2-(2-methoxy-4-(prop-2-en-1-yl)phenoxy)acetohydrazide | 15178-42-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 2-(2-methoxy-4-(prop-2-en-1-yl)phenoxy)acetohydrazide
• 英文别名: 2-(4-allyl-6-methoxyphenoxy) acetohydrazide；2-(4-allyl-2-methoxyphenoxy)acetohydrazide；Eugenolglycolic Acid Hydrazide；2-(2-methoxy-4-prop-2-enylphenoxy)acetohydrazide
• CAS: 15178-42-4
• 化学式: C₁₂H₁₆N₂O₃
• 分子量: 236.271
• InChiKey: MFJQLSAUHWBUHB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  438.1±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.136±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  73.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二苯甲酮 、 2-(2-methoxy-4-(prop-2-en-1-yl)phenoxy)acetohydrazide 以 乙醇 为溶剂， 生成 (4-Allyl-2-methoxy-phenoxy)-acetic acid benzhydrylidene-hydrazide
  参考文献：
  名称：

  Eugenolglycolic Acid Derivatives

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jm00316a055
• 作为产物：
  描述：

  (4-烯丙基-2-甲氧基苯氧基)乙酸 生成 2-(2-methoxy-4-(prop-2-en-1-yl)phenoxy)acetohydrazide
  参考文献：
  名称：

  Eugenolglycolic Acid Derivatives

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jm00316a055

文献信息

• Design, synthesis and biological evaluation of new eugenol derivatives containing 1,3,4-oxadiazole as novel inhibitors of thymidylate synthase
  作者：Mohammad Mahboob Alam、Serag Eldin I. Elbehairi、Ali A. Shati、Rania A. Hussien、Mohammad Y. Alfaifi、Azizah M. Malebari、Mohammad Asad、Ahmed A. Elhenawy、Abdullah M. Asiri、Ali M. Mahzari、Reem F. Alshehri、Syed Nazreen

  DOI：10.1039/d2nj05711e

  日期：——

  analogues have provided many chemotherapeutic drugs. In the current study, eugenol, a natural anticancer agent, has been modified synthetically to produce new 1,3,4-oxadiazole analogues as inhibitors of thymidylate synthase (6–19). All the final analogues were characterized using different spectroscopic techniques and were tested for cytotoxicity against breast cancer MCF-7, ovarian cancer SKOV3 and prostate

  天然产物及其半合成类似物提供了许多化疗药物。在目前的研究中，丁香酚是一种天然抗癌剂，经过合成修饰可产生新的 1,3,4-恶二唑类似物作为胸苷酸合酶抑制剂 ( 6–19 )。使用不同的光谱技术对所有最终类似物进行了表征，并使用 MTT 测定法测试了对乳腺癌 MCF-7、卵巢癌 SKOV3 和前列腺癌 PC3 细胞的细胞毒性。在所有测试的类似物中，化合物9和17是最有希望的候选化合物，IC 为50针对 MCF-7 细胞的 0.99 μM 和 1.25 μM 值以及针对 PC3 细胞的 1.17 μM 和 0.26 μM 值，分别在杀死这些癌细胞方面优于多柔比星。与化疗剂培美曲塞 (IC 50 2.81 μM) 相比，这两种化合物被发现是有效的胸苷酸合酶抑制剂，IC 50分别为0.61 μM ( 9 ) 和 0.56 μM ( 17 )。此外，化合物9和17与 5-氟尿嘧啶 (5FU) 类似，显着阻止
• Synthesis, characterization, and inhibition effects of a novel eugenol derivative bearing pyrrole functionalities on the corrosion of mild steel in a HCl acid solution
  作者：Bahija Rebbah、Abderrahim El Haib、Sara Lahmady、Issam Forsal、Maryse Gouygou、Sonia Mallet-ladeira、Abdelouahid Medaghri-alaoui、El Mostapha Rakib、Abdellah Hannioui

  DOI：10.1039/d4ra01337a

  日期：2024.4.25

  antimicrobials, and corrosion inhibitors. In this study, eugenol, a natural product, was synthetically modified to generate a novel heterocyclic compound: pyrrole, which forms crystals. The latter is the outcome of the condensation reaction between eugenol hydrazide and 2,5-hexanedione, conducted under reflux ethanol conditions, without a catalyst, achieving a 96% yield. This compound structure was characterized

  天然产物的半合成改性已产生许多抗癌药物、抗菌剂和缓蚀剂。在这项研究中，丁香酚是一种天然产物，被合成改性以生成一种新型杂环化合物：吡咯，它形成晶体。后者是丁香酚酰肼和 2,5-己二酮之间缩合反应的结果，在回流乙醇条件下进行，无需催化剂，产量为 96%。这种化合物结构通过 NMR 和 FTIR 等光谱方法进行了表征，并通过晶体的 X 射线衍射分析进行了验证。根据电化学研究的结果，吡咯在 1 M HCl 酸溶液中表现出对碳钢腐蚀的有效抑制作用。
• Basavaraja; Padmashali, Basavaraj; Bhat, K. Ishwar, Indian Journal of Heterocyclic Chemistry, 2011, vol. 20, # 3, p. 241 - 244
  作者：Basavaraja、Padmashali, Basavaraj、Bhat, K. Ishwar、Hussain, Mumtaz M.、Vijaykumar

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis, molecular docking and anti-inflammatory potential of novel hydrazones of eugenol in tuberculosis treatment
  作者：Rohane, Sachin H.、Redasani, Vivekkumar K、Fuloria, Neeraj Kumar、Fuloria, Shivkanya

  DOI：10.56042/ijc.v62i6.2507

  日期：——
• Rohane, Sachin H.; Chauhan, Ashlesha J., Indian Journal of Chemistry, Section B: Organic Chemistry Including Medicinal Chemistry, <hi>2020</hi>, vol. 59, # 5, p. 700 - 709
  作者：Rohane, Sachin H.、Chauhan, Ashlesha J.

  DOI：——

  日期：——