOI：——

  日期：——