ethyl 2-methoxy-4-(2-propenyl)phenoxyacetate | 212775-06-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl 2-methoxy-4-(2-propenyl)phenoxyacetate
• 英文别名: ethyl 4-allyl-2-methoxyphenoxyacetate；ethyl 2-(4-allyl-6-methoxyphenoxy)acetate；(4-allyl-2-methoxy-phenoxy)-acetic acid ethyl ester；(4-Allyl-2-methoxy-phenoxy)-essigsaeure-aethylester；Ethyl 2-(4-allyl-2-methoxyphenoxy)acetate；ethyl 2-(2-methoxy-4-prop-2-enylphenoxy)acetate
• CAS: 212775-06-9
• 化学式: C₁₄H₁₈O₄
• mdl: MFCD01117947
• 分子量: 250.295
• InChiKey: OYZOOFUMYCULCG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2918990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-methoxy-4-(2-propenyl)phenoxyacetate 以 水 为溶剂， 生成 (4-烯丙基-2-甲氧基苯氧基)乙酸
  参考文献：
  名称：

  （三氟甲基硒烯基）甲基硫属酰基作为新兴的氟化基团：在光氧化还原催化下的合成和亲脂性的测定

  摘要：

  通过基于无金属的光氧化还原催化的脱羧三氟甲基硒化反应的高效两步策略描述了带有（三氟甲基硒烯基）甲基硫属碳酰基的分子的合成，收率高达88％，在流化学条件下提高到98％。流动方法还可以扩大反应规模。研究了该关键反应的机理。这些新兴群体的理化特性是通过确定其Hansch-Leo亲脂性参数（高达2.24的高值）来进行的。该反应还扩展至全氟烷基硒代化，产率高达95％。最后，该方法已成功应用于相关生物活性分子（如生育酚或雌酮衍生物）的功能化。

  DOI：

  10.1002/chem.202100053
• 作为产物：
  描述：

  丁香酚 、 氯乙酸乙酯 在 四丁基溴化铵 、 potassium carbonate 、 sodium iodide 、 lithium chloride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以84%的产率得到ethyl 2-methoxy-4-(2-propenyl)phenoxyacetate
  参考文献：
  名称：

  一种具有除草活性的4-苯甲酰吡唑类化合物

  摘要：

  本发明涉及一种具有除草活性的4‑苯甲酰吡唑类化合物，结构式为：其中：R1选自氢、甲基或乙基；R2选自甲磺酰基、甲氧基、甲硫基、氟、氯或氰基；R3选自氢、甲基、氟甲基、二氟甲基或三氟甲基；R选自五元芳杂环、六元芳杂环、C1‑C6的烃氧基、芳杂氧基、六元芳氧基或六元芳氨基，其中，C1‑C6烃氧基中的氢可以被氟或氯取代；m、n均选自0或1，其中m和n不能同时为1。本发明通过对吡唑3‑位引入含氟官能团以及对吡唑‑5位的化学修饰而合成了一系列更加高效并且具有更好选择性、安全性的除草剂和植物生长调节剂。

  公开号：

  CN103980202B

文献信息

• Synthesis and Hypolipidaemic Evaluation of a Series of α-Asarone Analogues Related to Clofibrate in Mice
  作者：Fernando Labarrios、Leticia Garduño、Maria Del Rosario Vidal、Raul Garcia、Maria Salazar、Elizdath Martinez、Francisco Diaz、German Chamorro、Joaquin Tamariz

  DOI：10.1211/0022357991772015

  日期：2010.2.18

  A series of α-asarone analogues related to clofibrate, containing an acetic acid group at C-2 of the aromatic ring, has been prepared as the acids or as the ethyl and methyl esters. The corresponding alcohols were also synthesized by reduction of the ethyl esters. The compounds were examined in hyperlipidaemic male mice to evaluate their ability to modify serum lipoprotein cholesterol, low-density lipoprotein cholesterol, high-density lipoprotein cholesterol and triglycerides after oral administration of 40 and 80 mg kg−1 for 6 days.

  Except for methyl 2-methoxy-5-nitro-4-(2-propenyl)phenoxyacetate at either dose, these clofibrate-related phenoxyacetic acid derivatives were found to have significant hypocholesterolaemic activity. Levels of low-density lipoprotein cholesterol and triglycerides were significantly reduced and those of high-density lipoprotein cholesterol were elevated. 2-Methoxy-5-nitro-4-(2-propenyl)phenoxyacetic acid was active at both doses in all the tests. Clofibrate (150 mg kg−1) was more potent at reducing low-density lipoprotein cholesterol. No activity was detected for the alcohol derivatives.

  These preliminary results suggest that this class of compound might have more promise as potential hypolipidaemic agents than other α-asarone derivatives. Further investigation and characterization should be performed to determine the mode of action of these agents on lipid metabolism.

