[[(2R,3S,4R,5R)-5-(2-氨基-6-氧代-3H-嘌呤-9-基)-3,4-二羟基四氢呋喃-2-基]甲氧基-羟基磷酰][(2R,3S,4R,5R)-5-(2-氨基-6-氧代-3H-嘌呤-9-基)-3,4-二羟基四氢呋喃-2-基]甲基磷酸氢酯 | 34692-44-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - （5'->5'）-二核苷酸
• 中文名称: [[(2R,3S,4R,5R)-5-(2-氨基-6-氧代-3H-嘌呤-9-基)-3,4-二羟基四氢呋喃-2-基]甲氧基-羟基磷酰][(2R,3S,4R,5R)-5-(2-氨基-6-氧代-3H-嘌呤-9-基)-3,4-二羟基四氢呋喃-2-基]甲基磷酸氢酯
• 英文名称: G^5'ppG
• 英文别名: α,β-diguanosine 5'-diphosphate；Diguanosin-5'-pyrophosphat；Guanosin-5'-diphospho-5'-guanosin；s.F.；O^5',O^5'''-(1,2-dihydroxy-[1,2]diphosphoryl)-bis-guanosine；diphosphoric acid 1,2-di-guanosin-5'-yl ester；Diguanosine diphosphate；[[(2R,3S,4R,5R)-5-(2-amino-6-oxo-1H-purin-9-yl)-3,4-dihydroxyoxolan-2-yl]methoxy-hydroxyphosphoryl] [(2R,3S,4R,5R)-5-(2-amino-6-oxo-1H-purin-9-yl)-3,4-dihydroxyoxolan-2-yl]methyl hydrogen phosphate
• CAS: 34692-44-9
• 化学式: C₂₀H₂₆N₁₀O₁₅P₂
• 分子量: 708.432
• InChiKey: LFEYGVXBDRXHGF-MHARETSRSA-N

物化性质

• 物理描述：
  Solid

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -7.8
• 重原子数：
  47
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  372
• 氢给体数：
  10
• 氢受体数：
  19

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [[(2R,3S,4R,5R)-5-(2-氨基-6-氧代-3H-嘌呤-9-基)-3,4-二羟基四氢呋喃-2-基]甲氧基-羟基磷酰][(2R,3S,4R,5R)-5-(2-氨基-6-氧代-3H-嘌呤-9-基)-3,4-二羟基四氢呋喃-2-基]甲基磷酸氢酯 在 resin (Na⁺ form) 作用下， 生成 P¹,P²-diguanosine-5′-diphosphate, disodium salt
  参考文献：
  名称：

  溶液中具有生理活性的二核苷多磷酸盐的构象是什么？NMR和分子动力学模拟对游离二核苷多磷酸的构象分析†

  摘要：

  二核苷多磷酸盐或二核苷酸（Np n N'； N，N'= A，U，G，C；n = 2-7）是天然存在的生理活性化合物。尽管对二核苷酸的兴趣以及它们的构象与其生物学功能的相关性，但是对二核苷酸的构象的研究还不够充分。因此，在这里，我们通过各种NMR技术对一系列Np n N'Na +盐（N = A，G，U，C； N'= A，G，U，C；n = 2–5）进行了构象分析。。如NMR所示，除Up 4/5 U外，所有研究的二核苷酸均在水溶液中形成分子内碱基堆积相互作用。Np n中糖苷角周围的构象发现N's是抗/高抗性，并且发现C4'-C5'，C5'-O5'键周围的优选构象是gauche – gauche（gg）。Np n N's中的核糖部分显示出对S构象的偏爱，但是当连接到胞嘧啶时，核糖环则优先选择N构象。然而，在任何二核苷酸中均未观察到核糖部分的主要构象。Ap 2 A和Ap 4 A Na +盐的分子动力学模拟支持了实验结果。此外，针对Ap

  DOI：

  10.1039/c005122e
• 作为产物：
  描述：

  GMP(Bu3NH+)2 在 N,N'-羰基二咪唑 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲醇 为溶剂， 生成 [[(2R,3S,4R,5R)-5-(2-氨基-6-氧代-3H-嘌呤-9-基)-3,4-二羟基四氢呋喃-2-基]甲氧基-羟基磷酰][(2R,3S,4R,5R)-5-(2-氨基-6-氧代-3H-嘌呤-9-基)-3,4-二羟基四氢呋喃-2-基]甲基磷酸氢酯
  参考文献：
  名称：

