N,N-二丁基丁烷-1-胺,磷酸 | 29306-76-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磷酸及其衍生物
• 中文名称: N,N-二丁基丁烷-1-胺,磷酸
• 英文名称: 1-Butanamine, N,N-dibutyl-, phosphate (1:1)
• 英文别名: N,N-dibutylbutan-1-amine,phosphoric acid；Phosphoric acid tri-n-butylammonium salt；n-tributylammonium dihydrogen phosphate；Phosphoric acid tributylammonium salt；phosphoric acid tributylammoium salt；mono(tri-n-butylammonium) phosphate；tri-n-butylammonium orthophosphate；tri-n-butylammonium monophosphate
• CAS: 29306-76-1；51732-15-1；55612-35-6
• 化学式: C₁₂H₃₀NO₄P
• 分子量: 283.34
• InChiKey: OJVWCPKLFCTIPB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.76
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  85
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N-二丁基丁烷-1-胺,磷酸 、 (1'S,4'R)-9-<4'-(phosphonomethoxy)cyclopent-2'-enyl>adenine 在 N,N-二甲基甲酰胺二甲基缩醛 、 N,N'-羰基二咪唑 作用下， 生成
  参考文献：
  名称：

  New modified nucleoside 5′-triphosphates: synthesis, properties towards DNA polymerases, stability in blood serum and antiviral activity

  摘要：

  一系列新的核苷5'-三磷酸盐类似物2、3、5、6、8-10在糖基和所有三个磷酸盐残基处进行了修饰，已被合成并研究。这些化合物仅具有α和β磷原子之间的酶促不稳定的酐键。涉及的制备化学包括制备膦酸盐30、31和32以及将这些物种与吗啉代33耦合。讨论了形成一些中间体形成27和28的机制。所有目标化合物在人体血清中表现出高稳定性，水解半衰期长达4.5天。一些这些核苷三磷酸盐已被证明是对逆转录病毒逆转录酶和终端脱氧核苷酸转移酶催化的DNA合成的选择性抑制剂。它们抑制了感染细胞培养中包含Moloney鼠白血病病毒逆转录酶的人工病毒的复制，这可能是由于基因组RNA的逆转录步骤被抑制。与三磷酸盐相比，相应的单磷酸盐的抗病毒活性降低了1-2个数量级。这意味着三磷酸盐直接抑制病毒复制，而不是通过先水解为单磷酸盐然后细胞内二磷酸化的两步机制。由于完全独立于宿主细胞的酶促磷酸化途径，所研究的化合物也可能在缺乏激酶的细胞系和细胞间血液介质中抑制逆转录病毒的繁殖。

  DOI：

  10.1039/a900336c
• 作为产物：
  描述：

  三正丁胺 在 磷酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 N,N-二丁基丁烷-1-胺,磷酸
  参考文献：
  名称：

  法呢基焦磷酸的乙烯基焦膦酸酯类似物的合成：法呢基蛋白转移酶的新潜在抑制剂

  摘要：

  描述了焦磷酸法呢酯的新生物等排类似物的合成，其中乙烯基焦磷酸酯取代了焦磷酸酯部分。这些化合物是使用 Horner-Wadsworth-Emmons 程序和改进的迈克尔逊反应制备的。已评估它们对法呢基蛋白转移酶的抑制作用。© 2002 Wiley Periodicals, Inc. 杂原子化学 13:654–661, 2002; 在线发表于 Wiley InterScience (www.interscience.wiley.com)。DOI 10.1002/hc.10081

  DOI：

  10.1002/hc.10081
• 作为试剂：
  描述：

  5'-homothymidine 在 吡啶 、 sodium azide 、 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 三正丁胺 、 碘苯二乙酸 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 氯甲酸乙酯 、 N,N-二丁基丁烷-1-胺,磷酸 、 三苯基膦 、 三氟乙酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 22.25h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Phospho-carboxylic anhydride of a homologated nucleoside leads to primer degradation in the presence of a polymerase

  摘要：

  Starting from thymidine, through a series of key synthetic transformations (e.g., Wittig reaction, hydroboration, Mitsunobu reaction and TEMPO oxidation) a nucleoside homologue bearing a phospho-carboxylic anhydride group at 60 position was synthesized. The potential of polymerases to catalyze amide bond formation was investigated by using a modified primer with an amino group at 3' position and the synthesized phosphoanhydro compound as substrate. Unfortunately, we did not observe the desired product either by gel electrophoresis or mass spectrometry. In contrast, the instability of the phosphoanhydro compound could lead to pyrophosphate formation and thus, to pyrophosphorolysis of the primer rather than to primer extension. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2014.04.042

文献信息

• [EN] NUCLEOTIDE AND NUCLEOSIDE COMPOSITIONS AND USES RELATED THERETO<br/>[FR] COMPOSITIONS À BASE DE NUCLÉOTIDE ET DE NUCLÉOSIDE ET UTILISATIONS CORRESPONDANTES
  申请人：UNIV EMORY

  公开号：WO2015038596A1

  公开（公告）日：2015-03-19

  This disclosure relates to nucleotide and nucleoside therapeutic compositions and uses in treating infectious diseases, viral infections, and cancer, where the base of the nucleotide or nucleoside contains at least one thiol, thione or thioether.

