醋酸强啡肽A(1-13) | 72957-38-1

• 物质功能分类: 生物化工 - 多肽
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机聚合物 - 多肽
• 中文名称: 醋酸强啡肽A(1-13)
• 中文别名: 醋酸强啡肽DYNORPHINA(1-13)ACETATE；醋酸强啡肽；醋酸强啡肽A；强啡肽A(1-13)；强啡肽 A (1-13)
• 英文名称: dynorphin A-(1-13)
• 英文别名: Dyn A(1-13)-OH；Dyn A(1-13)；Dynorphin A (1-13)；(2S)-6-amino-2-[[(2S)-2-[[(2S)-6-amino-2-[[(2S)-1-[(2S)-2-[[(2S,3S)-2-[[(2S)-2-[[(2S)-2-[[(2S)-2-[[(2S)-2-[[2-[[2-[[(2S)-2-amino-3-(4-hydroxyphenyl)propanoyl]amino]acetyl]amino]acetyl]amino]-3-phenylpropanoyl]amino]-4-methylpentanoyl]amino]-5-(diaminomethylideneamino)pentanoyl]amino]-5-(diaminomethylideneamino)pentanoyl]amino]-3-methylpentanoyl]amino]-5-(diaminomethylideneamino)pentanoyl]pyrrolidine-2-carbonyl]amino]hexanoyl]amino]-4-methylpentanoyl]amino]hexanoic acid
• CAS: 72957-38-1
• 化学式: C₇₅H₁₂₆N₂₄O₁₅
• 分子量: 1603.98
• InChiKey: OVVIBUHLQIYUEU-IWIISZHXSA-N

物化性质

• 密度：
  1.39±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -4.2
• 重原子数：
  114
• 可旋转键数：
  54
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.63
• 拓扑面积：
  669
• 氢给体数：
  22
• 氢受体数：
  21

安全信息

• WGK Germany：
  3

制备方法与用途

生物活性

Porcine dynorphin A (1-13) 是一个有效的内源性阿片受体（κ opioid receptor）激动剂，在生理浓度下它具有镇痛作用。

靶点

Κ opioid receptor.

体内研究

Dynorphin A (1-13) 暴露（33 μM）在4小时后会导致显著的神经元存活率下降，并且在16小时时可观察到神经元形态的明显破坏。暴露于 Dynorphin A (1-13) 会引起单个神经元内钙离子 ([Ca²⁺]i) 的急性增加，这种增加与急性NMDA处理引起的类似。持续暴露于 Dynorphin A (1-13)（100 μM）会随着时间的推移导致显著的神经元损失。

参考质量标准

外观：白色粉末 纯度(HPLC) ≥98.0% 醋酸根含量5.0%～12.0% 水分含量≤8.0% 肽含量≥80.0%

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  Z-Tyr-Gly-Gly-Phe-Leu-Arg(Mds)-Arg(Mds)-Ile-Arg(Mds)-Pro-Lys(Boc)-Leu-Lys(Boc)-OBut 在 茴香硫醚 、 三氟乙酸 作用下， 反应 2.0h， 以56.3%的产率得到醋酸强啡肽A(1-13)
  参考文献：
  名称：

  Use of the 4-methoxy-2,6-dimethylbenzenesulfonyl (Mds) group to synthesize dynorphin (1-13) and related peptides.

  摘要：

  报道了采用4-甲氧基-2,6-二甲基苯磺酰基(Mds)保护精氨酸胍基功能合成与强啡肽[1-13]氨基酸序列相对应的十三肽H-Tyr-Gly-Gly-Phe-Leu-Arg-Arg-Ile-Arg-Pro-Lys-Leu-Lys-OH及相关截短肽[4-13]、[8-11]和[8-13]的方法。为合成强啡肽[1-13]，制备了三个片段1-3、4-10和11-13，并将其作为构建该肽氨基酸序列的模块。通过在50°C下用三氟乙酸-硫代茴香醚处理2小时来实现完全保护肽的最终脱保护，并且通过CM-纤维素柱色谱纯化这种合成肽。其他截短肽[4-13]、[8-11]和[8-13]以与强啡肽[1-13]相同的方式合成。Mds保护基团适用于含有精氨酸的肽的合成这一应用得到了确认。

  DOI：

  10.1248/cpb.29.2592