鸟苷 5'-磷酰咪唑 | 69281-33-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 鸟苷 5'-磷酰咪唑
• 中文别名: 鸟苷5'-磷酰咪唑
• 英文名称: Guanosine 5'-monophosphate imidazolide
• 英文别名: guanosine 5'-phosphate imidazolide；Guanosine 5'-phosphoimidazolide；ImGMP；guanosine-5'-phosphoroimidazolide；[(2R,3S,4R,5R)-5-(2-amino-6-oxo-1H-purin-9-yl)-3,4-dihydroxyoxolan-2-yl]methoxy-imidazol-1-ylphosphinic acid
• CAS: 69281-33-0
• 化学式: C₁₃H₁₆N₇O₇P
• 分子量: 413.286
• InChiKey: YVUZUNMTEUIDKC-WOUKDFQISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  199
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  鸟苷 5'-磷酰咪唑 在 N,N-二丁基丁烷-1-胺,磷酸 、 sodium hydroxide 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 7-甲基鸟苷二磷酸游离酸/钠盐/TEA盐
  参考文献：
  名称：

  一种含六元糖环结构的起始加帽寡核苷酸引物及其制备方法和应用

  摘要：

  本发明提供了一种含六元糖环结构的起始加帽寡核苷酸引物及其制备方法和应用，该含六元糖环结构的起始加帽寡核苷酸引物的分子式为m7GpppA2’OMepG，其中m7G为N7‑甲基化的鸟苷或任何鸟苷类似物，A为任何天然的、修饰的或非天然的腺苷或任何腺苷类似物。本发明提供的含六元糖环结构的起始加帽寡核苷酸引物合成的mRNA具有更低的免疫原性和更高的蛋白翻译效率、更高的稳定性。

  公开号：

  CN115109110A
• 作为产物：
  描述：

  鸟苷酸 以 甲醇 、 乙醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 鸟苷 5'-磷酰咪唑
  参考文献：
  名称：

  Convenient syntheses of cytidine 5'-triphosphate, guanosine 5'-triphosphate, and uridine 5'-triphosphate and their use in the preparation of UDP-glucose, UDP-glucuronic acid, and GDP-mannose

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00293a030

文献信息

• Design, synthesis and biological evaluation of dinucleotide mRNA cap analog containing propargyl moiety
  作者：Muthian Shanmugasundaram、Irudaya Charles、Anilkumar R. Kore

  DOI：10.1016/j.bmc.2016.01.048

  日期：2016.3

  example of the synthesis of new dinucleotide cap analog containing propargyl group such as m7,3′-O-propargylG[5′]ppp[5′]G is reported. The effect of propargyl cap analog with standard cap was evaluated with respect to their capping efficiency, in vitro T7 RNA polymerase transcription efficiency, and translation activity using cultured HeLa cells. It is noteworthy that propargyl cap analog outperforms

  新二核苷酸帽类似物的含炔丙基的合成如间的第一示例7,3'- ö -propargyl [5'] ppp的[5']报道G G。评估炔丙基帽类似物与标准帽的效果，涉及其帽化效率，体外T7 RNA聚合酶转录效率和使用培养的HeLa细胞的翻译活性。值得注意的是，就翻译性质而言，炔丙基帽类似物优于标准帽3.1倍。根据分子模型研究，炔丙基帽类似物与翻译起始因子eIF4E形成更稳定的复合物。
• Synthesis of nucleoside phosphosulfates
  作者：Joanna Kowalska、Agnieszka Osowniak、Joanna Zuberek、Jacek Jemielity

  DOI：10.1016/j.bmcl.2012.04.039

  日期：2012.6

  We describe an efficient and scalable procedure for the chemical synthesis of nucleoside 5′-phosphosulfates (NPS) from nucleoside 5′-phosphorimidazolides and sulfate bis(tributylammonium) salt. Using this method we obtained various NPS with yields ranging from 70–90%, including adenosine 5′-phosphosulfate (APS) and 2′,3′-cyclic precursor of 3′-phosphoadenosine 5′-phosphosulfate (PAPS), which are the

