(4-烯丙基-2-甲氧基苯氧基)乙酸 | 6331-61-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: (4-烯丙基-2-甲氧基苯氧基)乙酸
• 英文名称: 2-methoxy-4-(2-propenyl)phenoxyacetic acid
• 英文别名: 2-(4-allyl-2-methoxyphenoxy)acetic acid；(4-Allyl-2-methoxyphenoxy)acetic acid；2-(2-methoxy-4-prop-2-enylphenoxy)acetic acid
• CAS: 6331-61-9
• 化学式: C₁₂H₁₄O₄
• mdl: MFCD00017594
• 分子量: 222.241
• InChiKey: FQBPCNCFOCPCJP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  99.0 to 103.0 °C
• 沸点：
  350.7±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.151±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  溶于甲醇

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2918990090
• 储存条件：
  室温且干燥环境下使用。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4-烯丙基-2-甲氧基苯氧基)乙酸 在 三乙胺 、 氢氧化钾 、 甘油 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 乙醇 为溶剂， 反应 5.0h， 以84%的产率得到丁香酚
  参考文献：
  名称：

  (芳氧基)乙酸酯的高产裂解

  摘要：

  提出了一种用于从酚中去除 O-羧甲基部分的可靠且高产的一锅法序列。当二乙基磷酰叠氮化物用作 Curtius 重排中的叠氮化物转移试剂和随后的水解处理中的甘油时，该协议可以可靠地应用于非常广泛的底物。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2008)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200700769
• 作为产物：
  描述：

  丁香酚 在 sodium hydride 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.75h， 生成 (4-烯丙基-2-甲氧基苯氧基)乙酸
  参考文献：
  名称：

  （三氟甲基硒烯基）甲基硫属酰基作为新兴的氟化基团：在光氧化还原催化下的合成和亲脂性的测定

  摘要：

  通过基于无金属的光氧化还原催化的脱羧三氟甲基硒化反应的高效两步策略描述了带有（三氟甲基硒烯基）甲基硫属碳酰基的分子的合成，收率高达88％，在流化学条件下提高到98％。流动方法还可以扩大反应规模。研究了该关键反应的机理。这些新兴群体的理化特性是通过确定其Hansch-Leo亲脂性参数（高达2.24的高值）来进行的。该反应还扩展至全氟烷基硒代化，产率高达95％。最后，该方法已成功应用于相关生物活性分子（如生育酚或雌酮衍生物）的功能化。

  DOI：

  10.1002/chem.202100053

文献信息

• Design, synthesis, and testing of potential antisickling agents. 4. Structure-activity relationships of benzyloxy and phenoxy acids
  作者：D. J. Abraham、P. E. Kennedy、A. S. Mehanna、D. C. Patwa、F. L. Williams

  DOI：10.1021/jm00374a006

  日期：1984.8

  small molecules, benzyloxy and phenoxy acids, as potent inhibitors of hemoglobin S (HbS) gelation. Structural modifications with a large number of each class confirm our earlier work that the highest activity is observed with compounds that contain dihalogenated aromatic rings with attached polar side chains. We have also found a halogenated aromatic malonic acid derivative to be quite active. Compounds

  在本文中，我们进一步确立了两类小分子，即苄氧基和苯氧基酸的活性，它们是血红蛋白S（HbS）凝胶化的有效抑制剂。每个类别都有大量结构修饰，这证实了我们较早的工作，即发现含有带有连接的极性侧链的二卤代芳环的化合物具有最高的活性。我们还发现卤代芳族丙二酸衍生物非常活泼。将本文报道的化合物与我们实验室研究的其他抗胶凝剂进行了比较。关于四种衍生物的抗胶凝活性和结合位点及其对血红蛋白（Hb）功能的变构机制的影响进行了评论。
• 一种具有除草活性的4-苯甲酰吡唑类化合物
  申请人：青岛清原化合物有限公司

  公开号：CN103980202B

  公开（公告）日：2017-01-18

  本发明涉及一种具有除草活性的4‑苯甲酰吡唑类化合物，结构式为：其中：R1选自氢、甲基或乙基；R2选自甲磺酰基、甲氧基、甲硫基、氟、氯或氰基；R3选自氢、甲基、氟甲基、二氟甲基或三氟甲基；R选自五元芳杂环、六元芳杂环、C1‑C6的烃氧基、芳杂氧基、六元芳氧基或六元芳氨基，其中，C1‑C6烃氧基中的氢可以被氟或氯取代；m、n均选自0或1，其中m和n不能同时为1。本发明通过对吡唑3‑位引入含氟官能团以及对吡唑‑5位的化学修饰而合成了一系列更加高效并且具有更好选择性、安全性的除草剂和植物生长调节剂。
• New antiarrhythmic agents. 2,2,5,5-Tetramethyl-3-pyrroline-3-carboxamides and 2,2,5,5-tetramethylpyrrolidine-3-carboxamides.
  作者：Olga H. Hankovsky、Kalman Hideg、Ilona Bodi、Laszlo Frank

  DOI：10.1021/jm00157a005

  日期：1986.7

  by forming the Schiff bases and subsequent sodium borohydride reduction. Other tetramethyl-3-pyrrolinecarboxamide compounds were synthesized by acylating the aminoalkyl compounds with 2,2,6,6-tetramethyl-3,5-dibromo-4-piperidinone in a reaction involving Favorskii rearrangement. Saturation of the double bond of some pyrroline derivatives furnished the pyrrolidinecarboxamides. The new compounds of each

