2-methoxy-5-nitro-4-(2-propenyl)phenoxyacetic acid | 224780-06-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-methoxy-5-nitro-4-(2-propenyl)phenoxyacetic acid
• 英文别名: 2-(4-Allyl-2-methoxy-5-nitrophenoxy)acetic acid；2-(2-methoxy-5-nitro-4-prop-2-enylphenoxy)acetic acid
• CAS: 224780-06-7
• 化学式: C₁₂H₁₃NO₆
• 分子量: 267.238
• InChiKey: SZFIMRRKPKYNBF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  102
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methoxy-5-nitro-4-(2-propenyl)phenoxyacetic acid 在 盐酸 、 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 1-(2-hydroxyethyl)-2-methoxy-5-nitro-4-(2-propenyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Hypolipidaemic Evaluation of a Series of α-Asarone Analogues Related to Clofibrate in Mice

  摘要：

  摘要：已制备了一系列与氯贝特相关的α-阿沙酮类似物，含有芳香环的C-2处的乙酸基团，作为酸或作为乙酸乙酯和甲酯。相应的醇也通过还原乙酸酯合成。这些化合物在高脂血症雄性小鼠中进行了检验，评估它们在口服40和80毫克/千克剂量下6天后对血清脂蛋白胆固醇、低密度脂蛋白胆固醇、高密度脂蛋白胆固醇和甘油三酯的调节能力。 除了在任何剂量下甲基2-甲氧基-5-硝基-4-(2-丙烯基)苯氧基乙酸酯外，这些与氯贝特相关的苯氧基乙酸衍生物被发现具有显著的降胆固醇活性。低密度脂蛋白胆固醇和甘油三酯水平显著降低，而高密度脂蛋白胆固醇升高。2-甲氧基-5-硝基-4-(2-丙烯基)苯氧基乙酸在所有测试中在两个剂量下均活跃。氯贝特（150毫克/千克）在降低低密度脂蛋白胆固醇方面更为有效。醇衍生物未检测到活性。 这些初步结果表明，这类化合物可能比其他α-阿沙酮衍生物更有潜力作为潜在的降脂药物。应进行进一步的研究和表征，以确定这些药物对脂质代谢的作用方式。

  DOI：

  10.1211/0022357991772015
• 作为产物：
  描述：

  (4-烯丙基-2-甲氧基苯氧基)乙酸 在 硝酸 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 1.0h， 以82%的产率得到2-methoxy-5-nitro-4-(2-propenyl)phenoxyacetic acid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Hypolipidaemic Evaluation of a Series of α-Asarone Analogues Related to Clofibrate in Mice

  摘要：

  摘要：已制备了一系列与氯贝特相关的α-阿沙酮类似物，含有芳香环的C-2处的乙酸基团，作为酸或作为乙酸乙酯和甲酯。相应的醇也通过还原乙酸酯合成。这些化合物在高脂血症雄性小鼠中进行了检验，评估它们在口服40和80毫克/千克剂量下6天后对血清脂蛋白胆固醇、低密度脂蛋白胆固醇、高密度脂蛋白胆固醇和甘油三酯的调节能力。 除了在任何剂量下甲基2-甲氧基-5-硝基-4-(2-丙烯基)苯氧基乙酸酯外，这些与氯贝特相关的苯氧基乙酸衍生物被发现具有显著的降胆固醇活性。低密度脂蛋白胆固醇和甘油三酯水平显著降低，而高密度脂蛋白胆固醇升高。2-甲氧基-5-硝基-4-(2-丙烯基)苯氧基乙酸在所有测试中在两个剂量下均活跃。氯贝特（150毫克/千克）在降低低密度脂蛋白胆固醇方面更为有效。醇衍生物未检测到活性。 这些初步结果表明，这类化合物可能比其他α-阿沙酮衍生物更有潜力作为潜在的降脂药物。应进行进一步的研究和表征，以确定这些药物对脂质代谢的作用方式。

  DOI：

  10.1211/0022357991772015