  我们描述了一种有效且可扩展的程序，用于从核苷5'-磷酰氨基咪唑化物和硫酸盐双（三丁基铵）盐化学合成核苷5'-磷酸酯（NPS）。使用这种方法，我们获得了各种NPS，产率在70-90％之间，包括腺苷5'-磷酸硫酸盐（APS）和3'-磷酸腺苷5'-磷酸硫酸盐（PAPS）的2'，3'-环状前体，它们是所有活生物体中硫的同化和代谢的关键中间体。
• Synthesis of imidazole-activated ribonucleotides using cyanogen chloride
  作者：Ruiqin Yi、Yayoi Hongo、Albert C. Fahrenbach

  DOI：10.1039/c7cc08489g

  日期：——

  We report the syntheses of ribonucleoside 5′-monophosphates activated with imidazole, using a mechanism which relies on the in situ generation of cyanogen chloride from the reaction of cyanide anion with hypochlorous acid. Cyanogen chloride reacts rapidly with imidazole to form diimidazole imine as the major product, a species which affords the activation of ribonucleoside 5′-monophosphates to their

  我们报告了咪唑活化的核糖核苷5'-单磷酸酯的合成，其使用的机理依赖于氰化物阴离子与次氯酸的反应原位生成氯化氰。氯化氰与咪唑迅速反应，形成二咪唑亚胺作为主要产物，该物种可将核糖核苷5'-单磷酸酯活化为它们的5'-磷酰胺基咪唑化物。
• A Simple Synthesis of Sugar Nucleoside Diphosphates by Chemical Coupling in Water
  作者：Hidenori Tanaka、Yayoi Yoshimura、Malene R. Jørgensen、Jose A. Cuesta-Seijo、Ole Hindsgaul

  DOI：10.1002/anie.201205433

  日期：2012.11.12

  easy: The new reagent “ImIm”, which is formed in situ in water, is shown to activate nucleoside 5′‐phosphates to their imidazolides, these can subsequently couple with sugar‐1‐phosphates; the whole procedure takes place in water. This truly simple method yields a crude product mixture that can be used directly as a source of donors for glycosyltransferase‐mediated oligsaccharide synthesis. In the scheme

  糖核苷酸变得容易：在水中原位形成的新试剂“ ImIm”被证明可以将5'-磷酸核苷活化成其咪唑类内酯，随后可以与糖-1-磷酸偶合。整个过程在水中进行。这种真正简单的方法产生的粗产物混合物可以直接用作糖基转移酶介导的寡糖合成的供体来源。在方案中，B代表核碱基U，A或G。
• Towards mRNA with superior translational activity: synthesis and properties of ARCA tetraphosphates with single phosphorothioate modifications
  作者：Malwina Strenkowska、Joanna Kowalska、Maciej Lukaszewicz、Joanna Zuberek、Wei Su、Robert E. Rhoads、Edward Darzynkiewicz、Jacek Jemielity

  DOI：10.1039/b9nj00644c

  日期：——

  We describe the chemical synthesis and preliminary biophysical and biochemical characterization of a series of mRNA 5' end (cap) analogs designed as reagents for obtaining mRNA molecules with augmented translation efficiency and stability in vivo and as useful tools to study mRNA metabolism. The analogs share three structural features: (i) 5',5'- bridge elongated to tetraphosphate to increase their

  我们描述了一系列的mRNA 5'端（帽）类似物的化学合成以及初步的生物物理和生物化学表征，这些类似物被设计为用于获得在体内具有增强的翻译效率和稳定性的mRNA分子的试剂，以及作为研究mRNA代谢的有用工具。这些类似物具有三个结构特征：（i）5'，5'-桥延长至四磷酸，以增加其对翻译起始因子eIF4E的亲和力（ii）在硫代磷酸酯的α，β，γ或δ位进行单硫代磷酸酯修饰四磷酸酯，以降低其对酶促降解的敏感性和/或调节其与特定蛋白质的相互作用，以及（iii）7-甲基鸟苷核糖中的2'-O-甲基，这是抗逆向帽类似物（ARCA）的特征，它们在体外转录过程中仅以正确的方向整合到mRNA中。带有修饰的四磷酸桥的二核苷酸是通过ZnCl（2）介导的两个单核苷酸亚基之间的偶合而合成的，其分离产率为30-65％。初步的生化结果显示，与无m（7）GpppG的mRNA相比，在无细胞系统中，以新的类似物加帽的mRNA的翻译效率高2