1-(2-hydroxyethyl)-2-methoxy-4-(2-propenyl)benzene | 56949-66-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 1-(2-hydroxyethyl)-2-methoxy-4-(2-propenyl)benzene
• 英文别名: 2-(4-allyl-2-methoxyphenoxy)ethanol；2-(4-allyl-2-methoxy-phenoxy)-ethanol；3-Methoxy-4-(2-hydroxy-aethoxy)-1-allyl-benzol；2-(4-Allyl-2-methoxy-phenoxy)-aethanol；O-(2-Hydroxy-aethyl)-eugenol；Aethylenglykol-mono-(2-methoxy-4-allyl-phenylaether)；2-(2-Methoxy-4-prop-2-enylphenoxy)ethanol
• CAS: 56949-66-7
• 化学式: C₁₂H₁₆O₃
• 分子量: 208.257
• InChiKey: VODIICNGRKQZJG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  36-37 °C
• 沸点：
  130-180 °C(Press: 7 Torr)
• 密度：
  1.063±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-hydroxyethyl)-2-methoxy-4-(2-propenyl)benzene 在 水 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 10.0h， 以68%的产率得到(E)-3-(4-(2-hydroxyethoxy)-3-methoxyphenyl)acrylaldehyde
  参考文献：
  名称：

  （模块化合成ë）直接从allylarenes -cinnamaldehydes经由无金属DDQ介导的氧化过程†

  摘要：

  通过无金属的DDQ介导的烯丙基芳烃的氧化转化，可以有效合成（E）-肉桂醛。该协议提供了一种实用的方法来制备具有宽泛的官能团耐受性的多种（E）-肉桂醛，并具有良好的优异收率，包括从植物提取物中容易获得天然产物蓝丹醛和香叶基氧基芥子醛。最后，提出了单电子转移过程的机理。

  DOI：

  10.1039/c8ob01469h
• 作为产物：
  描述：

  (4-烯丙基-2-甲氧基苯氧基)乙酸 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 16.0h， 以46%的产率得到1-(2-hydroxyethyl)-2-methoxy-4-(2-propenyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  探讨聚合物结合烯烃的不对称二羟基化的范围。通过 HRMAS NMR 监测允许对映体过量的反应控制和珠上测量

  摘要：

  本研究的目的是 (I) 定义 Sharpless 不对称二羟基化 (AD) 对不同结构类型的聚合物结合的烯烃的范围和限制，以及 (II) 详细说明用于直接珠上监测的 HRMAS NMR 方法不对称二羟基化，包括对映体过量 (ee) 的珠上测定。(I) 2-Methoxy-4-(2-propenyl)phenol (eugenol, E)、10-undecenoic acid (U) 和 (E)-4-hydroxystilbene (S) 结合到 Wang-resin 或 TentaGel S-哦。当在溶液中用 AD 混合物 β 处理时，这些烯烃产生低 (E, 32%)、中间体 (U, 88%) 和非常高的对映体过量 (S, > 99%)。当与聚合物结合时，对映选择性的趋势保持不变 [S (97%) > U (20-45%) > E (0-3%)]。然而，绝对 ee 值表明，只有在均匀溶液中

  DOI：

  10.1021/ja980183d

文献信息

• [EN] NOVEL PIPERAZINYL-PYRAZINONE DERIVATIVES FOR THE TREATMENT OF 5-HT2A RECEPTOR-RELATED DISORDERS<br/>[FR] NOUVEAUX DERIVES DE PIPERAZINYL-PYRAZINONE POUR LE TRAITEMENT DES TROUBLES LIES AU RECEPTEUR 5-HT2A
  申请人：BIOVITRUM AB

  公开号：WO2004009586A1

  公开（公告）日：2004-01-29

  Compounds of the general formula (I): (I)wherein m, n, R1, R2, R3 and R4 are as described in the specification. Further included are pharmaceutical compositions comprising the compounds, processes for their preparation, as well as the use of the compounds for the preparation of a medicament for the treatment of 5-HT2A receptor-related disorders or medical conditions.