  摘要：已制备了一系列与氯贝特相关的α-阿沙酮类似物，含有芳香环的C-2处的乙酸基团，作为酸或作为乙酸乙酯和甲酯。相应的醇也通过还原乙酸酯合成。这些化合物在高脂血症雄性小鼠中进行了检验，评估它们在口服40和80毫克/千克剂量下6天后对血清脂蛋白胆固醇、低密度脂蛋白胆固醇、高密度脂蛋白胆固醇和甘油三酯的调节能力。 除了在任何剂量下甲基2-甲氧基-5-硝基-4-(2-丙烯基)苯氧基乙酸酯外，这些与氯贝特相关的苯氧基乙酸衍生物被发现具有显著的降胆固醇活性。低密度脂蛋白胆固醇和甘油三酯水平显著降低，而高密度脂蛋白胆固醇升高。2-甲氧基-5-硝基-4-(2-丙烯基)苯氧基乙酸在所有测试中在两个剂量下均活跃。氯贝特（150毫克/千克）在降低低密度脂蛋白胆固醇方面更为有效。醇衍生物未检测到活性。 这些初步结果表明，这类化合物可能比其他α-阿沙酮衍生物更有潜力作为潜在的降脂药物。应进行进一步的研究和表征，以确定这些药物对脂质代谢的作用方式。
• Design, synthesis and biological evaluation of new eugenol derivatives containing 1,3,4-oxadiazole as novel inhibitors of thymidylate synthase
  作者：Mohammad Mahboob Alam、Serag Eldin I. Elbehairi、Ali A. Shati、Rania A. Hussien、Mohammad Y. Alfaifi、Azizah M. Malebari、Mohammad Asad、Ahmed A. Elhenawy、Abdullah M. Asiri、Ali M. Mahzari、Reem F. Alshehri、Syed Nazreen

  DOI：10.1039/d2nj05711e

  日期：——

  analogues have provided many chemotherapeutic drugs. In the current study, eugenol, a natural anticancer agent, has been modified synthetically to produce new 1,3,4-oxadiazole analogues as inhibitors of thymidylate synthase (6–19). All the final analogues were characterized using different spectroscopic techniques and were tested for cytotoxicity against breast cancer MCF-7, ovarian cancer SKOV3 and prostate

  天然产物及其半合成类似物提供了许多化疗药物。在目前的研究中，丁香酚是一种天然抗癌剂，经过合成修饰可产生新的 1,3,4-恶二唑类似物作为胸苷酸合酶抑制剂 ( 6–19 )。使用不同的光谱技术对所有最终类似物进行了表征，并使用 MTT 测定法测试了对乳腺癌 MCF-7、卵巢癌 SKOV3 和前列腺癌 PC3 细胞的细胞毒性。在所有测试的类似物中，化合物9和17是最有希望的候选化合物，IC 为50针对 MCF-7 细胞的 0.99 μM 和 1.25 μM 值以及针对 PC3 细胞的 1.17 μM 和 0.26 μM 值，分别在杀死这些癌细胞方面优于多柔比星。与化疗剂培美曲塞 (IC 50 2.81 μM) 相比，这两种化合物被发现是有效的胸苷酸合酶抑制剂，IC 50分别为0.61 μM ( 9 ) 和 0.56 μM ( 17 )。此外，化合物9和17与 5-氟尿嘧啶 (5FU) 类似，显着阻止
• 一种卟啉-丁香酚衍生物、制备方法及其用途
  申请人：南华大学

  公开号：CN116554182A

  公开（公告）日：2023-08-08

  本发明公开了一种具有抗肿瘤活性的卟啉‑丁香酚衍生物，使用DPBF检测了单线态氧的产率，体外抗肿瘤活性测试显示本发明化合物具有良好的活性。本发明的卟啉连香豆素类化合物可以实现光疗和化疗的协同治疗，除此之外，在卟啉中插入金属Zn也能够增强化合物的抗肿瘤活性。因而可以用做抗肿瘤药物的活性成分，具有良好的开发应用前景。
• Synthesis, characterization, and inhibition effects of a novel eugenol derivative bearing pyrrole functionalities on the corrosion of mild steel in a HCl acid solution
  作者：Bahija Rebbah、Abderrahim El Haib、Sara Lahmady、Issam Forsal、Maryse Gouygou、Sonia Mallet-ladeira、Abdelouahid Medaghri-alaoui、El Mostapha Rakib、Abdellah Hannioui

  DOI：10.1039/d4ra01337a

  日期：2024.4.25

  antimicrobials, and corrosion inhibitors. In this study, eugenol, a natural product, was synthetically modified to generate a novel heterocyclic compound: pyrrole, which forms crystals. The latter is the outcome of the condensation reaction between eugenol hydrazide and 2,5-hexanedione, conducted under reflux ethanol conditions, without a catalyst, achieving a 96% yield. This compound structure was characterized

  天然产物的半合成改性已产生许多抗癌药物、抗菌剂和缓蚀剂。在这项研究中，丁香酚是一种天然产物，被合成改性以生成一种新型杂环化合物：吡咯，它形成晶体。后者是丁香酚酰肼和 2,5-己二酮之间缩合反应的结果，在回流乙醇条件下进行，无需催化剂，产量为 96%。这种化合物结构通过 NMR 和 FTIR 等光谱方法进行了表征，并通过晶体的 X 射线衍射分析进行了验证。根据电化学研究的结果，吡咯在 1 M HCl 酸溶液中表现出对碳钢腐蚀的有效抑制作用。
• Clauser, Monatshefte fur Chemie, 1901, vol. 22, p. 131
  作者：Clauser

  DOI：——

  日期：——