  溶液中具有生理活性的二核苷多磷酸盐的构象是什么？NMR和分子动力学模拟对游离二核苷多磷酸的构象分析†

  摘要：

  二核苷多磷酸盐或二核苷酸（Np n N'； N，N'= A，U，G，C；n = 2-7）是天然存在的生理活性化合物。尽管对二核苷酸的兴趣以及它们的构象与其生物学功能的相关性，但是对二核苷酸的构象的研究还不够充分。因此，在这里，我们通过各种NMR技术对一系列Np n N'Na +盐（N = A，G，U，C； N'= A，G，U，C；n = 2–5）进行了构象分析。。如NMR所示，除Up 4/5 U外，所有研究的二核苷酸均在水溶液中形成分子内碱基堆积相互作用。Np n中糖苷角周围的构象发现N's是抗/高抗性，并且发现C4'-C5'，C5'-O5'键周围的优选构象是gauche – gauche（gg）。Np n N's中的核糖部分显示出对S构象的偏爱，但是当连接到胞嘧啶时，核糖环则优先选择N构象。然而，在任何二核苷酸中均未观察到核糖部分的主要构象。Ap 2 A和Ap 4 A Na +盐的分子动力学模拟支持了实验结果。此外，针对Ap

  DOI：

  10.1039/c005122e

文献信息

• Unique Catalysis and Regioselectivity Observed in the Poly(C)-Directed RNA Dimer Formation from 2-MeImpG:  Kinetic Analysis as a Function of Monomer and Polymer Concentration
  作者：Anastassia Kanavarioti、Eldon E. Baird、T. Brian Hurley、Julie A. Carruthers、Sumana Gangopadhyay

  DOI：10.1021/jo991216q

  日期：1999.10.1

  of dimerization, d[D]/dt in M h(-1), was determined using two independent methods. The first method is based on the approximation that at the onset of the reaction the substrate is consumed only via hydrolysis and dimerization, and thus elongation can be neglected. The second, more accurate, method exploits the assertion that every oligomer was once a 3'-5'-linked dimer. Hence the concentration of

  聚胞苷，聚（C），用作支架或模板，以指导和催化由鸟苷5'-磷酸2-甲基咪唑啉化物2-MeImpG合成长寡聚鸟苷酸酯。在不存在聚（C）的情况下，缓慢形成少量的三个异构体二聚体，即2'-5'-，3'-5'-和焦磷酸盐连接的。在存在主要以3'-5'键连接的聚（C）低聚物的情况下，可以快速且高产率地形成。产物分析表明，该低聚物是3'-5'连接的二聚体（简称D）的延伸产物。假定D是由两个2-MeImpG分子缓慢形成的（方案1），并且延伸较快，则二聚化的初始速率，使用两种独立的方法确定M h（-1）中的d [D] / dt。第一种方法基于以下近似值：在反应开始时，仅通过水解和二聚作用消耗底物，因此可以忽略延伸率。第二种更准确的方法是利用以下主张：每个低聚物都曾经是3'-5'连接的二聚体。因此，D的浓度是从低聚物产物的浓度间接获得的。这两种方法给出了可比的结果。在1.0 M NaCl，0.2 M MgCl（2）的存在下于pH
• Kinetic Analysis of the Temperature Dependence of the Template-Directed Formation of Oligoguanylate from the 5′-Phosphorimidazolide of Guanosine on a Poly(C) Template with Zn^<b>2</b>⁺
  作者：Kunio Kawamura、Masatosi Umehara

  DOI：10.1246/bcsj.74.927

  日期：2001.5

  A kinetic study of the temperature dependence of the template-directed formation of oligoguanylate (oligo(G)) on polycytidylic acid (poly(C)) from the 5′-phosphorimidazolide of guanosine (ImpG) has been carried out in the presence of Zn2+ at 40–80 °C. It is surprising that a large amount of oligo(G) was formed at 40–60 °C and a small amount of oligo(G) was detected even at 80 °C. The rate constants of the template-directed formation of oligo(G) were determined at 40–60 °C, and the same trend, the rate constants increase with the chain length, was observed as that at lower temperatures. Besides, second-order rate plots of the hydrolyses of ImpG and oligo(G) were consistent with pseudo-second-order processes in the presence of 0.04 M Zn2+. The apparent activation energy determined from the Arrhenius plots decreases in the order hydrolysis of oligo(G) > formation of 4-mer ≈ formation of 3-mer ≈ hydrolysis of ImpG > formation of 2-mer. The kinetic analysis and computer simulations demonstrate the importance of the rate of 2-mer formation to determine the efficiency of the oligo(G) formation.

