酰基载体蛋白 (65-74) | 66851-75-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机聚合物 - 多肽
• 中文名称: 酰基载体蛋白 (65-74)
• 中文别名: 酰基载体蛋白 (65-74)
• 英文名称: H-Val-Gln-Ala-Ala-Ile-Asp-Tyr-Ile-Asn-Gly-OH
• 英文别名: VQAAIDYING；Acyl carrier protein (65-74)；(3S)-3-[[(2S,3S)-2-[[(2S)-2-[[(2S)-2-[[(2S)-5-amino-2-[[(2S)-2-amino-3-methylbutanoyl]amino]-5-oxopentanoyl]amino]propanoyl]amino]propanoyl]amino]-3-methylpentanoyl]amino]-4-[[(2S)-1-[[(2S,3S)-1-[[(2S)-4-amino-1-(carboxymethylamino)-1,4-dioxobutan-2-yl]amino]-3-methyl-1-oxopentan-2-yl]amino]-3-(4-hydroxyphenyl)-1-oxopropan-2-yl]amino]-4-oxobutanoic acid
• CAS: 66851-75-0
• 化学式: C₄₇H₇₄N₁₂O₁₆
• 分子量: 1063.18
• InChiKey: OBUGXZVDQXDGTF-VEJNRXSDSA-N

物化性质

• 沸点：
  1574.4±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.301±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -4.4
• 重原子数：
  75
• 可旋转键数：
  33
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  469
• 氢给体数：
  15
• 氢受体数：
  17

制备方法与用途

生物活性片段 Acyl Carrier Protein (ACP) (65-74) 是一种具有活性的酰基载体蛋白片段。

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-芴甲氧羰基甘氨酸五氟苯酯 在 further Fmoc-amino-acid pentafluorophenyl esters 作用下， 生成 酰基载体蛋白 (65-74)
  参考文献：
  名称：

  肽合成：第10部分。芴基甲氧基羰基氨基酸的五氟苯基酯在固相肽合成中的用途

  摘要：

  描述了芴基甲氧基羰基氨基酸五氟苯基酯在极性反应条件下在固相肽合成中的应用。在1-羟基苯并三唑存在下，反应速率增加。通过制备十肽和十二肽序列来说明该技术。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)86121-4

文献信息

• Allenone-Mediated Racemization/Epimerization-Free Peptide Bond Formation and Its Application in Peptide Synthesis
  作者：Zhengning Wang、Xuewei Wang、Penghui Wang、Junfeng Zhao

  DOI：10.1021/jacs.1c04614

  日期：2021.7.14

  peptide synthesis (SPPS). The robustness of the allenone-mediated peptide bond formation was showcased incisively by the synthesis of carfilzomib, which involved a rare racemization-/epimerization-free N to C peptide elongation strategy. Furthermore, the successful synthesis of the model difficult peptide ACP (65–74) on a solid support suggested that this method was compatible with SPPS. This method combines

  Allenone 首次被鉴定为一种高效的肽偶联剂。肽键以α-羰基乙烯基酯为关键中间体形成，其形成和随后的氨解以无外消旋/差向异构化的方式自发进行。丙二烯酮偶联试剂不仅对简单酰胺和二肽的合成有效，而且还适用于肽片段缩合和固相肽合成 (SPPS)。卡非佐米的合成充分展示了丙二烯酮介导的肽键形成的稳健性，该合成涉及一种罕见的无消旋化/差向异构化的 N 到 C 肽延伸策略。此外，在固体支持物上成功合成模型困难肽 ACP (65-74) 表明该方法与 SPPS 兼容。该方法结合了传统活性酯和偶联剂的优点，同时克服了两种策略的缺点。因此，这种丙二烯酮介导的肽键形成策略代表了肽合成的颠覆性创新。
• Evaluation of COMU as a coupling reagent for in situ neutralization Boc solid phase peptide synthesis
  作者：Claudia U. Hjørringgaard、Andreas Brust、Paul F. Alewood

  DOI：10.1002/psc.1438

  日期：2012.3

  Benzotriazole‐based coupling reagents have dominated the last two decades of solid phase peptide synthesis. However, a growing interest in synthesizing complex peptides has stimulated the search for more efficient and low‐cost coupling reagents, such as COMU which has been introduced as a nonexplosive alternative to the classic benzotriazole coupling reagents. Here, we present a comparative study of