  通式（I）的化合物：（I）其中m、n、R1、R2、R3和R4如规范中所述。还包括包含这些化合物的药物组合物，它们的制备方法，以及利用这些化合物制备用于治疗5-HT2A受体相关疾病或医疗状况的药物的用途。
• Synthesis and Hypolipidaemic Evaluation of a Series of α-Asarone Analogues Related to Clofibrate in Mice
  作者：Fernando Labarrios、Leticia Garduño、Maria Del Rosario Vidal、Raul Garcia、Maria Salazar、Elizdath Martinez、Francisco Diaz、German Chamorro、Joaquin Tamariz

  DOI：10.1211/0022357991772015

  日期：2010.2.18

  A series of α-asarone analogues related to clofibrate, containing an acetic acid group at C-2 of the aromatic ring, has been prepared as the acids or as the ethyl and methyl esters. The corresponding alcohols were also synthesized by reduction of the ethyl esters. The compounds were examined in hyperlipidaemic male mice to evaluate their ability to modify serum lipoprotein cholesterol, low-density lipoprotein cholesterol, high-density lipoprotein cholesterol and triglycerides after oral administration of 40 and 80 mg kg−1 for 6 days.

  Except for methyl 2-methoxy-5-nitro-4-(2-propenyl)phenoxyacetate at either dose, these clofibrate-related phenoxyacetic acid derivatives were found to have significant hypocholesterolaemic activity. Levels of low-density lipoprotein cholesterol and triglycerides were significantly reduced and those of high-density lipoprotein cholesterol were elevated. 2-Methoxy-5-nitro-4-(2-propenyl)phenoxyacetic acid was active at both doses in all the tests. Clofibrate (150 mg kg−1) was more potent at reducing low-density lipoprotein cholesterol. No activity was detected for the alcohol derivatives.

  These preliminary results suggest that this class of compound might have more promise as potential hypolipidaemic agents than other α-asarone derivatives. Further investigation and characterization should be performed to determine the mode of action of these agents on lipid metabolism.

  摘要：已制备了一系列与氯贝特相关的α-阿沙酮类似物，含有芳香环的C-2处的乙酸基团，作为酸或作为乙酸乙酯和甲酯。相应的醇也通过还原乙酸酯合成。这些化合物在高脂血症雄性小鼠中进行了检验，评估它们在口服40和80毫克/千克剂量下6天后对血清脂蛋白胆固醇、低密度脂蛋白胆固醇、高密度脂蛋白胆固醇和甘油三酯的调节能力。 除了在任何剂量下甲基2-甲氧基-5-硝基-4-(2-丙烯基)苯氧基乙酸酯外，这些与氯贝特相关的苯氧基乙酸衍生物被发现具有显著的降胆固醇活性。低密度脂蛋白胆固醇和甘油三酯水平显著降低，而高密度脂蛋白胆固醇升高。2-甲氧基-5-硝基-4-(2-丙烯基)苯氧基乙酸在所有测试中在两个剂量下均活跃。氯贝特（150毫克/千克）在降低低密度脂蛋白胆固醇方面更为有效。醇衍生物未检测到活性。 这些初步结果表明，这类化合物可能比其他α-阿沙酮衍生物更有潜力作为潜在的降脂药物。应进行进一步的研究和表征，以确定这些药物对脂质代谢的作用方式。
• Nature-Inspired Compounds: Synthesis and Antibacterial Susceptibility Testing of Eugenol Derivatives against H. pylori Strains
  作者：Simone Carradori、Alessandra Ammazzalorso、Sofia Niccolai、Damiano Tanini、Ilaria D’Agostino、Francesco Melfi、Antonella Capperucci、Rossella Grande、Francesca Sisto

  DOI：10.3390/ph16091317

  日期：——

  Eugenol (EU), inspired us to design and synthesize three different series of derivatives enhancing its parent compound’s anti-Helicobacter pylori activity. Thus, we prepared semisynthetic derivatives through (A) diazo aryl functionalization, (B) derivatization of the hydroxy group of EU, and (C) elongation of the allyl radical by incorporating a chalcogen atom. The antibacterial evaluation was performed

  最重要的次生代谢物之一丁子香酚 (EU) 的抗菌特性启发我们设计和合成三种不同系列的衍生物，增强其母体化合物的抗幽门螺杆菌活性。因此，我们通过（A）重氮芳基官能化，（B）EU羟基的衍生化，以及（C）通过引入硫属原子来延长烯丙基自由基来制备半合成衍生物。对参考 NCTC 11637 菌株和三种耐药临床分离株进行了抗菌评估，最低抑制和杀菌浓度（MIC 和 MBC）突显了硫族元素在增强抗菌活性方面的作用（某些菌株的浓度低于 4 µg/mL）。 EU 支架 (32–64 µg/mL) 的化合物）。
• Boyd; Marle, Journal of the Chemical Society, 1914, vol. 105, p. 2123
  作者：Boyd、Marle

  DOI：——

  日期：——
• West, Journal of the Chemical Society, 1945, p. 490
  作者：West

  DOI：——

  日期：——