  这份披露涉及到核苷酸和核苷类治疗组合物，用于治疗传染病、病毒感染和癌症，在这些组合物中，核苷酸或核苷的碱基至少含有一个硫醇、硫酮或硫醚。
• Nucleoside derivatives as inhibitors of RNA-dependent RNA viral polymerase
  申请人：——

  公开号：US20020147160A1

  公开（公告）日：2002-10-10

  The present invention provides nucleoside compounds and certain derivatives thereof which are inhibitors of RNA-dependent RNA viral polymerase. These compounds are inhibitors of RNA-dependent RNA viral replication and are useful for the treatment of RNA-dependent RNA viral infection. They are particularly useful as inhibitors of hepatitis C virus (HCV) NS5B polymerase, as inhibitors of HCV replication, and/or for the treatment of hepatitis C infection. The invention also describes pharmaceutical compositions containing such nucleoside compounds alone or in combination with other agents active against RNA-dependent RNA viral infection, in particular HCV infection. Also disclosed are methods of inhibiting RNA-dependent RNA polymerase, inhibiting RNA-dependent RNA viral replication, and/or treating RNA-dependent RNA viral infection with the nucleoside compounds of the present invention.

  本发明提供了核苷化合物及其某些衍生物，这些衍生物是RNA依赖性RNA病毒聚合酶的抑制剂。这些化合物是RNA依赖性RNA病毒复制的抑制剂，可用于治疗RNA依赖性RNA病毒感染。它们特别适用于作为丙型肝炎病毒（HCV）NS5B聚合酶的抑制剂，作为HCV复制的抑制剂，以及/或用于治疗丙型肝炎感染。本发明还描述了包含这种核苷化合物的药物组合物，单独使用或与其他对RNA依赖性RNA病毒感染，特别是HCV感染有效的制剂组合使用。还公开了使用本发明的核苷化合物抑制RNA依赖性RNA聚合酶、抑制RNA依赖性RNA病毒复制和/或治疗RNA依赖性RNA病毒感染的方法。
• [EN] NUCLEOTIDE AND NUCLEOSIDE THERAPEUTICS COMPOSITIONS AND USES RELATED THERETO<br/>[FR] COMPOSITIONS THÉRAPEUTIQUES RENFERMANT DES NUCLÉOTIDES ET DES NUCLÉOSIDES ET UTILISATIONS ASSOCIÉES
  申请人：UNIV EMORY

  公开号：WO2016145142A1

  公开（公告）日：2016-09-15

  This disclosure relates to nucleotide and nucleoside therapeutic compositions and uses in treating infectious diseases, viral infections, and cancer, where the base of the nucleotide or nucleoside contains at least one thiol, thione or thioether.

  这份披露涉及到核苷酸和核苷类治疗组合物，用于治疗传染病、病毒感染和癌症，其中核苷酸或核苷的碱基至少含有一个硫醇、硫醌或硫醚。
• New thymidine triphosphate analog inhibitors of human immunodeficiency virus-1 reverse transcriptase.
  作者：Qi Feng Ma、Ian C. Bathurst、Philip J. Barr、George L. Kenyon

  DOI：10.1021/jm00089a002

  日期：1992.5

  Several novel imidotriphosphate analogues of thymidine have been synthesized and have been shown to be effective inhibitors of human immunodeficiency virus-1 reverse transcriptase (HIV-1 RT). When the alpha,beta-bridging oxygens of thymidine triphosphate (TTP) and 3'-azido-3'-deoxythymidine 5'-triphosphate (AZTTP) were replaced by a nitrogen, the resulting analogues were no longer substrates but instead

  已合成了胸腺嘧啶的几种新型亚氨基三磷酸类似物，并已证明是人类免疫缺陷病毒1逆转录酶（HIV-1 RT）的有效抑制剂。当胸苷三磷酸（TTP）和3'-叠氮基3'-脱氧胸苷5'-三磷酸（AZTTP）的α，β桥接氧被氮取代时，所得类似物不再是底物，而是成为竞争性抑制剂HIV-1 RT。测试的最有效的α，β-亚氨基三磷酸衍生物是胸苷5'-α，β-亚氨基三磷酸（TMPNPP，1a）。该类似物的Ki值为2.4 microM，与抑制DNA聚合酶I大片段（Klenow）相比，对HIV-1 RT的抑制作用更强400倍。3'-叠氮基3'-脱氧胸苷5'-α，β-亚氨基三磷酸（AZTMPNPP，1b）的Ki值比TMPNPP大10倍，表明3'-叠氮基取代基相对于正常的3'-OH取代基降低了AZTTP对HIV-1 RT的亲和力。脱氧胸苷5'-α，β-亚氨基三磷酸酯（ddTMPNPP，1c）的效力中等，Ki值为15 mi
• Phosphonates useful as modulators of t $g(g)9$g(d)2 lymphocyte activity
  申请人：Montero Jean-Louis

  公开号：US20060241087A1

  公开（公告）日：2006-10-26

  The invention concerns novel phosphonate derivatives, preparation method, use thereof as ligands modulating T γ9δ2 lymphocyte activity and pharmaceutical compositions comprising them.

  这项发明涉及新型膦酸酯衍生物，其制备方法，以及将其用作调节T γ9δ2淋巴细胞活性的配体和包含它们的药物组合物。