  最近二十年来，基于苯并三唑的偶联剂主导了固相肽合成。但是，对合成复杂肽的兴趣日益增长，促使人们寻求更高效，成本更低的偶联剂，例如COMU，它已作为经典的苯并三唑偶联剂的非爆炸性替代品引入。在这里，我们对原位中和Boc-SPPS中COMU与基于苯并三唑的HBTU和HCTU的偶联效率进行了比较研究。困难的序列，例如ACP（65-74），Jung-Redeman 10-mer和HIV-1 PR（81-99），被用作聚苯乙烯基树脂和聚乙二醇基树脂的模型靶肽。使用快速原位耦合获得的产量Boc-SPPS周期通过茚三酮定量测试以及粗裂解产物的LC-MS分析确定。我们的结果表明，当使用聚苯乙烯基树脂时，与HBTU和HCTU≥HBTU> COMU的HCTU相比，COMU的耦合效率更低。但是，当将PEG树脂与安全捕捉酰胺（SCAL）接头结合使用时，对于三种具有相同等级HCTU≥HBTU> COMU的偶联剂，观
• Sustainable Peptide Synthesis Enabled by a Transient Protecting Group
  作者：Sascha Knauer、Niklas Koch、Christina Uth、Reinhard Meusinger、Olga Avrutina、Harald Kolmar

  DOI：10.1002/anie.202003676

  日期：2020.7.27

  (Smoc) protecting group. This approach enables peptide assembly under aqueous conditions, real‐time monitoring of building block coupling, and efficient postsynthetic purification. The procedure for the synthesis of all natural and several non‐natural Smoc‐protected amino acids is described, as well as the assembly of 22 peptide sequences and the fundamental issues of SPPS, including the protecting group

  对合成肽的兴趣日益增长，促使人们开发出可持续的生产方法。当前，从受保护的结构单元组装肽需要大量有毒溶剂，并且转换为水作为反应介质仍然是肽化学中的主要障碍。我们报告了一种基于水相容性2,7-二硫代-9-芴基甲氧基羰基（Smoc）保护基的固相肽水合成策略。这种方法可在水性条件下进行肽组装，实时监测构件偶联以及有效的合成后纯化。描述了合成所有天然和几种非天然Smoc保护的氨基酸的程序，以及22种肽序列的组装和SPPS的基本问题，
• The Effect of Counterion and Tertiary Amine on the Efficiency of<i>N</i>-Triazinylammonium Sulfonates in Solution and Solid-Phase Peptide Synthesis
  作者：Beata Kolesinska、Kamil K. Rozniakowski、Justyna Fraczyk、Inga Relich、Anna Maria Papini、Zbigniew J. Kaminski

  DOI：10.1002/ejoc.201402862

  日期：2015.1

  N-triazinylammonium sulfonates, designed according to the concept of “superactive esters”, was obtained by treatment of ammonium sulfonates with 2-chloro-4,6-dimethoxy-1,3,5-triazine. The structure of the tertiary amine as well as sulfonate anion influenced their reactivity and stability in N,N-dimethylformamide (DMF) solution. The reagents were successfully used in solution- and solid-phase synthesis of Z-, Boc-

  根据“超活性酯”的概念设计的一系列 N-三嗪基磺酸铵是通过用 2-氯-4,6-二甲氧基-1,3,5-三嗪处理磺酸铵而获得的。叔胺和磺酸根阴离子的结构影响它们在 N,N-二甲基甲酰胺 (DMF) 溶液中的反应性和稳定性。该试剂已成功用于含天然和非天然空间位阻氨基酸的 Z-、Boc- 和 Fmoc 保护肽的溶液和固相合成以及 [2+1] 片段缩合方法，产生最终产品80-100% 的产率和高光学纯度。在 [Aib]2[Aib]4-脑啡肽类似物和 ACP(65-74) 肽片段 VQAAIDYINEG 的手动 SPPS 中，几种磺酸盐产生肽的速度明显快于 TBTU 或 HATU。
• 4-Iodine <i>N</i>-Methylpyridinium-Mediated Peptide Synthesis
  作者：Wanjin Zhong、Chuan Wan、Ziyuan Zhou、Chuan Dai、Yichi Zhang、Fei Lu、Feng Yin、Zigang Li

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c03539

  日期：2023.12.8

  Through systematic optimization of halopyridinium compounds, we established a peptide coupling protocol utilizing 4-iodine N-methylpyridinium (4IMP) for solid-phase peptide synthesis (SPPS). The 4IMP coupling reagent is easily prepared, bench stable, and cost-effective. Employing 4IMP in the SPPS process has showcased remarkable chemoselectivity and efficiency, effectively eliminating racemization

  通过对卤代吡啶化合物的系统优化，我们建立了利用 4-碘N-甲基吡啶 ( 4IMP ) 进行固相肽合成 (SPPS) 的肽偶联方案。 4IMP偶联试剂易于制备、工作台稳定且经济高效。在 SPPS 工艺中采用4IMP表现出了卓越的化学选择性和效率，有效消除了外消旋和差向异构化。通过直接利用市售的 SPPS 氨基酸底物成功合成一系列肽，证实了这一成就。