  研究人员在 Zn2+ 存在下，于 40-80 °C对鸟苷的 5′-磷酰亚胺唑内酯（ImpG）在聚胞苷酸（poly(C)）上模板定向形成寡聚鸟苷酸盐（oligo(G)）的温度依赖性进行了动力学研究。令人惊讶的是，在 40-60 ℃ 时形成了大量的寡聚（G），而在 80 ℃ 时也检测到了少量的寡聚（G）。在 40-60 ℃ 下测定了模板定向形成寡聚物（G）的速率常数，观察到与低温下相同的趋势，即速率常数随链长增加而增加。此外，在 0.04 M Zn2+ 存在下，ImpG 和寡聚（G）水解的二阶速率图与伪二阶过程一致。从阿伦尼乌斯图中确定的表观活化能按以下顺序递减：水解低聚物（G）>形成 4-聚合体≈形成 3-聚合体≈水解 ImpG> 形成 2-聚合体。动力学分析和计算机模拟表明，2-聚合体的形成速率对于确定寡聚（G）形成的效率非常重要。
• One-Pot Synthesis of α,γ-Dinucleoside 5′-Triphosphates, G^5′pppG and A^5′pppA, Using<i>S</i>,<i>S</i>′-Bis(4-chlorophenyl) phosphorodithioate
  作者：Koichiro Fukuoka、Fuminori Suda、Ryo Suzuki、Masahide Ishikawa、Tsujiaki Hata

  DOI：10.1246/cl.1994.499

  日期：1994.3

  S,S′-Bis(4-chlorophenyl) phosphorodithioate was useful for the synthesis of α,γ-dinucleoside 5′-triphosphates, G5′pppG and A5′pppA starting from the corresponding unprotected nucleoside 5′-phosphates under neutral conditions. G5′pppG was used for the synthesis of m7G5′pppG by means of the N7-methylation of one of two guanine moieties of G5′pppG.

  S,S′-双(4-氯苯基)磷酸二硫酯可用于在中性条件下从相应的未保护核苷5′-磷酸合成α,γ-二核苷酸5′-三磷酸G5′pppG和A5′pppA。G5′pppG用于通过对G5′pppG的两个鸟嘌呤部分之一进行N7-甲基化来合成m7G5′pppG。
• FURUTA, XIROYUKI;OGAVA, JOKO;YANAGAVA, XIROSI, KOBUNSI, 37,(1988) N0, S. 756
  作者：FURUTA, XIROYUKI、OGAVA, JOKO、YANAGAVA, XIROSI

  DOI：——

  日期：——
• What is the conformation of physiologically-active dinucleoside polyphosphates in solution? Conformational analysis of free dinucleoside polyphosphates by NMR and molecular dynamics simulations
  作者：Noa Stern、Dan Thomas Major、Hugo Emilio Gottlieb、Daniel Weizman、Bilha Fischer

  DOI：10.1039/c005122e

  日期：——

  indicated by NMR. The conformation around the glycosidic angle in NpnN′s was found to be anti/high anti and the preferred conformation around the C4′–C5′, C5′–O5′ bonds was found to be gauche–gauche (gg). The ribose moiety in NpnN′s showed a small preference for the S conformation, but when attached to cytosine the ribose ring preferred the N conformation. However, no predominant conformation was observed

  二核苷多磷酸盐或二核苷酸（Np n N'； N，N'= A，U，G，C；n = 2-7）是天然存在的生理活性化合物。尽管对二核苷酸的兴趣以及它们的构象与其生物学功能的相关性，但是对二核苷酸的构象的研究还不够充分。因此，在这里，我们通过各种NMR技术对一系列Np n N'Na +盐（N = A，G，U，C； N'= A，G，U，C；n = 2–5）进行了构象分析。。如NMR所示，除Up 4/5 U外，所有研究的二核苷酸均在水溶液中形成分子内碱基堆积相互作用。Np n中糖苷角周围的构象发现N's是抗/高抗性，并且发现C4'-C5'，C5'-O5'键周围的优选构象是gauche – gauche（gg）。Np n N's中的核糖部分显示出对S构象的偏爱，但是当连接到胞嘧啶时，核糖环则优先选择N构象。然而，在任何二核苷酸中均未观察到核糖部分的主要构象。Ap 2 A和Ap 4 A Na +盐的分子动力学模拟支持了实验结果。此外，针对Ap