2-(4-Allyl-2-methoxy-phenoxy)-N-o-tolyl-acetamide | 15211-82-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(4-Allyl-2-methoxy-phenoxy)-N-o-tolyl-acetamide
• 英文别名: 2-(2-methoxy-4-prop-2-enylphenoxy)-N-(2-methylphenyl)acetamide
• CAS: 15211-82-2
• 化学式: C₁₉H₂₁NO₃
• 分子量: 311.381
• InChiKey: GEAZWWWWGZCZNV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  47.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  邻甲苯胺 在 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 2-(4-Allyl-2-methoxy-phenoxy)-N-o-tolyl-acetamide
  参考文献：
  名称：

  丁香酚的新型衍生物作为治疗炎症的新型 PPARγ 激动剂：设计、合成、SAR 分析和体外抗炎活性

  摘要：

  本研究的主要目的是从易于获取的天然产物中开发新化合物，尤其是具有潜在生物活性的丁香酚。丁香酚是桃金娘科丁香 (Eugenia caryophyllata) 的主要化学成分，以其药理特性而闻名，包括镇痛、抗糖尿病、抗氧化、抗癌和抗炎作用。据报道，PPARγ调节炎症反应。使用 FT-IR、1HNMR、13CNMR 和质谱技术对合成的化合物进行结构分析。进行分子对接以分析结合自由能和参与合成衍生物与靶蛋白之间相互作用的重要氨基酸。构效关系的发展基于计算研究。此外，使用分子动力学模型评估最佳对接的蛋白质-配体复合物的稳定性。体外 PPARγ 竞争性结合 Lanthascreen TR-FRET 测定用于确认化合物对靶蛋白的亲和力。在 6.25 至 400 µM 的不同浓度下，使用白蛋白变性测定和 HRBC 膜稳定性评估所有合成衍生物的体外抗炎活性。在此背景下，在计算研究的帮助下，我们能够设计合成、分析和利用

  DOI：

  10.3390/molecules28093899

文献信息

• Eugenolglycolic Acid Derivatives
  作者：Noel J. de Souza、A. N. Kothare、V. V. Nadkarny

  DOI：10.1021/jm00316a055

  日期：1967.7
• Novel Derivatives of Eugenol as a New Class of PPARγ Agonists in Treating Inflammation: Design, Synthesis, SAR Analysis and In Vitro Anti-Inflammatory Activity
  作者：Noor Fathima Anjum、Dhivya Shanmugarajan、B. R. Prashantha Kumar、Syed Faizan、Priya Durai、Ruby Mariam Raju、Saleem Javid、Madhusudan N. Purohit

  DOI：10.3390/molecules28093899

  日期：——

  to screen them for their ability to bind PPARγ. Anti-inflammatory activity evaluation through in vitro albumin denaturation and HRBC method revealed that 1f exhibits maximum inhibition of heat-induced albumin denaturation at 50% and 85% protection against HRBC lysis at 200 and 400 µM, respectively. Overall, we found novel derivatives of eugenol that could potentially reduce inflammation by PPARγ agonism

  本研究的主要目的是从易于获取的天然产物中开发新化合物，尤其是具有潜在生物活性的丁香酚。丁香酚是桃金娘科丁香 (Eugenia caryophyllata) 的主要化学成分，以其药理特性而闻名，包括镇痛、抗糖尿病、抗氧化、抗癌和抗炎作用。据报道，PPARγ调节炎症反应。使用 FT-IR、1HNMR、13CNMR 和质谱技术对合成的化合物进行结构分析。进行分子对接以分析结合自由能和参与合成衍生物与靶蛋白之间相互作用的重要氨基酸。构效关系的发展基于计算研究。此外，使用分子动力学模型评估最佳对接的蛋白质-配体复合物的稳定性。体外 PPARγ 竞争性结合 Lanthascreen TR-FRET 测定用于确认化合物对靶蛋白的亲和力。在 6.25 至 400 µM 的不同浓度下，使用白蛋白变性测定和 HRBC 膜稳定性评估所有合成衍生物的体外抗炎活性。在此背景下，在计算研究的帮助下，我们能够设计合成、分析和利用