  N-（ω-氨基烷基）-2,2,5,5-四甲基-3-吡咯啉或-吡咯烷-3-羧酰胺通过反应性酸衍生物（酰氯，活化的酯，邻苯二甲酸酐，邻苯二甲酰亚胺，2-烷基-4H-3,1-苯并恶嗪-4-酮）或通过形成席夫碱和随后的硼氢化钠还原将它们烷基化。通过在涉及Favorskii重排的反应中将氨基烷基化合物与2,2,6,6-四甲基-3,5-二溴-4-哌啶酮酰化来合成其他四甲基-3-吡咯啉羧酰胺化合物。一些吡咯啉衍生物的双键的饱和提供了吡咯烷甲酰胺。每种类型的新化合物对乌头碱引起的心律失常均具有活性，其中一些具有比奎尼丁更高的活性和更好的化疗指数。从每种类型的活性新化合物中选出的一些实例显示出对哇巴因引起的心律不齐具有强活性。为了进行比较，选择了已知的药物，如利多卡因，美西律和托卡尼特。最有效的化合物被氧化为顺磁性氮氧化物，后者被还原为N-羟基衍生物。这些产品没有或仅有减少的抗心律失常作用。
• Microwave (MW), Ultrasound (US) and Combined Synergic MW-US Strategies for Rapid Functionalization of Pharmaceutical Use Phenols
  作者：Anna Pawełczyk、Katarzyna Sowa-Kasprzak、Dorota Olender、Lucjusz Zaprutko

  DOI：10.3390/molecules23092360

  日期：——

  natural environment have stimulated the search for new synthetic methodologies in organic and medicinal chemistry having no or minimum harmful effect. An interesting approach is the use of alternative activation factors, microwaves (MW) or ultrasounds (US) and also their cross-combination, which has been tested in the fast and efficient creation of new structures. At present, an easy and green hybrid

  旨在保护自然环境的日益严格的法规刺激了有机化学和药物化学领域对无有害影响或有害影响最小的新合成方法的探索。一种有趣的方法是使用替代激活因子、微波（MW）或超声波（US）以及它们的交叉组合，这已经在快速有效地创建新结构中进行了测试。目前，通常建议采用简单且绿色的混合策略（“乐高”化学）来设计来自不同化学构件的新物质。通常，具有特定化学反应性的选定生物活性成分通过适当设计的同源或异源双功能连接体整合，该连接体修饰起始结构的功能，从而允许与另一个分子轻松共价连接。在本研究中，研究了如何将异双功能卤代酸连接体快速引入选定的单酚、二酚和三酚活性物质，从而使其功能化。选择亲核取代反应以从酚中产生具有反应性羧基的最终醚。使用各种引发和支持化学反应的绿色因子（MW、US、MW-US）进行功能化。分析了三种绿色负载方法和不同反应条件的优点，并与常规方法的反应结果进行了比较。
• Synthesis and Hypolipidaemic Evaluation of a Series of α-Asarone Analogues Related to Clofibrate in Mice
  作者：Fernando Labarrios、Leticia Garduño、Maria Del Rosario Vidal、Raul Garcia、Maria Salazar、Elizdath Martinez、Francisco Diaz、German Chamorro、Joaquin Tamariz

  DOI：10.1211/0022357991772015

  日期：2010.2.18

  A series of α-asarone analogues related to clofibrate, containing an acetic acid group at C-2 of the aromatic ring, has been prepared as the acids or as the ethyl and methyl esters. The corresponding alcohols were also synthesized by reduction of the ethyl esters. The compounds were examined in hyperlipidaemic male mice to evaluate their ability to modify serum lipoprotein cholesterol, low-density lipoprotein cholesterol, high-density lipoprotein cholesterol and triglycerides after oral administration of 40 and 80 mg kg−1 for 6 days.

  Except for methyl 2-methoxy-5-nitro-4-(2-propenyl)phenoxyacetate at either dose, these clofibrate-related phenoxyacetic acid derivatives were found to have significant hypocholesterolaemic activity. Levels of low-density lipoprotein cholesterol and triglycerides were significantly reduced and those of high-density lipoprotein cholesterol were elevated. 2-Methoxy-5-nitro-4-(2-propenyl)phenoxyacetic acid was active at both doses in all the tests. Clofibrate (150 mg kg−1) was more potent at reducing low-density lipoprotein cholesterol. No activity was detected for the alcohol derivatives.

  These preliminary results suggest that this class of compound might have more promise as potential hypolipidaemic agents than other α-asarone derivatives. Further investigation and characterization should be performed to determine the mode of action of these agents on lipid metabolism.

  摘要：已制备了一系列与氯贝特相关的α-阿沙酮类似物，含有芳香环的C-2处的乙酸基团，作为酸或作为乙酸乙酯和甲酯。相应的醇也通过还原乙酸酯合成。这些化合物在高脂血症雄性小鼠中进行了检验，评估它们在口服40和80毫克/千克剂量下6天后对血清脂蛋白胆固醇、低密度脂蛋白胆固醇、高密度脂蛋白胆固醇和甘油三酯的调节能力。 除了在任何剂量下甲基2-甲氧基-5-硝基-4-(2-丙烯基)苯氧基乙酸酯外，这些与氯贝特相关的苯氧基乙酸衍生物被发现具有显著的降胆固醇活性。低密度脂蛋白胆固醇和甘油三酯水平显著降低，而高密度脂蛋白胆固醇升高。2-甲氧基-5-硝基-4-(2-丙烯基)苯氧基乙酸在所有测试中在两个剂量下均活跃。氯贝特（150毫克/千克）在降低低密度脂蛋白胆固醇方面更为有效。醇衍生物未检测到活性。 这些初步结果表明，这类化合物可能比其他α-阿沙酮衍生物更有潜力作为潜在的降脂药物。应进行进一步的研究和表征，以确定这些药物对脂质代谢的作用方式。

表征谱图